Kluczowa różnica między klasyczną i nieklasyczną karbokationem polega na tym, że klasyczne karbokationy mają atom węgla zawierający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokationy mają trzycentrową dwuelektronową strukturę.
Karbokacja to związek chemiczny będący ugrupowaniem cząsteczki organicznej. Ma ładunek dodatni na atomie węgla. Prostym przykładem karbokationu jest CH3+ Niektóre karbokationy mają więcej niż jeden ładunek dodatni na tym samym lub innym atomie węgla. Ponadto karbokationy są reaktywnymi produktami pośrednimi w reakcjach organicznych ze względu na obecność ładunku dodatniego; w atomie węgla znajduje się sześć elektronów, co czyni go niestabilnym (obecność ośmiu elektronów zapewnia stabilność); dlatego ma tendencję do poszukiwania elektronów.
Co to jest karbokacja klasyczna?
Klasyczna karbokacja to jon zawierający dodatnio naładowany atom węgla, który ma sześć elektronów, które uczestniczą w trzech wiązaniach chemicznych. Możemy nazwać ten atom węgla trójkoordynacyjnym dodatnim węglem.
Rysunek 01: Powstawanie klasycznej karbokacji
Aby zapewnić maksymalną stabilność, atom węgla powinien mieć osiem elektronów walencyjnych. Ale w karbokacji w atomie węgla jest tylko sześć elektronów o ładunku dodatnim. Dlatego ma tendencję do dzielenia się jeszcze dwoma elektronami z gatunku elektroujemnego. To sprawia, że atom węgla jest stabilny i neutralizuje ładunek dodatni. To jest powód wysokiej reaktywności klasycznych karbokationów. Jednak energia klasycznej karbokationu jest niska w porównaniu z energią odpowiadającej nieklasycznej karbokationu. Ale ta różnica w ich energiach jest bardzo mała.
Co to jest nieklasyczna karbokacja?
Nieklasyczna karbokation jest jonem zawierającym dodatnio naładowany węgiel w trzyośrodkowym dwuelektronowym centrum. Oznacza to, że w tych karbokationach znajdują się trzy atomy dzielące dwa elektrony. Ten rodzaj dzielenia się elektronami nazywa się delokalizacją elektronów.
Rysunek 02: Różnica energii między klasycznymi i nieklasycznymi karbokationami
Najczęstszym przykładem nieklasycznej karbokationu jest kation 2-norbornylu. Istnieje w mniej symetrycznej, trzyośrodkowej, dwuelektronowej strukturze. Różnica w energii pomiędzy klasycznymi i nieklasycznymi karbokationami jest bardzo mała. Dlatego bardzo trudno jest je eksperymentalnie rozróżnić.
Jaka jest różnica między karbokacją klasyczną a nieklasyczną?
Możemy podzielić karbokationy na dwie grupy jako karbokationy klasyczne i nieklasyczne, w zależności od budowy chemicznej. Kluczową różnicą między klasyczną i nieklasyczną karbokationem jest to, że klasyczne karbokationy mają atom węgla mający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokationy mają trzycentrową dwuelektronową strukturę. Energia nieklasycznej karbokationu jest wyższa niż energia klasycznej karbokationu, ale różnica między tymi energiami jest bardzo mała; stąd bardzo trudno jest odróżnić struktury klasyczne od nieklasycznych.
Co więcej, energia aktywacji konwersji klasycznej karbokationu w nieklasyczną karbokation lub odwrotnie jest bardzo mała. Oprócz tego klasyczne karbokationy mają ładunek dodatni na atomie węgla i pary elektronów nod wokół atomu węgla, ale w nieklasycznych karbokationach elektrony są zdelokalizowane wokół atomu węgla. Przykładem klasycznej karbokationu jest jon metenu, natomiast przykładem nieklasycznej karbokationu jest jon 2-norborylowy.
Podsumowanie – karbokation klasyczny kontra nieklasyczny
Możemy podzielić karbokationy na dwie grupy jako karbokationy klasyczne i nieklasyczne, w zależności od budowy chemicznej. Kluczową różnicą między klasyczną i nieklasyczną karbokationem jest to, że klasyczne karbokationy mają atom węgla mający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokationy mają trzycentrową dwuelektronową strukturę. Przykładem klasycznej karbokationu jest jon metenu, a przykładem nieklasycznej karbokationu jest jon 2-norborylowy.
