Kluczowa różnica między ftalocyjaniną a porfiryną polega na tym, że cząsteczki ftalocyjaniny zawierają cztery jednostki indolowe lub pierścienie pirolu połączone przez atomy azotu, które są sprzężone z pierścieniami benzenowymi, podczas gdy cząsteczki porfiryny zawierają cztery pierścienie pirolu połączone mostkami metano-węglowymi.
Ftalocyjanina lub H2Pc to duży, aromatyczny, makrocykliczny związek organiczny o wzorze (C8H4N2)4H2. Związki porfiryny są sprzężonymi kwasami ligandów, które mogą wiązać się z metalami tworząc kompleksy.
Co to jest ftalocyjanina?
Ftalocyjanina lub H2Pc to duży, aromatyczny, makrocykliczny związek organiczny o wzorze (C8H4N2)4H2. Ma teoretyczne i specjalistyczne zainteresowania barwnikami chemicznymi i fotoelektryką. Substancja ta ma cztery jednostki izoindolowe, które są połączone ze sobą pierścieniem atomów azotu. Związek ten ma dwuwymiarową geometrię i układ pierścieni zawierający elektrony 18pi. Zachodzi rozległa delokalizacja elektronów pi, co może powodować, że cząsteczka ma użyteczne właściwości, które mogą nadawać się do zastosowań w barwnikach i pigmentach. Ponadto pochodne tego związku, takie jak kompleksy metali, mają duże znaczenie w katalizie, organicznych ogniwach słonecznych i terapii fotodynamicznej.
Rysunek 01: Struktura chemiczna ftalocyjaniny
Ponadto, związki ftalocyjaniny i ich kompleksy z metalami są zdolne do agregacji i dlatego mają niską rozpuszczalność w zwykłych rozpuszczalnikach. Na przykład benzen ma niską rozpuszczalność niż ftalocyjanina, gdy weźmie się pod uwagę te same temperatury. Co więcej, większość związków ftalocyjaniny jest stabilna termicznie, podczas gdy ulegają sublimacji bez topnienia w wysokich temperaturach.
Rozważając syntezę ftalocyjaniny, powstaje ona poprzez cyklotetrameryzację różnych pochodnych kwasu ftalowego, takich jak ftalonitryl, diiminoizoindol, bezwodnik ftalowy i ftalimidy. Dodatkowo możemy również zastosować metodę ogrzewania bezwodnika ftalowego, gdy jest w nim wystarczająca ilość mocznika, aby uzyskać H2Pc.
Rysunek 02: Barwnik ftalocyjaninowy
Głównym zastosowaniem ftalocyjaniny jest używanie jej jako barwników i pigmentów. Jednak modyfikacje w tej cząsteczce mogą być przydatne w dostosowywaniu właściwości absorpcji i emisji Pc w celu uzyskania różnie zabarwionych barwników i pigmentów. Inne pochodne są również przydatne w fotowoltaice, terapii fotodynamicznej, konstrukcji nanocząstek i katalizie.
Co to jest porfiryna?
Związki porfiryny to sprzężone kwasy ligandów, które mogą łączyć się z metalami tworząc kompleksy. Jon metalu tego kompleksu jest zazwyczaj kationem naładowanym +2 lub +3. Związek porfiryny bez jonu metalu w jego wnęce możemy nazwać „wolną zasadą”. Istnieje kilka kompleksów zawierających żelazo w środku metalu. Nazywamy je „kompleksami hemu” lub po prostu „hemami”. Istnieją białka składające się z żelaza, które są znane jako hemoproteiny. Ten rodzaj białka możemy znaleźć szeroko w naturze. Co więcej, w naszej krwi znajdują się dwa główne białka wiążące tlen: hemoglobina i mioglobina. Są to porfiryny żelaza. Poza tym istnieje wiele różnych cytochromów, które możemy nazwać hemoproteinami.
H2porfiryna + [MLn]2+ → M(porfirynian) Ln−4 + 4 L + 2 H+, gdzie M=jon metalu a L=ligand
Jaka jest różnica między ftalocyjaniną a porfiryną?
Ftalocyjanina lub H2Pc to duży, aromatyczny, makrocykliczny związek organiczny o wzorze (C8H4N2)4H2. Związki porfiryny są sprzężonymi kwasami ligandów, które mogą wiązać się z metalami tworząc kompleksy. Kluczowa różnica między ftalocyjaniną a porfiryną polega na tym, że cząsteczki ftalocyjaniny zawierają cztery jednostki indolowe lub pierścienie pirolu połączone przez atomy azotu, które są sprzężone z pierścieniami benzenowymi, podczas gdy cząsteczki porfiryny zawierają cztery pierścienie pirolu połączone mostkami metano-węglowymi.
Poniższa infografika przedstawia różnice między ftalocyjaniną i porfiryną w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – ftalocyjanina kontra porfiryna
Kluczowa różnica między ftalocyjaniną a porfiryną polega na tym, że cząsteczki ftalocyjaniny zawierają cztery jednostki indolowe lub pierścienie pirolu połączone przez atomy azotu, które są sprzężone z pierścieniami benzenowymi, podczas gdy cząsteczki porfiryny zawierają cztery pierścienie pirolu połączone mostkami metano-węglowymi.
