Carbocation vs Carbanion
Kluczową różnicą między karbokation a carboanion są ich ładunki; oba są organicznymi cząsteczkami o przeciwnych ładunkach. Karbokation jest jonem naładowanym dodatnio, a karboanion jest jonem naładowanym ujemnie. Ich stabilność zależy od kilku czynników, a niektóre z nich są bardzo ważne w syntezie innych związków chemicznych.
Co to jest karbokation
Karbokacja to związek chemiczny, który przenosi ładunek dodatni na atomie węgla. Jego nazwa daje jasno do zrozumienia, że jest kationem (jonem dodatnim), a słowo carbo odnosi się do atomu węgla. Karbokacja obejmuje kilka kategorii; karbokation pierwotna, karbokation wtórna i karbokation trzeciorzędowa. Są one klasyfikowane według liczby grup alkilowych przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Ich stabilność i reaktywność różnią się w zależności od tych podstawników.
Trend stabilności karbokacji
Co to jest Carbanion
Karboanion jest organicznym związkiem molekularnym z ujemnym ładunkiem elektrycznym zlokalizowanym na atomie węgla. Innymi słowy, jest to anion, w którym atom węgla posiada niewspólną parę elektronów z trzema podstawnikami. Jego całkowita liczba elektronów walencyjnych wynosi osiem. Powstają przez usunięcie dodatnio naładowanych grup lub atomów z obojętnej cząsteczki. Są bardzo ważne jako półprodukty chemiczne do syntezy innych substancji, takich jak tworzywa sztuczne i polietylen (lub polietylen). Najmniejszym karbanoiną jest „jon metydowy” (CH3–); powstaje z metanu (CH4) w wyniku utraty protonu (H–).
Jaka jest różnica między karbokacją a karboanionem?
Charakterystyka karbokacji i karboanion
Karbokacja: Karbokacja jest sp2 hybrydowa, a wolny orbital p leży prostopadle do płaszczyzny trzech podstawionych grup. Dlatego ma trójkątną płaską strukturę molekularną. Karbokacja wymaga jednej pary elektronów do uzupełnienia oktetu. Mogą reagować z nukleofilami, mogą być deprotonowane z wiązania pi i mogą mieć rearanżacje w tym samym gatunku.
Carbanion: Karboanion alkilowy ma trzy pary wiążące i jedną wolną parę; więc jego hybrydyzacja jest sp3, , a geometria jest piramidalna. Geometria karboanionu allilowego lub benzylowego jest płaska, a hybrydyzacja jest sp2 Oktet jest kompletny na najbardziej zewnętrznej orbicie karboanionowego atomu węgla i zachowuje się jak nukleofil, reagując z elektrofilami.
Stabilność:
Karbokacja: Stabilność karbokacji zależy od różnych czynników. Jest bardziej stabilny, gdy więcej grup –R jest przyłączonych do dodatniego atomu węgla. Dlatego trzeciorzędowa karbokation jest stosunkowo stabilna niż pierwotna.
Struktury rezonansowe również zwiększają stabilność.
Carbanion: Stabilność carboanion zależy od kilku czynników; Elektroujemność węgla karbonionowego, efekt rezonansowy, efekt indukcyjny wywołany przyłączeniem podstawnika i stabilizacja przez grupy >C=O, –NO2 i CN obecne na węglu karbonianowym
Definicje:
Efekt indukcyjny: Może to być obserwowalny eksperymentalnie efekt przenoszenia ładunku przez łańcuch atomów w cząsteczce, co skutkuje trwałym dipolem w wiązaniu.
Przykłady karbokacji i karboanion
Karbocjonowanie:
Garbokacja podstawowa:
W pierwszorzędowej (1°) karbokacji dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej i dwóch atomów wodoru.
Wtórna karbokacja:
W drugorzędowym (2°) karbokation, dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony do dwóch innych grup alkilowych (które mogą być takie same lub różne) i jednego atomu wodoru.
Karbokacja trzeciorzędowa:
W trzeciorzędowej (3°) karbokacji, dodatni atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych (które mogą być dowolną kombinacją tych samych lub różnych), ale nie ma atomów wodoru.
Carbanion:
Carboanion jest również klasyfikowany w trzech kategoriach w taki sam sposób, jak w przypadku karbokacji; carboanion pierwszorzędowy, carboanion drugorzędowy i carboanion trzeciorzędowy. Odbywa się to również na podstawie liczby grup –R przyłączonych do anionowego atomu węgla.
