L-tyrozyna kontra tyrozyna
Kluczową różnicą między l-tyrozyną a tyrozyną jest zdolność do obracania płaskiego światła spolaryzowanego. Tyrozyna jest biologicznie aktywnym, naturalnie występującym nieistotnym α-aminokwasem. Może występować w dwóch postaciach izomerów, ze względu na tworzenie się dwóch różnych enancjomerów wokół chiralnego atomu węgla. Są one znane jako formy L- i D- lub są odpowiednikami konfiguracji leworęcznych i praworęcznych. Mówi się, że te formy L- i D- są aktywne optycznie i obracają płaskie światło spolaryzowane w różnych kierunkach, na przykład zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli płaskie światło spolaryzowane obraca tyrozynę w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, wówczas światło ujawnia lewoskrętność i jest znane jako l-tyrozyna. Należy jednak tutaj dokładnie zauważyć, że znakowanie D- i L- izomerów nie jest identyczne jak znakowanie d- i l-.
Co to jest tyrozyna?
Tyrozyna to nieistotny aminokwas, który jest syntetyzowany w naszym organizmie z aminokwasu zwanego fenyloalaniną. Jest to ważny biologicznie związek organiczny składający się z grup funkcyjnych amin (-NH2) i kwasu karboksylowego (-COOH) o wzorze chemicznym C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Kluczowymi elementami tyrozyny są węgiel, wodór, tlen i azot. Tyrozyna jest uważana za (alfa-) α-aminokwas, ponieważ grupa kwasu karboksylowego i grupa aminowa są przyłączone do tego samego atomu węgla w szkielecie węglowym. Strukturę molekularną tyrozyny przedstawiono na rycinie 1.
Rysunek 1: Struktura cząsteczkowa tyrozyny (atom węgla jest chiralnym lub asymetrycznym atomem węgla, a także reprezentuje atom węgla alfa)
Tyrozyna odgrywa istotną rolę w fotosyntezie roślin. Działa jako budulec do syntezy kilku ważnych neuroprzekaźników znanych również jako substancje chemiczne w mózgu, takich jak epinefryna, norepinefryna i dopamina. Ponadto tyrozyna jest niezbędna do produkcji pigmentu melaniny, który odpowiada za odcień ludzkiej skóry. Ponadto tyrozyna pomaga również w funkcjonowaniu nadnerczy, tarczycy i przysadki mózgowej w celu produkcji i regulacji ich hormonów.
Co to jest l-tyrozyna?
Tyrozyna ma cztery różne grupy wokół węgla 2nd i jest to konfiguracja asymetryczna. Również tyrozyna jest uważana za optycznie czynny aminokwas ze względu na obecność tego asymetrycznego lub chiralnego atomu węgla. Te asymetryczne atomy węgla w tyrozynie pokazano na rysunku 1. W ten sposób tyrozyna może wytwarzać stereoizomery, które są cząsteczkami izomerycznymi, które mają podobny wzór cząsteczkowy, ale różnią się w trójwymiarowych (3-D) kierunkach ich atomów w przestrzeni. W biochemii enancjomery to dwa stereoizomery, które są nienakładającymi się lustrzanymi odbiciami. Tyrozyna jest dostępna w dwóch formach enancjomerowych, znanych jako konfiguracja L- i D-, a enancjomery tyrozyny przedstawiono na rycinie 2.
Rysunek 2: Enancjomery aminokwasu tyrozyny. Postać L enancjomerów tyrozyny, grupy COOH, NH2, H i R są ułożone wokół asymetrycznego atomu C w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, podczas gdy postać D są ułożone w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Formy L- i D- tyrozyny są chiralnymi cząsteczkami, które mogą obracać płaszczyznę spolaryzowanego światła w różnych kierunkach, na przykład formy L i D- mogą obracać płaszczyznę spolaryzowanego światła w lewo (forma L) lub w prawo (formularz d).
L- tyrozyna i D-tyrozyna są wzajemnymi enancjomerami i mają identyczne właściwości fizyczne, z wyjątkiem kierunku, w którym obracają spolaryzowane światło. Jednak nomenklatura D i L nie jest powszechna w aminokwasach, w tym tyrozynie. Ponadto, mają one nienakładający się związek odbicia lustrzanego, a te odbicia lustrzane mogą obracać światło spolaryzowane płaszczyznowo w podobnym stopniu, ale w różnych kierunkach. Izomer D i L tyrozyny, który obraca płaszczyznę spolaryzowanego światła w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, nazywany jest prawoskrętnym lub d-lizyną, którego enancjomer jest oznaczony jako (+). Z drugiej strony izomer D i L tyrozyny, który skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, nazywany jest lewoskrętnym lub l-tyrozyną, która jest oznaczona enancjomerem (-). Te formy l- i d- tyrozyny są znane jako izomery optyczne (ryc. 2).
l-tyrozyna jest najbardziej dostępną stabilną formą tyrozyny, a d-tyrozyna jest syntetyczną formą tyrozyny, którą można syntetyzować z l-tyrozyny przez racemizację. l-tyrozyna odgrywa znaczącą rolę w organizmie człowieka w syntezie neuroprzekaźników, melaminy i hormonów. Przemysłowo l-tyrozyna jest wytwarzana w procesie fermentacji mikrobiologicznej. Stosowany jest głównie w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym jako suplement diety lub dodatek do żywności.
Jaka jest różnica między l-tyrozyną a tyrozyną?
Tyrozyna i l-tyrozyna mają identyczne właściwości fizyczne, ale skręcają płaskie światło spolaryzowane w innym kierunku. W rezultacie, l-tyrozyna może mieć zasadniczo różne efekty biologiczne i właściwości funkcjonalne. Jednak przeprowadzono bardzo ograniczone badania w celu rozróżnienia tych efektów biologicznych i właściwości funkcjonalnych. Niektóre z tych różnic mogą obejmować
Smak
l-tyrozyna: l-formy aminokwasów są uważane za pozbawione smaku, Tyrozyna: formy d mają zwykle słodki smak.
Dlatego l-tyrozyna może być mniej/nie słodsza niż tyrozyna.
Obfitość
l-tyrozyna: L-formy aminokwasów, w tym l-tyrozyna, są najbardziej rozpowszechnioną formą występującą w przyrodzie. Na przykład dziewięć z dziewiętnastu L-aminokwasów powszechnie występujących w białkach jest prawoskrętnych, a reszta jest lewoskrętna.
Tyrozyna: obserwowane eksperymentalnie formy d-aminokwasów występują bardzo rzadko.
