Kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera polega na tym, że redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonów lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych do grup metylenowych.
Oba te procesy wykonują te konwersje poprzez redukcję grup funkcyjnych. Dlatego procesy te wymagają określonych warunków reakcji i katalizatorów dla pomyślnego przebiegu reakcji. Ponieważ substraty dla każdego procesu są cząsteczkami organicznymi, wykorzystujemy te procesy w reakcjach syntezy organicznej.
Co to jest redukcja Clemmensena?
Redukcja Clemmensena to organiczna reakcja chemiczna, w której przekształcamy keton lub aldehydy w alkan. Do tej reakcji musimy użyć katalizatora; jest to cynk amalgamowany (rtęć stopowa z cynkiem) z kwasem solnym. Dlatego rtęć stopowana z cynkiem nie bierze udziału w reakcji. Zapewnia jedynie czystą, aktywną powierzchnię reakcji. Nazwa procesów pochodzi od duńskiego naukowca Erika Christiana Clemmensena.
Rysunek 01: Ogólne równanie redukcji Clemmensena
Ten proces jest wysoce skuteczny w redukcji ketonów arylo-alkilowych. Ponadto redukcja metalicznego cynku jest znacznie bardziej skuteczna w przypadku ketonów alifatycznych lub cyklicznych. Co ważniejsze, substrat tej reakcji musi być niereaktywny w stosunku do silnie kwaśnych warunków reakcji.
Co to jest redukcja Wolffa Kishnera?
Redukcja Wolffa Kishnera to organiczna reakcja chemiczna, której używamy do przekształcenia karbonylowej grupy funkcyjnej w grupę metylenową. Ta reakcja ma swoją nazwę od dwóch naukowców Nikołaja Kirschnera i Ludwiga Wolffa. Główne zastosowania tej reakcji to synteza kwasu skopadulcowego B, aspidosperminy i dysidiolidu.
Rysunek 02: Reakcja redukcji Wolffa Kishnera
W przeciwieństwie do redukcji Clemmensena, ta reakcja wymaga silnie podstawowych warunków. Dlatego w procesie reakcji pierwszym etapem jest wytworzenie hydrazonu poprzez kondensację hydrazyny z substratem ketonowym lub aldehydowym. Następnie w drugim etapie powinniśmy odprotonować hydrazon za pomocą zasady alkoholanowej. Potem następuje etap, w którym tworzy się anion diimidowy. Następnie anion ten zapada się uwalniając gaz N2, co prowadzi do powstania alkilacji. Ostatecznie możemy protonować to alkilowanie, aby uzyskać pożądany produkt.
Jaka jest różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera?
Redukcja Clemmensena i Wolffa Kishnera jest bardzo ważna w syntezie organicznej różnych związków chemicznych. Jednak kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera polega na tym, że redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonów lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych do grup metylenowych. Ponadto stosujemy katalizator w reakcji redukcji Clemmensena; jest to połączony cynk. Ale nie używamy katalizatora do reakcji redukcji Wolffa Kishnera. Inną różnicą między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera jest to, że redukcja Clemmensena wykorzystuje silnie kwaśne warunki, a zatem nie nadaje się do podłoży wrażliwych na kwas. Natomiast redukcja Wolffa Kishnera wykorzystuje silnie podstawowe warunki; dlatego nie nadaje się do podłoży wrażliwych na podłoże.
Poniższa infografika bardziej szczegółowo przedstawia różnicę między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera.
Podsumowanie – redukcja Clemmensen vs Wolff Kishner
Istnieje wiele różnych organicznych reakcji chemicznych, które wykorzystujemy w chemii organicznej do syntezy ważnych związków. Stąd redukcja Clemmensena i Wolffa Kishnera to takie dwie reakcje. Kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera polega na tym, że redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonów lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych do grup metylenowych.
