Kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem polega na tym, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile szukają ujemnych centrów, które mają dodatkowe elektrony.
Gatunki powstałe w wyniku rozdziału ładunków możemy nazwać „elektrofilami” i „nukleofilami”. W tym artykule omówimy, czym dokładnie jest nukleofil lub elektrofil. Elektrofile i nukleofile są ważne przy inicjowaniu reakcji chemicznych. Ponadto ważne jest, aby opisać przebieg reakcji. W chemii organicznej możemy kategoryzować mechanizmy reakcji w zależności od początkowego gatunku (elektrofila lub nukleofila), który zaczyna atakować inne gatunki. Substytucja nukleofilowa, addycja nukleofilowa, substytucja elektrofilowa i addycja elektrofilowa to cztery główne typy mechanizmów opisujących reakcje organiczne.
Co to jest nukleofil?
Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna obojętna cząsteczka, która ma co najmniej jedną niepodzielną parę elektronów. Nukleofil jest substancją bardzo elektropozytywną, dlatego lubią oddziaływać z ośrodkami dodatnimi. Może inicjować reakcje za pomocą samotnej pary elektronów. Na przykład, gdy nukleofil reaguje z halogenkiem alkilu, samotna para nukleofila atakuje atom węgla zawierający halogen. Ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni ze względu na różnicę między wartościami elektroujemności tego węgla i atomu halogenu. Gdy nukleofil przyłączy się do węgla, halogen odchodzi. Ten typ reakcji nazywamy reakcjami podstawienia nukleofilowego.
Rysunek 01: Reakcja addycji nukleofilowej
Istnieje inny rodzaj reakcji, który nukleofile mogą zainicjować; nazywamy to reakcją eliminacji nukleofilowej. Nukleofilowość mówi o mechanizmach reakcji; w ten sposób jest wskaźnikiem szybkości reakcji. Na przykład, jeśli nukleofilowość jest wysoka, pewna reakcja staje się szybka, a jeśli nukleofilowość jest niska, szybkość reakcji jest wolna. Ponieważ nukleofile oddają elektrony, zgodnie z definicją Lewisa są to zasady.
Co to jest elektrofil?
Elektrofile to odczynniki, które w swoich reakcjach poszukują dodatkowych elektronów, które dadzą im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Karbokationy są elektrofilami. Są ubogie w elektrony i mają tylko sześć elektronów w powłoce walencyjnej. Z tego powodu karbokationy mogą działać jak kwasy Lewisa. Przyjmują parę elektronów od nukleofila i wypełniają powłokę walencyjną.
Rysunek 02: Reakcja addycji elektrofilowej
Elektrofile mogą mieć ładunek formalno-dodatni, częściowy ładunek dodatni lub powłokę falbanową z niepełnym oktetem. Reakcje podstawienia elektrofilowego i addycji elektrofilowej to dwie główne reakcje, które mogą inicjować elektrofile. W reakcji podstawienia elektrofilowego, elektrofil przemieszcza atom lub grupę w związku. Incydent ten widzimy głównie w związkach aromatycznych. Na przykład jest to mechanizm, w którym grupa nitrowa przyłącza się do pierścienia benzenowego przez wypieranie wodoru. W reakcji addycji elektrofilowej wiązanie pi w cząsteczce rozpada się i między cząsteczką a elektrofilem tworzy się nowe wiązanie sigma.
Jaka jest różnica między nukleofilem a elektrofilem?
Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna obojętna cząsteczka, która ma co najmniej jedną niepodzielną parę elektronów, podczas gdy elektrofile to odczynniki, które w swoich reakcjach poszukują dodatkowych elektronów, które dadzą im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Tak więc kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem polega na tym, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile szukają ujemnych centrów, które mają dodatkowe elektrony. Co więcej, nukleofile możemy uznać za zasady Lewisa, a elektrofile za kwasy Lewisa. Jest to więc kolejna różnica między nukleofilem a elektrofilem.
Poniższa infografika przedstawia różnicę między nukleofilem a elektrofilem jako porównanie obok siebie.
Podsumowanie – Nukleofil kontra elektrofil
Nukleofile i elektrofile to dwie różne formy związków chemicznych, które mają zdolność inicjowania różnych reakcji chemicznych. Kluczową różnicą między nukleofilem a elektrofilem jest to, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile szukają ujemnych centrów, które mają dodatkowe elektrony.
