Kluczowa różnica między konfiguracją R i S polega na tym, że konfiguracja R jest przestrzennym układem izomeru R, którego względny kierunek kolejności priorytetów jest zgodny z ruchem wskazówek zegara, podczas gdy konfiguracja S jest przestrzennym układem izomeru S, który ma jego względny kierunek kolejności pierwszeństwa w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Tutaj względny kierunek kolejności priorytetów jest malejącym porządkiem priorytetów podstawników.
Izomery R i S są cząsteczkami organicznymi posiadającymi centrum chiralne, czyli atom węgla z dołączonymi czterema różnymi podstawnikami. Te podstawniki są wymienione zgodnie z ich priorytetem (priorytet jest określany za pomocą reguł CIP, jak opisano poniżej).
Co to jest konfiguracja R?
Izomer to każdy z dwóch lub więcej związków o tym samym wzorze, ale o różnym ułożeniu atomów w cząsteczce. Konfiguracja R to przestrzenny układ izomeru R. Zatem izomer R ma swój względny kierunek w kolejności priorytetu w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara. Podstawą określenia priorytetu podstawników przyłączonych do centrum chiralnego są reguły CIP (Cahn-Ingold-Prelog). Zasady CIP są następujące:
- Najpierw rozważ atomy, które łączą się bezpośrednio z centrum chiralnym. Gdy liczba atomowa jest wyższa, jej priorytet również wzrasta. Dlatego też, jeśli podstawnik zawiera atom o wysokiej liczbie atomowej związany bezpośrednio z centrum chiralnym, ten podstawnik ma wyższy priorytet niż inne.
- Jeśli dwa podstawniki mają bezpośrednio związane atomy o równych liczbach atomowych, rozważ liczbę atomową następnego atomu w tych podstawnikach. Musimy sprawdzać atomy podstawników jeden po drugim, aż pojawi się punkt różnicy.
Rysunek 01: Konfiguracje R i S
Po ustaleniu priorytetów każdego podstawnika, powinniśmy obserwować kierunek kolejności priorytetów wokół centrum chiralnego; to znaczy od podstawnika o najwyższym priorytecie do podstawnika o najniższym priorytecie. Jeśli kierunek jest zgodny z ruchem wskazówek zegara, konfiguracja izomeru jest nazywana konfiguracją R. Litera „R” pochodzi od łacińskiego słowa „Rectus”. Oznacza to „praworęczny”.
Co to jest konfiguracja S?
Konfiguracja S to przestrzenny układ izomeru S. Izomer S ma inny układ niż izomer R tej samej cząsteczki. Litera „S” pochodzi od łacińskiego słowa „Sinister” i oznacza „leworęczny”. W przeciwieństwie do konfiguracji R, konfiguracja S ma przeciwny kierunek podstawników; czyli od najwyższego do najniższego.
Jakie są podobieństwa między konfiguracją R i S?
- Zarówno konfiguracja R, jak i S mają ten sam wzór chemiczny i układ atomowy
- Oboje mają podobne masy molowe.
Jaka jest różnica między konfiguracją R i S?
Konfiguracja R vs S |
|
Konfiguracja R to przestrzenny układ izomeru R. | Konfiguracja S to przestrzenny układ izomeru S. |
Priorytet podstawników | |
Izomer R ma swój względny kierunek kolejności priorytetu w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara. | S izomer ma swój względny kierunek kolejności priorytetu w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. |
Nazwa | |
Litera „R” pochodzi od łacińskiego słowa „Rectus”, co oznacza „praworęczny”. | Litera „S” pochodzi od łacińskiego słowa „Sinister”. Oznacza to „leworęczny”. |
Aranżacja przestrzenna | |
Przestrzenny układ konfiguracji R różni się od konfiguracji S tej samej cząsteczki. |
Podsumowanie - konfiguracja R vs S
Związki organiczne posiadające centra chiralne mają konfiguracje R i S. Izomery R i S są odpowiednio powiązanymi cząsteczkami tych konfiguracji. Podstawą konfiguracji R i S jest priorytet podstawników przyłączonych do centrum chiralnego. Podsumowując porównanie; różnica między konfiguracją R i S polega na tym, że izomer R ma swój względny kierunek kolejności pierwszeństwa w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara. I przeciwnie, izomer S ma swój względny kierunek kolejności priorytetu w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara.