Kluczowa różnica między oksymerkuracją a demerkuacją polega na tym, że oksymerkuracja obejmuje addycję elektrofilową, w której alken przekształca się w obojętny alkohol, podczas gdy demerkuracja obejmuje konwersję alkenu w sól Hg2+ i półprodukt rtęci organicznej.
Oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol. Demerkuracja lub oksymerkuracja-demerkuracja to reakcja, w której alken przekształca się w sól Hg2+ i nukleofil tlenu, tworząc związek pośredni rtęci organicznej.
Co to jest oksymerkuracja?
Oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol. W tym procesie możemy zaobserwować reakcję pomiędzy alkenem a octanem rtęci w roztworze wodnym. Daje to dodanie grupy acetoksyrtęci i grupy OH w poprzek wiązania podwójnego.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji oksymerkuracji w kolejności sekwencyjnej
Podczas procesu oksymerkuracji nie tworzą się karbokationy. W związku z tym istnieją również etapy przegrupowania. Reakcja ta przebiega zgodnie z regułą Markonikowa, która opisuje, że po dodaniu kwasu protonowego o wzorze HX (gdzie X=halogen) lub H2O (rozważany jako H-OH) do alkenu wodór przyłącza się do podwójnego wiązania węgla z większą liczbą atomów wodoru, podczas gdy halogen (X) przyłącza się do drugiego węgla.
Ponadto oksymerkuracja jest reakcją zapobiegającą addycji. Oznacza to, że grupa OH zawsze będzie dodawana do bardziej podstawionego atomu węgla, a te dwie grupy mają tendencję do translacji względem siebie.
Rysunek 02: Zastosowanie oksymerkuracji
Zazwyczaj po reakcji oksymerkuracji następuje reakcja redukcyjnej demerkuracji; stąd nazywamy to reakcją oksymerkuracji-redukcji. Praktycznie ta reakcja redukcji jest bardziej powszechna niż reakcja oksymerkuracji.
Co to jest demerkuracja?
Demerkuracja lub oksymerkuracja-demerkuria to reakcja, w której alken przekształca się w sól Hg2+ i nukleofil tlenu, tworząc związek pośredni rtęci organicznej. Nukleofilem tlenowym, którego tu używamy, może być woda lub alkohol. Innymi słowy, w demerkuracji atom wodoru w miejscu CH2 i grupa hydroksylowa na atomie węgla pierścienia reagują ze sobą. Daje przewidywany produkt Markownikowa poprzez pośrednie uwodnienie alkenu.
Jaka jest różnica między oksymerkuracją a demerkuracją?
Oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol. Z drugiej strony, demerkuracja to reakcja, w której alken przekształca się w sól Hg2+ i nukleofil tlenowy, tworząc związek pośredni rtęci organicznej. W związku z tym kluczowa różnica między oksymerkuracją a demerkuracją polega na tym, że oksymerkuracja obejmuje addycję elektrofilową, w której alken przekształca się w obojętny alkohol, podczas gdy demerkuracja obejmuje konwersję alkenu do soli Hg2+ i związku pośredniego rtęci organicznej.
Poniżej znajduje się podsumowanie różnicy między oksymerkuracją a demerkuracją w formie tabelarycznej do porównania obok siebie.
Podsumowanie – Oksymerkuracja a demerkuracja
Oksymerkuracja to reakcja chemiczna, w której zachodzi mechanizm addycji elektrofilowej, przekształcający alken w obojętny alkohol. Demerkuracja lub oksymerkuracja-demerkuracja to reakcja, w której alken przekształca się w sól Hg2+ i nukleofil tlenu, tworząc związek pośredni rtęci organicznej. W związku z tym kluczowa różnica między oksymerkuracją a demerkuracją polega na tym, że oksymerkuracja obejmuje addycję elektrofilową, w której alken przekształca się w obojętny alkohol, podczas gdy demerkuracja obejmuje konwersję alkenu do soli Hg2+ i związku pośredniego rtęci organicznej.
