Kluczowa różnica między Fischer i Schrock carbene polega na tym, że Fischer Carbene zawiera metal o słabym tylnym wiązaniu, podczas gdy Schrock Carbene zawiera silny metal wiążący.
Związek karbenowy to związek chemiczny zawierający neutralny atom węgla o wartościowości dwóch i dwóch niedzielonych elektronów walencyjnych. Ogólny wzór karbenu to R=R’ lub R=C, gdzie R oznacza podstawniki lub atomy wodoru. Istnieją dwa różne rodzaje karbenu, takie jak karben Fischera i karben Schrock.
Co to jest Fischer Carbene?
Karben Fischera jest rodzajem związku metal-węgiel o słabym tylnym środku wiążącym metal. To centrum metaliczne jest zwykle centrum metalowym o niskim stopniu utlenienia. W tych cząsteczkach karbenu można znaleźć średnie i późne metale przejściowe z szeregu przejściowego, takie jak żelazo, molibden i kob alt. Ponadto związki te zawierają pi-donujące grupy R. Innymi słowy, karbeny Fischera zawierają ligandy metali pi-akceptorów. Najczęstsze grupy R to alkoksy i alkilowane grupy aminowe.
Rysunek 01: Wiązanie chemiczne w związkach karbenowych
Cząsteczki karbenu Fischera są powiązane z ketonami pod względem właściwości chemicznych, ponieważ atom węgla w karbenie jest elektrofilowy podobny do węgla karbonylowego cząsteczki ketonu. Co więcej, podobnie jak ketony, karbeny Fischera mogą ulegać reakcjom aldolopodobnym. Ponadto atom węgla, który jest alfa w stosunku do węgla karbenowego, jest kwaśny i może być deprotonowany przez zasady, takie jak n-butylolit.
Co to jest Schrock Carbene?
Schrock carbene to rodzaj związku metal-węgiel o silnym tylnym wiązaniu metalowym. Te związki karbenowe nie mają ligandów metalicznych akceptujących pi. Istnieją jednak ligandy będące dawcami pi. W centrum karben-węgiel związek ten jest nukleofilowy. Zazwyczaj w tych związkach można zaobserwować centrum metalu o wysokim stopniu utlenienia. W tych związkach można znaleźć głównie wczesne metale przejściowe, takie jak tytan i tantal.
Jaka jest różnica między Fischerem a Schrock Carbene?
Związek karbenowy to związek chemiczny zawierający neutralny atom węgla o wartościowości dwóch i dwóch niedzielonych elektronów walencyjnych. Istnieją dwa różne rodzaje karbenu, takie jak karben Fischera i karben Schrocka. Kluczową różnicą między Fischerem i Schrock carbene jest to, że Fischer Carbene zawiera metal o słabym tylnym wiązaniu, podczas gdy Schrock Carbene zawiera silnie tylny wiązanie metal.
Ponadto, zwykle związki karbenu Fishera zawierają centra metalu o niskim stopniu utlenienia, podczas gdy centra karbenu Schrocka zawierają centra metalu o wysokim stopniu utlenienia. Dlatego karbeny Fischera zazwyczaj zawierają metale średniego i późnego przejścia, takie jak izoorn, molibden i kob alt, podczas gdy karbeny Schrocka zazwyczaj zawierają metale wczesnego przejścia, takie jak tytan i tantal. Jest to więc kolejna różnica między Fischerem a Schrock carbene.
Ponadto, karben Fischera zawiera metaliczne ligandy akceptorowe pi, podczas gdy związki karbenowe Schrocka zawierają metaliczne ligandy będące donorami pi. Innymi słowy, karben Fischera zawiera grupy R będące dawcami pi. Stąd jest to również znacząca różnica między karbene Fischer i Schrock. Poza tym związki karbenowe Fischera mogą działać jako elektrofile, ponieważ są elektrofilowe w centrum karben-węgiel. Jednak karbeny Schrocka są związkami nukleofilowymi. Poza tym grupy R karbenu Fischera obejmują alkoksy i alkilowane grupy aminowe, podczas gdy grupy R karbenu Schrocka obejmują podstawniki wodorowe i alkilowe.
Poniższa infografika podsumowuje różnice między karbene Fischer i Schrock.
Podsumowanie – Fischer kontra Schrock Carbene
Istnieją dwa różne rodzaje karbenu, takie jak karben Fischera i karben Schrock. Karben Fischera jest rodzajem związku metal-węgiel o słabym tylnym wiązaniu metalowym, podczas gdy karben Schrock jest rodzajem związku metal-węgiel o silnym tylnym wiązaniu metalowym. Dlatego kluczowa różnica między Fischerem a karbenem Schrock polega na tym, że karben Fischera zawiera metal o słabym tylnym wiązaniu, podczas gdy karben Schrock zawiera metal o silnym wiązaniu tylnym.