Kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem polega na tym, że zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizujące, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować pewne reakcje organiczne.
Kwasy i zasady to dwa ważne pojęcia w chemii. Oba mają przeciwstawne właściwości. Nukleofil to termin, którego używamy częściej w chemii organicznej do opisywania mechanizmów i szybkości reakcji. Strukturalnie nie ma rozróżnienia między bazami a nukleofilami, ale funkcjonalnie pełnią one różne funkcje.
Co to jest podstawa?
Podstawy możemy definiować na kilka sposobów, zgodnie z definicjami różnych naukowców. Arrhenius definiuje zasadę jako substancję, która oddaje do roztworu jony OH–. Według Lewisa każdy donor elektronów jest zasadą. Bronsted- Lowry definiuje bazę jako substancję, która może przyjąć proton. Zgodnie z definicją Arrheniusa, związek powinien mieć anion wodorotlenkowy i zdolność oddawania go jako jonu wodorotlenkowego, aby był zasadą.
Jednak, w oparciu o teorie Lewisa i Bronsteda-Lowry'ego, istnieją pewne cząsteczki, które nie zawierają wodorotlenków, ale mogą działać jako zasady. Na przykład NH3 jest zasadą Lewisa, ponieważ może oddać parę elektronów na azocie. Podobnie, Na2CO3 jest zasadą Bronsteda-Lowry'ego bez grup wodorotlenowych, ale ma zdolność przyjmowania wodorów.
Rysunek 01: Pierwiastki chemiczne w układzie okresowym, które mogą tworzyć twarde, miękkie i pośrednie podstawowe związki
Właściwości baz
Bazy mają uczucie śliskiego mydła i gorzki smak. Łatwo reagują z kwasami wytwarzając cząsteczki wody i soli. Soda kaustyczna, amoniak i soda oczyszczona to tylko niektóre z powszechnych zasad, z którymi bardzo często się spotykamy. Możemy podzielić zasady na dwie kategorie, w zależności od ich zdolności do dysocjacji i wytwarzania jonów wodorotlenowych. Silne zasady, takie jak NaOH, KOH mogą ulec całkowitej jonizacji w roztworze, dając jony. Słabe zasady, takie jak NH3 są częściowo zdysocjowane i dają mniej jonów wodorotlenowych.
Kb to podstawowa stała dysocjacji. Wskazuje zdolność do utraty jonów wodorotlenkowych słabej zasady. Kwasy o wyższej wartości pKa (ponad 13) są słabymi kwasami, ale ich sprzężone zasady są uważane za silne zasady. Aby sprawdzić, czy dana substancja jest bazą, czy nie, możemy użyć kilku wskaźników, takich jak papierek lakmusowy lub papierek pH. Zasady wykazują wartość pH wyższą niż 7 i zmienia kolor z czerwonego lakmusu na niebieski.
Co to jest nukleofil?
Możemy nazwać nukleofilem dowolny jon ujemny lub dowolną cząsteczkę obojętną, która ma co najmniej jedną wolną parę elektronów. Nukleofil jest substancją bardzo elektropozytywną, dlatego lubią oddziaływać z ośrodkami dodatnimi. Może inicjować reakcje za pomocą samotnej pary elektronów. Na przykład, gdy nukleofil reaguje z halogenkiem alkilu, samotna para nukleofila atakuje atom węgla zawierający halogen. Ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni ze względu na różnicę elektroujemności między atomem węgla a atomem halogenu.
Rysunek 02: Reakcje chlorku dikarbamoilu z nukleofilami
Gdy nukleofil przyłączy się do węgla, halogen odchodzi. Tego typu reakcje nazywamy reakcjami podstawienia nukleofilowego. Istnieje inny rodzaj reakcji, które inicjują nukleofile; są to reakcje eliminacji nukleofilowej. Nukleofilowość mówi o mechanizmach reakcji. Jest to zatem wskaźnik szybkości reakcji. Na przykład, jeśli nukleofilowość jest wysoka, pewna reakcja może zachodzić szybko, a jeśli nukleofilowość jest niska, szybkość reakcji jest niska. Ponieważ nukleofile oddają elektrony, zgodnie z definicją Lewisa są to zasady.
Jaka jest różnica między bazą a nukleofilem?
Główna różnica między zasadą a nukleofilem polega na ich funkcji. Zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizujące, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować pewne reakcje organiczne. Stąd jest to kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem. Ponadto zasady działają jak akceptory wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizujące, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować pewne reakcje organiczne.
Jako kolejną ważną różnicę między zasadą a nukleofilem, możemy przyjąć rodzaj reakcji chemicznych, w których one uczestniczą; zasady biorą udział w reakcjach neutralizacji kwasów, podczas gdy nukleofile biorą udział w reakcjach nukleofilowych. Ponadto zasady mają kinetyczną naturę chemiczną, co oznacza, że reagują w zależności od ekspozycji, od której zależy. Jednak nukleofile mają termodynamiczną naturę chemiczną, co oznacza, że mają na nie wpływ inne reakcje chemiczne w środowisku.
Podsumowanie – baza kontra nukleofil
Każdy nukleofil jest zasadą, ale wszystkie zasady nie są nukleofilami. Kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem polega na tym, że zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizujące, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować pewne reakcje organiczne.
