Kluczowa różnica między prochiralnością a prostyreoizomerią polega na tym, że w prochirale ośrodek prochiralny może być ośrodkiem prostyreogennym, podczas gdy w przypadku prostereoizomerii ośrodek prostyreogenny niekoniecznie musi być ośrodkiem prochiralnym.
Prochiralność i prostereoizomeryzm to dwa pojęcia chemiczne w chemii organicznej, które odnoszą się do konwersji między podobnymi strukturami chemicznymi. Prochiralność odnosi się do zdolności cząsteczek, które mogą być przekształcane z cząsteczek achiralnych w chiralne w jednym etapie. Prostereoizomeria odnosi się do zdolności niektórych cząsteczek do przekształcania się w ich formy stereoizomeryczne. Formy stereoizomeryczne to enancjomery lub diastereomery.
Co to jest prochiralność?
Cząsteczki prochiralne to cząsteczki, które można przekształcić z achiralnych w chiralne w jednym kroku. Dlatego prochiralność odnosi się do właściwości cząsteczki achiralnej, która jest zdolna do przemiany chiralnej w jednym etapie. Z drugiej strony, prochiralność to zdolność do przekształcenia achiralnego gatunku w chiralny w gatunkach w dwóch etapach.
Jeśli istnieją dwa identyczne podstawniki, które są przyłączone do atomu zhybrydyzowanego sp3, możemy użyć deskryptorów pro-R i pro-S, aby rozróżnić te dwie formy. Nazywając cząsteczkę, musimy nadać wyższy priorytet postaci pro-R w porównaniu z inną postacią z identycznym podstawnikiem. Tworzy to centrum chiralności R przy atomie zhybrydyzowanym sp3, a ta forma jest analogiczna do formy pro-S.
Rozważając, że atom zhybrydyzowany sp2 ma trygonalny planar, możemy przekształcić go w centrum chiralne po dodaniu podstawnika do asa „re” lub „si” cząsteczki, jak pokazano poniżej na obrazku.
Rysunek 01: Struktura zhybrydyzowanego atomu węgla Sp2 z powierzchniami „re” i „si”
Możemy nazwać twarz jako „re”, jeśli podstawniki przy atomie trygonalnym pojawiają się w malejącej kolejności priorytetów Cahn-Ingold-Prelog. Ta kolejność powinna być zgodna z ruchem wskazówek zegara. Co więcej, możemy nazwać twarz „si”, gdy priorytet ma tendencję do zmniejszania się w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Co więcej, centrum chiralne jest znane jako S lub R, w zależności od priorytetu grupy przychodzącej.
Konieczne jest zrozumienie pojęcia priorytetu w celu zrozumienia niektórych aspektów stereospecyficzności enzymu.
Co to jest Prostereoizomeria?
Prostereoizomeria odnosi się do zdolności niektórych cząsteczek do przekształcania się w ich formy stereoizomeryczne. Formy stereoizomeryczne to enancjomery lub diastereomery. Na przykład cząsteczki C są achiralne, ale jeśli zastąpimy atomy wodoru jeden po drugim nierównoważnymi ligandami, możemy otrzymać chiralną cząsteczkę po trzech takich podstawieniach, ponieważ centrum węglowe staje się wtedy stereogeniczne. Prostereoizomeria reprezentuje podgrupę w obrębie achiralnej klasy cząsteczek, która przejawia się w chiralnym środowisku.
Jaka jest różnica między prochiralnością a prostym izomeryzmem?
Prochiralność i prostereoizomeria to dwa pojęcia chemiczne w chemii organicznej i odnoszą się do konwersji między podobnymi strukturami chemicznymi. Kluczową różnicą między prochiralnością a prostyreoizomeryzmem jest to, że w procharialności ośrodek prochiralny może być ośrodkiem prostyreogennym, podczas gdy w przypadku prostereoizomerii ośrodek prostyreogenny niekoniecznie musi być ośrodkiem prochiralnym.
Poniższa tabela podsumowuje różnicę między prochirality a prostereoizomerią.
Podsumowanie – Prochiralność kontra Prostereoizomeryzm
Prochiralność i prostereoizomeryzm to dwa pojęcia chemiczne w chemii organicznej, które odnoszą się do konwersji między podobnymi strukturami chemicznymi. Kluczową różnicą między prochiralnością a prostyreoizomeryzmem jest to, że w prochiralności ośrodek prochiralny może być ośrodkiem prostyreogennym, podczas gdy w przypadku prostereoizomerii ośrodek prostyreogenny niekoniecznie musi być ośrodkiem prochiralnym.
