Kluczowa różnica między diastereoizomerami a enancjomerami polega na tym, że diastereoizomery cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami, podczas gdy enancjomery są swoimi lustrzanymi odbiciami.
Może istnieć kilka wzorów strukturalnych dla jednego wzoru cząsteczkowego. Są one znane jako izomery. Możemy zdefiniować izomery jako „różne związki, które mają ten sam wzór cząsteczkowy”. Istnieją głównie dwa rodzaje izomerów: izomery konstytucyjne i stereoizomery. Diastereoizomery i enancjomery to dwa rodzaje stereoizomerów.
Co to są diastereoizomery?
Diastereoizomery to stereoizomery, których cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. Na przykład izomery cis i trans są diastereoizomerami. Tutaj łączność atomów jest taka sama.
Rysunek 01: Diastereoizomery
W powyższym przykładzie oba związki mają podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Dla każdego węgla połączona jest grupa metylowa i atom wodoru. Cząsteczki cis i trans różnią się jedynie sposobem ułożenia atomów w przestrzeni. Oznacza to, że w izomerze cis oba wodory znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania węgla. Jednak w izomerze trans atomy wodoru znajdują się po obu stronach podwójnego wiązania węgla. Co więcej, te dwie struktury nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. Dlatego są diastereoizomerami. Jednak cząsteczki cis i trans nie są jedynymi rodzajami diastereoizomerów, jakie możemy znaleźć.
Czym są enancjomery?
Enancjomery to stereoizomery, których cząsteczki są nienakładającymi się lustrzanymi odbiciami. Enancjomery są możliwe tylko z cząsteczkami, które są chiralne. Cząsteczka chiralna to taka, która nie jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem. Aby cząsteczka była chiralna, powinna mieć jeden czworościenny atom węgla z dołączonymi do niego czterema różnymi grupami. Ten atom węgla jest znany jako stereocentrum. Cząsteczki chiralne tworzą lustrzane odbicia, których nie można nakładać na siebie. Tak więc cząsteczka i odbicie lustrzane są sobie nawzajem enancjomerami. Poniżej znajduje się przykład związku, który tworzy enancjomery.
Rysunek 02: Enancjomery
Nazwy enancjomerów zwykle nazywamy za pomocą systemu R i S. Enancjomery nie mają różnych temperatur wrzenia, temperatur topnienia, rozpuszczalności, różnych widm w podczerwieni itp. Wszystkie te chemiczne i fizyczne właściwości enancjomerów są podobne, ponieważ siły międzycząsteczkowe są podobne w obu izomerach. Oddzielają ich tylko odmienne zachowania wobec światła spolaryzowanego na płaszczyźnie. Oznacza to, że enancjomery obracają płaszczyznę płaszczyzny światła spolaryzowanego w przeciwnych kierunkach. Jednak obracają światło w równych ilościach. Ze względu na ich wpływ na światło spolaryzowane, enancjomery są optycznie aktywne. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest mieszaniną racemiczną. Mieszanina racemiczna nie wykazuje żadnej rotacji światła spolaryzowanego; dlatego jest optycznie nieaktywny.
Jaka jest różnica między diastereoizomerami a enancjomerami?
Kluczowa różnica między diastereoizomerami a enancjomerami polega na tym, że diastereoizomery cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami, podczas gdy enancjomery są lustrzanymi odbiciami. Cząsteczki z więcej niż jednym stereocentrum mogą być diastereoizomerami, jeśli nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. Jeśli jednak istnieje tylko jedno stereocentrum, to ta cząsteczka ma enancjomery. Diastereoizomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne. Ale enancjomery mają podobne właściwości fizyczne i chemiczne, z wyjątkiem ich różnych właściwości optycznych w stosunku do światła spolaryzowanego płasko.
Podsumowanie – Diastereomery kontra enancjomery
Diastereomery i enancjomery to dwa rodzaje stereoizomerów. Kluczowa różnica między diastereoizomerami a enancjomerami polega na tym, że diastereoizomery cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami, ale enancjomery są lustrzanymi odbiciami.
