Carbocation vs Carbanion
Kluczową różnicą między karbokation a carboanion są ich ładunki; oba są organicznymi cząsteczkami o przeciwnych ładunkach. Karbokation jest jonem naładowanym dodatnio, a karboanion jest jonem naładowanym ujemnie. Ich stabilność zależy od kilku czynników, a niektóre z nich są bardzo ważne w syntezie innych związków chemicznych.
Co to jest karbokation
Karbokacja to związek chemiczny, który przenosi ładunek dodatni na atomie węgla. Jego nazwa daje jasno do zrozumienia, że jest kationem (jonem dodatnim), a słowo carbo odnosi się do atomu węgla. Karbokacja obejmuje kilka kategorii; karbokation pierwotna, karbokation wtórna i karbokation trzeciorzędowa. Są one klasyfikowane według liczby grup alkilowych przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Ich stabilność i reaktywność różnią się w zależności od tych podstawników.
Trend stabilności karbokacji
Co to jest Carbanion
Karboanion jest organicznym związkiem molekularnym z ujemnym ładunkiem elektrycznym zlokalizowanym na atomie węgla. Innymi słowy, jest to anion, w którym atom węgla posiada niewspólną parę elektronów z trzema podstawnikami. Jego całkowita liczba elektronów walencyjnych wynosi osiem. Powstają przez usunięcie dodatnio naładowanych grup lub atomów z obojętnej cząsteczki. Są bardzo ważne jako półprodukty chemiczne do syntezy innych substancji, takich jak tworzywa sztuczne i polietylen (lub polietylen). Najmniejszym karbanoiną jest „jon metydowy” (CH3-); powstaje z metanu (CH4) w wyniku utraty protonu (H-).
Jaka jest różnica między karbokacją a karboanionem?
Charakterystyka karbokacji i karboanion
Karbokacja: Karbokacja jest sp2 hybrydowa, a wolny orbital p leży prostopadle do płaszczyzny trzech podstawionych grup. Dlatego ma trójkątną płaską strukturę molekularną. Karbokacja wymaga jednej pary elektronów do uzupełnienia oktetu. Mogą reagować z nukleofilami, mogą być deprotonowane z wiązania pi i mogą mieć rearanżacje w tym samym gatunku.
Carbanion: Karboanion alkilowy ma trzy pary wiążące i jedną wolną parę; więc jego hybrydyzacja jest sp3, , a geometria jest piramidalna. Geometria karboanionu allilowego lub benzylowego jest płaska, a hybrydyzacja jest sp2 Oktet jest kompletny na najbardziej zewnętrznej orbicie karboanionowego atomu węgla i zachowuje się jak nukleofil, reagując z elektrofilami.
Stabilność:
Karbokacja: Stabilność karbokacji zależy od różnych czynników. Jest bardziej stabilny, gdy więcej grup -R jest przyłączonych do dodatniego atomu węgla. Dlatego trzeciorzędowa karbokation jest stosunkowo stabilna niż pierwotna.
Struktury rezonansowe również zwiększają stabilność.
Carbanion: Stabilność carboanion zależy od kilku czynników; Elektroujemność węgla karbonionowego, efekt rezonansowy, efekt indukcyjny wywołany przyłączeniem podstawnika i stabilizacja przez grupy >C=O, -NO2 i CN obecne na węglu karbonianowym
Definicje:
Efekt indukcyjny: Może to być obserwowalny eksperymentalnie efekt przenoszenia ładunku przez łańcuch atomów w cząsteczce, co skutkuje trwałym dipolem w wiązaniu.
Przykłady karbokacji i karboanion
Karbocjonowanie:
Garbokacja podstawowa:
W pierwszorzędowej (1°) karbokacji dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej i dwóch atomów wodoru.
Wtórna karbokacja:
W drugorzędowym (2°) karbokation, dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony do dwóch innych grup alkilowych (które mogą być takie same lub różne) i jednego atomu wodoru.
Karbokacja trzeciorzędowa:
W trzeciorzędowej (3°) karbokacji, dodatni atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych (które mogą być dowolną kombinacją tych samych lub różnych), ale nie ma atomów wodoru.
Carbanion:
Carboanion jest również klasyfikowany w trzech kategoriach w taki sam sposób, jak w przypadku karbokacji; carboanion pierwszorzędowy, carboanion drugorzędowy i carboanion trzeciorzędowy. Odbywa się to również na podstawie liczby grup -R przyłączonych do anionowego atomu węgla.
