Kluczowa różnica – konformacja rozłożona a zaćmiona
Dwa terminy, konformacja staggered i eclipsed (dwie główne gałęzie projekcji Newmanna) są używane w chemii organicznej do wyjaśnienia rozmieszczenia atomów w niektórych cząsteczkach organicznych. Pod względem stabilności konformacja przesunięta jest bardziej stabilna niż formacja zaćmiona. Tworzenie potwierdzeń przesuniętych jest korzystniejsze, ponieważ jego energia konformacyjna jest minimalna. Jest to kluczowa różnica między konformacją przesuniętą a zaćmioną.
Co to jest stopniowana konformacja?
Konformacja schodkowa to konformacja chemiczna cząsteczki podobnej do etanu (CH3-CH3=abcX–Ydef), w której podstawniki a, b i c są przyłączone w maksymalnej odległości od d, e i f. W tym przypadku kąt skręcania wynosi 60°, a energia konformacyjna jest minimalna. Głównym wymaganiem tego potwierdzenia jest jedno wiązanie chemiczne o otwartym łańcuchu, które łączy dwa sp3hybrydyzowane atomy. Niektóre cząsteczki, takie jak n-butan, mogą mieć specjalne wersje rozłożonych potwierdzeń: gauche i anti.
Co to jest konformacja zaćmiona?
Konformacja przyćmiona może istnieć w dowolnym otwartym łańcuchu, gdy pojedyncze wiązanie łączy dwa zhybrydyzowane atomy. W tym przypadku dwa podstawniki (powiedzmy -X i -Y) na sąsiednich atomach (powiedzmy A i B) znajdują się najbliżej siebie. Innymi słowy, kąt skręcania X–A–B–Y wynosi w cząsteczce 0°. To potwierdzenie posiada maksymalną energię konformacyjną ze względu na przeszkodę steryczną.
Jaka jest różnica między konformacją przesuniętą a zaćmioną?
Struktura:
Potwierdzenie schodkowe: Potwierdzenie schodkowe można najlepiej zrozumieć przy użyciu cząsteczki etanu. Kiedy spojrzymy z boku, jego rozłożone w czasie potwierdzenie można zilustrować w następujący sposób.
Konformacja przyćmiona: Cząsteczka etanu może być traktowana jako jeden z najprostszych przykładów zrozumienia konformacji przyćmionej. Kiedy spojrzymy z boku, przyćmioną konformację cząsteczki etanu można zobaczyć w następujący sposób.
Stabilność:
Potwierdzenie schodkowe: Potwierdzenie schodkowe może być uważane za najbardziej korzystną konformację, ponieważ zmniejszyło szczep w cząsteczce. Ponieważ przyłącza w cząsteczce są bardziej równomiernie rozmieszczone, a to zmniejsza odpychanie między przednimi i tylnymi przyłączami węglowymi. Ponadto przesunięta konformacja jest stabilizowana przez hiperkoniugację.
Konformacja przyćmiona: Konformacja przyćmiona jest mniej korzystna, ponieważ może mieć więcej interakcji między przednimi i tylnymi podstawnikami; powoduje to większe obciążenie. Kąty między przednimi i tylnymi podstawnikami mogą być dowolne.
Energia potencjalna:
Wykres zmienności energii potencjalnej w funkcji kąta dwuściennego (kąt dwuścienny między dwoma wodorami na różnych węglach) pokazuje różnicę energii między potwierdzeniem przesuniętym a potwierdzeniem zaćmienia.
Potwierdzenie schodkowe:
Powyższy wykres pokazuje, że konformacja przesunięta ma minimalną energię potencjalną. Oznacza to, że jest to najbardziej stabilna forma i może być najkorzystniejszą formą spośród innych potwierdzeń.
Konformacja przyćmiona:
Zgodnie z powyższym wykresem, potwierdzenie zaćmienia ma maksymalną energię potencjalną. Oznacza to, że konformacja zaćmiona jest stanem przejściowym i nigdy nie może istnieć w tej formie.
Definicje:
Konformacje:
Konformacje to różne pozycje, które cząsteczka może zająć, zachowując atomy i wiązania na cząsteczce. W tym przypadku jedyną zmiennością są kąty, pod jakimi pewne części cząsteczki są zgięte lub skręcone.
Kąt skręcania (kąt dwuścienny):
Odnosi się do kąta między płaszczyznami w dwóch zestawach po trzy atomy, które mają dwa wspólne atomy. Innymi słowy, jest to kąt pomiędzy dwiema przecinającymi się płaszczyznami.
