Kluczowa różnica między flawonoidami a izoflawonoidami polega na tym, że flawonoidy mają szkielet 2-fenylochromen-4-onu w swojej strukturze chemicznej, podczas gdy izoflawonoidy mają szkielet 3-fenylochromen-4-onu w swojej strukturze chemicznej.
Flawonoidy to jedne z największych i najlepiej przebadanych polifenolowych metabolitów wtórnych występujących w roślinach. Na podstawie budowy chemicznej dzielą się na dwie główne grupy: flawonoidy (bioflawonoidy), które mają strukturę 2-fenylochromanów oraz izoflawonoidy, które mają strukturę 3-fenylochromanów. Flawanony, flawony, flawonole, flawan-3-ole i antocyjanidyny to kilka flawonoidów, podczas gdy izoflawony, izoflawany i pterokarpany to kilka izoflawonoidów. Obie grupy mają bardzo ważne korzyści, takie jak wysoka moc antyoksydacyjna, długowieczność i kontrola wagi.
Czym są flawonoidy?
Flawonoidy lub bioflawonoidy to grupa flawonoidów, które mają szkielet 2-fenylochromen-4-onu w swojej strukturze chemicznej. Do tej grupy należą flawanony, flawony, flawonole, flawan-3-ole i antocyjanidyny. Zawiera różnorodną klasę związków polifenolowych o działaniu przeciwutleniającym. Występują powszechnie w liściach, korze, korzeniach, kwiatach i nasionach roślin. Kilku członków tej grupy przyciągnęło szerokie zainteresowanie opinii publicznej ze względu na ich korzyści w dziedzinie żywienia człowieka. Na przykład proantocyjanidyny w pestkach winogron, flawanony (hesperydyna) w cytrusach, flawonole (kwercetyna) w cebuli i innych warzywach, katechiny w zielonej herbacie i antocyjanozydy w borówkach.
Rysunek 01: Flawonoidy
Flawony są jednym z ważnych składników flawonoidów. Flawony są szeroko rozpowszechnione w liściach, kwiatach i owocach. Głównymi źródłami flawonów są seler, pietruszka, czerwona papryka, rumianek, mięta i miłorząb dwuklapowy. Flawonole to flawonoidy z grupą ketonową. Flawonole występują głównie w różnych owocach i warzywach. Najbardziej zbadanymi flawonolami są kaempferol, kwercetyna, mirycetyna i fisetyna. Flawanony są na ogół obecne we wszystkich owocach cytrusowych, takich jak pomarańcze, cytryny i winogrona. Najbardziej zbadanymi flawanonami są hesperetyna, naringenina i eriodiktiol. Ponadto katechina flawan-3-oli występuje obficie w bananach, jabłkach, jagodach, zielonej herbacie, brzoskwiniach i gruszkach. Do tej grupy należą również antocyjany; to pigmenty odpowiedzialne za kolory w roślinach, kwiatach i owocach. Najszerzej badanymi antocyjanami są cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, pelargonidyna i peonidyna.
Co to są izoflawonoidy?
Izoflawonoidy to grupa flawonoidów, które w swojej strukturze chemicznej mają szkielet 3-fenylochromen-4-onu. Izoflawonoidy, takie jak izoflawony, nie mają podstawienia grupy hydroksylowej w pozycji 2. Izoflawonoidy są klasą biologicznie czynnych związków fenolowych. Ponieważ ich działanie biologiczne odbywa się poprzez receptor estrogenowy, czasami określa się je mianem „fitoestrogenów”. Chociaż społeczność medyczna i naukowa sceptycznie podchodzi do ich stosowania, są one szeroko stosowane w wielu suplementach diety. Niektóre izoflawonoidy zostały zidentyfikowane jako toksyny, takie jak biliatrezon. Biliatreson może powodować atrezję dróg żółciowych, gdy niemowlęta mają kontakt z produktem roślinnym. Grupa izoflawonoidów jest szeroko podzielona na podgrupy obejmujące izoflawony, izoflawonony, izoflawany, pterokarpany i rotenoidy.
Rysunek 02: Izoflawonoidy
Izoflawonoidy pochodzą ze szlaku biosyntezy flawonoidów poprzez liquiritygeninę lub naringeninę. Najczęściej badanymi izoflawonoidami są genisteina, daidzeina i homoizoflawonoidy.
Jakie są podobieństwa między flawonoidami a izoflawonoidami?
- Flawonoidy i izoflawonoidy to polifenolowe metabolity wtórne.
- Oba pochodzą z roślin.
- Mają właściwości przeciwutleniające.
- Oba są fitoskładnikami (chemikalia roślinne).
Jaka jest różnica między flawonoidami a izoflawonoidami?
Flawonoidy mają szkielet 2-fenylochromen-4-onu w swojej strukturze chemicznej. W przeciwieństwie do tego, izoflawonoidy mają szkielet 3-fenylochromen-4-on w swojej strukturze chemicznej. Jest to więc kluczowa różnica między flawonoidami a izoflawonoidami. Ponadto flawonoidy mają mniejszą aktywność przeciwutleniającą w porównaniu z izoflawonoidami.
Poniższa infografika przedstawia różnice między flawonoidami i izoflawonoidami w formie tabelarycznej.
Podsumowanie – Flawonoidy kontra izoflawonoidy
Flawonoidy to klasa polifenolowych metabolitów wtórnych występujących w roślinach. Pochodzą one ze szlaku biosyntezy flawonoidów. Mają ogólną strukturę 15-węglowego szkieletu. Ta struktura składa się z dwóch pierścieni fenylowych i pierścienia heterocyklicznego. Ze względu na budowę chemiczną są dwa rodzaje: flawonoidy i izoflawonoidy. Flawonoidy mają szkielet 2-fenylochromen-4-on w swojej strukturze chemicznej. W przeciwieństwie do tego, izoflawonoidy mają szkielet 3-fenylochromen-4-on w swojej strukturze chemicznej. Jest to więc kluczowa różnica między flawonoidami a izoflawonoidami.