Kluczowa różnica między przesunięciem wodorkowym a metylowym polega na tym, że przesunięcie wodorkowe może wystąpić, gdy atom wodoru przenosi się do atomu węgla niosącego ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, podczas gdy przesunięcie metylowe występuje, gdy grupa metylowa przenosi się do atomu węgla niosącego ładunek dodatni z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce.
Terminy przesunięcia wodorkowego i przesunięcia metylowego należą do podtematu przegrupowań karbokationu. Tutaj albo atom wodoru, albo grupa metylowa przechodzi do naładowanego atomu węgla z sąsiedniego atomu węgla w tym samym związku.
Co to jest przesunięcie wodorowe?
Przesunięcie wodorowe to ruch atomu wodoru od jednego węgla do naładowanego, sąsiedniego atomu węgla tego samego związku. Najczęściej przegrupowania karbokationów występują w karbokationach wtórnych. Przegrupowana karbokation jest głównym produktem reakcji syntezy, ponieważ jest najbardziej stabilną formą.
Jeżeli karbokation drugorzędowy znajduje się w sąsiedztwie trzeciorzędowego atomu węgla zawierającego atom wodoru, następuje przesunięcie wodorkowe. Nazywamy to przesunięciem 1,2-wodorkowym. Przesunięcie to jest możliwe, gdy na atomie węgla występuje ładunek dodatni, w którym sąsiadujący z nim atom węgla ma usuwalny atom wodoru.
Co to jest przesunięcie metylu?
Przesunięcie metylowe to ruch grupy metylowej od jednego atomu węgla do naładowanego, sąsiedniego atomu węgla tego samego związku. Nazywamy to przesunięciem metylowym, jeśli poruszający się związek chemiczny jest grupą metylową i może to być również dowolna inna możliwa grupa alkilowa. Tutaj mniejsza podstawnikowa grupa alkilowa jest zwykle poruszającym się związkiem chemicznym, który przyłącza się do naładowanego atomu węgla. Przesunięcie grupy metylowej nazywa się przesunięciem 1,2-metylowym.
Jakie są podobieństwa między wodorkiem a przesunięciem metylu?
Ogólnie mechanizm przesunięcia wodorkowego i przesunięcia metylowego jest taki sam. Tutaj strzałka zaczyna się od atomu węgla, do którego przyłączony jest podstawnik (atom wodoru grupy metylowej) i wskazuje na naładowany atom węgla. Pokazuje, że atom wodoru lub grupa metylowa migruje wraz ze swoimi elektronami do karbokationu. Obie te zmiany prowadzą do nowej karbokacji pod koniec procesu przegrupowania. Co więcej, przesunięcia wodorkowego lub przesunięcia metylowego nie można wykonać dla 1, 3 lub 1, 4 zmian.
Jaka jest różnica między wodorkiem a przesunięciem metylu?
Przesunięcie wodorkowe i przesunięcie metylowe to typy przegrupowań karbokationów. Kluczowa różnica między przesunięciem wodorkowym a metylowym polega na tym, że przesunięcie wodorkowe może wystąpić, gdy atom wodoru przenosi się do atomu węgla niosącego ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, podczas gdy przesunięcie metylowe występuje, gdy grupa metylowa przechodzi do atomu węgla niosący ładunek dodatni z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce. Poza tym, podczas gdy przesunięcie wodorkowe jest nazywane przesunięciem 1,2-wodorkowym, przesunięcie metylowe jest nazywane przesunięciem 1,2-metylowym.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między przesunięciem wodorkowym a metylowym.
Podsumowanie – wodorek kontra metyl
Przesunięcie wodorkowe i przesunięcie metylowe to typy przegrupowań karbokationów. Kluczowa różnica między przesunięciem wodorkowym i metylowym polega na tym, że przesunięcie wodorkowe może wystąpić, gdy atom wodoru przenosi się do atomu węgla niosącego ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, podczas gdy przesunięcie metylowe występuje, gdy grupa metylowa przechodzi do atomu węgla niosącego ładunek dodatni z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce.
