Kluczowa różnica między geminalnymi i sąsiednimi dihalogenkami polega na tym, że geminalne dihalogenki mają obie grupy halogenkowe przyłączone do tego samego atomu węgla, podczas gdy sąsiednie dihalogenki mają dwie grupy halogenkowe przyłączone do dwóch sąsiednich atomów węgla w tym samym związku.
Terminy geminalny i wicynalny są używane w odniesieniu do związków chemicznych zawierających substytuty. Terminy te rozróżniają związki według umiejscowienia substytutów w porównaniu do siebie.
Czym są dihalidy geminalne?
Dihalogenki geminalne to związki organiczne zawierające dwie grupy halogenkowe przyłączone do tego samego atomu węgla. Halogenki to aniony atomów halogenu. Halogen jest atomem dowolnego pierwiastka chemicznego z grupy 7 układu okresowego. Gdy dwie grupy halogenkowe są przyłączone do tego samego atomu węgla, powoduje to, że związek jest achiralny w tym punkcie węgla (nie pokazuje lustrzanych odbić, które nie można nałożyć).
Rysunek 01: Powstawanie dihalogenku geminalnego
Co więcej, hybrydyzacja tego atomu węgla to sp2 lub sp3, ponieważ oprócz dwóch grup halogenkowych, z tym konkretnym atomem węgla może być związany jeden lub dwa atomy węgla lub wodoru. Geometria wokół tego centrum węgla jest albo trygonalna płaska (jeśli hybrydyzacja atomu węgla jest sp2) lub tetraedryczna (jeśli hybrydyzacja jest sp3). Ogólna nazwa dihalogenków geminalnych to dihalogenek alkilidenu.
Czym są wicynalne dihalogenki?
Dihalogenki wicynalne to związki organiczne zawierające dwie grupy halogenkowe przyłączone do dwóch sąsiednich atomów węgla tego samego związku chemicznego. Grupą halogenkową może być dowolny z anionów utworzonych z halogenów. Gdy dwie grupy halogenkowe są przyłączone do tego samego atomu węgla, istnieje możliwość, że związek będzie chiralny, jeśli nie ma dwóch podobnych grup przyłączonych do tego samego węgla.
Rysunek 02: Tworzenie wicynalnego dwuhalogenku
Co więcej, hybrydyzacja związku wokół tych dwóch sąsiednich atomów węgla może być sp, sp2 lub sp3, w zależności od rodzaju wiązań kowalencyjnych wokół nich. Na przykład, jeśli istnieje wiązanie potrójne między dwoma atomami węgla, to związek ma hybrydyzację sp, a geometria wokół atomów węgla jest liniowa). Podobnie, jeśli istnieje wiązanie podwójne między tymi dwoma atomami węgla z grupami halogenkowymi, to są to atomy węgla o hybrydyzacji sp2, a geometria wokół nich jest trygonalna.
Jaka jest różnica między dihalidami geminalnymi i wicynalnymi?
Kluczowa różnica między geminalnymi i sąsiednimi dihalogenkami polega na tym, że geminalne dihalogenki mają obie grupy halogenkowe przyłączone do tego samego atomu węgla, podczas gdy sąsiednie dihalogenki mają dwie grupy halogenkowe przyłączone do dwóch sąsiednich atomów węgla w tym samym związku.
Gdy dwie grupy halogenkowe są przyłączone do tego samego atomu węgla, powoduje to, że związek staje się achiralny w tym punkcie węgla (nie pokazuje lustrzanych odbić, których nie można nałożyć). Gdy dwie grupy halogenkowe są przyłączone do tego samego atomu węgla, istnieje możliwość, że związek będzie chiralny, jeśli nie ma dwóch podobnych grup przyłączonych do tego samego węgla.
W geminalnych dihalogenkach, hybrydyzacja atomu węgla niosącego grupy halogenkowe jest sp2 lub sp3, ponieważ oprócz dwóch grup halogenkowych, z tym konkretnym atomem węgla może być związany jeden lub dwa atomy węgla lub wodoru. W sąsiednich dihalogenkach, hybrydyzacja związku wokół dwóch sąsiednich atomów węgla zawierających grupy halogenkowe może być sp, sp2 lub sp3, w zależności od rodzaju otaczających je wiązań kowalencyjnych.
Podsumowanie – geminalne kontra wicynalne dihalidy
Terminy geminalny i wicynalny są używane w odniesieniu do związków chemicznych zawierających substytuty. Terminy te rozróżniają związki według umiejscowienia substytutów w porównaniu ze sobą. Kluczową różnicą między geminalnymi i sąsiednimi dihalogenkami jest to, że geminalne dihalogenki mają obie grupy halogenkowe dołączone do tego samego atomu węgla, podczas gdy sąsiednie dihalogenki mają dwie grupy halogenkowe dołączone do dwóch sąsiednich atomów węgla w tym samym związku.
