Kluczowa różnica między alkoksymerkuracją a oksymerkuacją polega na tym, że alkoksymerkuracja tworzy eter z alkenu i alkoholu, podczas gdy oksymerkuracja tworzy neutralny alkohol z alkenu.
Alkoksymercuration lub alkoksymercuration-demercuration to reakcja chemiczna, która może być wykorzystana do wytworzenia eteru z alkenu. Z drugiej strony oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol.
Co to jest alkoksymerkuracja?
Alkoksymercuration lub alkoksymercuration-demercuration to reakcja chemiczna, która może być wykorzystana do wytworzenia eteru z alkenu. Innymi słowy jest to reakcja, w której alken reaguje z alkoholem (w obecności octanu rtęci). To początkowo daje nam alkoksyrtęciowy produkt pośredni, który następnie wytwarza eter, po którym następuje redukcja za pomocą borowodorku sodu.
W tej reakcji najpierw związek organiczny składający się z alkenu reaguje z alkoholem i octanem rtęci. W tej reakcji zazwyczaj używamy odczynnika zawierającego rtęć. Następnie produkt pośredni wytworzony podczas reakcji dalej reaguje ze środkiem redukującym znanym jako borowodorek sodu. Ostatecznie to połączenie daje eter jako końcowy produkt organiczny. Etery możemy nazwać organicznymi pochodnymi wody, w których oba atomy wodoru są zastąpione przez dwie grupy oparte na węglu, takie jak eter dietylowy.
Powszechną reakcją alkoksymerkuracji i demerkuracji jest reakcja między cykloheksenem i etanolem i octanem rtęci. Cząsteczka cykloheksenu ma podwójne wiązanie węgiel-węgiel, które jest wymagane w tej reakcji. Ponieważ używamy etanolu jako alkoholu, produkt końcowy pojawi się jako połączenie ugrupowania etanolowego (bez protonu) i cząsteczki cykloheksenu. W związku z tym otrzymujemy nowe wiązanie węgiel-wodór inne niż wiązanie węgiel-i=tlen w cząsteczce eteru.
Co to jest oksymerkuracja?
Oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol. W tym procesie możemy zaobserwować reakcję pomiędzy alkenem a octanem rtęci w roztworze wodnym. Daje to dodanie grupy acetoksyrtęci i grupy OH w poprzek wiązania podwójnego.
Rysunek 01: Reakcja chemiczna z udziałem oksymerkuracji
Podczas procesu oksymerkuracji nie tworzą się karbokationy. W związku z tym istnieją również etapy przegrupowania. Reakcja ta przebiega zgodnie z regułą Markonikowa. Ponadto jest to reakcja antyaddycyjna. Oznacza to, że grupa OH zawsze będzie dodawana do bardziej podstawionego atomu węgla, a te dwie grupy mają tendencję do translacji względem siebie.
Zazwyczaj po reakcji oksymerkuracji następuje reakcja redukcyjnej demerkuracji; dlatego nazywamy to reakcją oksymerkuracji-redukcji. Praktycznie ta reakcja redukcji jest bardziej powszechna niż reakcja oksymerkuracji.
Jakie są podobieństwa między alkoksymerkuracją a oksymerkuracją?
- Reakcje alkoksymerkuracji i oksymerkuracji są zgodne z regułą Markonikowa.
- Obie reakcje obejmują alken jako reagent.
- Te reakcje wymagają octanu rtęci.
- Są one ważnymi etapami syntetycznymi w niektórych procesach przemysłowych.
Jaka jest różnica między alkoksymerkuracją a oksymerkuracją?
Alkoksymerkuracja i oksymerkuracja to ważne etapy syntezy w niektórych procesach przemysłowych. Kluczową różnicą między alkoksymerkuracją a oksymerkuracją jest to, że alkoksymercuration tworzy eter z alkenu i alkoholu, podczas gdy oksymercuration tworzy neutralny alkohol z alkenu.
Poniższa infografika przedstawia różnice między alkoksymerkuracją i oksymerkuracją w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – alkoksymerkuracja a oksymerkuracja
Alkoksymerkuracja i oksymerkuracja są zgodne z zasadą Markonikova, aby wytwarzać różne produkty z alkenów i octanu rtęci. Kluczową różnicą między alkoksymerkuracją a oksymerkuracją jest to, że alkoksymercuration tworzy eter z alkenu i alkoholu, podczas gdy oksymercuration tworzy neutralny alkohol z alkenu.
