Izomery kontra rezonans | Struktury rezonansowe a izomery | Izomery konstytucyjne, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery
Cząsteczka lub jon o tym samym wzorze cząsteczkowym może istnieć na różne sposoby w zależności od kolejności wiązań, różnic w rozkładzie ładunków, sposobu, w jaki układają się w przestrzeni itp.
Izomery
Izomery to różne związki o tym samym wzorze cząsteczkowym. Istnieją różne rodzaje izomerów. Izomery można podzielić głównie na dwie grupy jako izomery konstytucyjne i stereoizomery. Izomery konstytucyjne to izomery, w których łączność atomów różni się w cząsteczkach. Butan jest najprostszym alkanem wykazującym konstytucjonalną izomerię. Butan ma dwa izomery konstytucyjne, sam butan i izobuten.
CH3CH2CH2CH3
Butan Izobutan/ 2-metylopropan
W stereoizomerach atomy są połączone w tej samej kolejności, w przeciwieństwie do izomerów konstytucyjnych. Stereoizomery różnią się jedynie rozmieszczeniem atomów w przestrzeni. Stereoizomery mogą być dwojakiego rodzaju, enancjomery i diastereoizomery. Diastereoizomery to stereoizomery, których cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. Izomery cis trans 1,2-dichloroetenu są diastereoizomerami. Enancjomery to stereoizomery, których cząsteczki są nienakładającymi się na siebie lustrzanymi odbiciami. Enancjomery występują tylko z cząsteczkami chiralnymi. Cząsteczka chiralna jest definiowana jako taka, która nie jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem. Dlatego chiralna cząsteczka i jej lustrzane odbicie są sobą nawzajem. Na przykład cząsteczka 2-butanolu jest chiralna, a jej lustrzane odbicia są enancjomerami.
Rezonans
Pisząc struktury Lewisa, pokazujemy tylko elektrony walencyjne. Mając wspólne atomy lub przenosząc elektrony, staramy się nadać każdemu atomowi konfigurację elektronową gazu szlachetnego. Jednak przy tej próbie możemy narzucić elektronom sztuczną lokalizację. W rezultacie dla wielu cząsteczek i jonów można zapisać więcej niż jedną równoważną strukturę Lewisa. Struktury napisane przez zmianę położenia elektronów są znane jako struktury rezonansowe. Są to struktury, które istnieją tylko w teorii. Struktura rezonansowa przedstawia dwa fakty dotyczące struktur rezonansowych.
- Żadna ze struktur rezonansowych nie będzie poprawną reprezentacją rzeczywistej cząsteczki; żaden nie będzie całkowicie przypominał chemicznych i fizycznych właściwości rzeczywistej cząsteczki.
- Właściwa cząsteczka lub jon będzie najlepiej reprezentowana przez hybrydę wszystkich struktur rezonansowych.
Struktury rezonansowe są pokazane za pomocą strzałki ↔. Poniżej przedstawiono struktury rezonansowe jonów węglanowych (CO32-).
Badania rentgenowskie wykazały, że rzeczywista cząsteczka znajduje się pomiędzy tymi rezonansami. Według badań wszystkie wiązania węgiel-tlen są równej długości w jonach węglanowych. Jednak zgodnie z powyższymi strukturami widzimy, że jedno jest wiązaniem podwójnym, a dwa są wiązaniami pojedynczymi. Dlatego też, jeśli te struktury rezonansowe występują oddzielnie, w idealnym przypadku w jonie powinny występować różne długości wiązań. Te same długości wiązań wskazują, że żadna z tych struktur faktycznie nie występuje w przyrodzie, istnieje raczej ich hybryda.
Jaka jest różnica między izomerami a rezonansem?
• W izomerach rozmieszczenie atomów lub rozmieszczenie przestrzenne cząsteczki może się różnić. Ale w strukturach rezonansowych te czynniki się nie zmieniają. Mają raczej zmianę pozycji elektronu.
• Izomery są naturalnie obecne, ale w rzeczywistości struktury rezonansowe nie istnieją. Są to struktury hipotetyczne, które ograniczają się tylko do teorii.
