Kluczowa różnica – węgle allilowe i winylowe
Grupy funkcyjne są bardzo ważne dla zrozumienia różnych właściwości fizycznych i chemicznych cząsteczek organicznych. Terminy węgle allilowe i winylowe wskazują, czy atom węgla jest związany bezpośrednio lub pośrednio z podwójnym wiązaniem w cząsteczce. Kluczowa różnica między węglem allilowym i winylowym polega na tym, że węgiel allilowy jest atomem węgla sąsiadującym z podwójnie wiązanym atomem węgla, podczas gdy winylowy atom węgla jest jednym z dwóch atomów, które mają wspólne wiązanie podwójne.
Co to jest węgiel allilowy?
Węgiel allilowy można opisać jako atom węgla sąsiadujący z wiązaniem podwójnym. Ten atom węgla jest najbliższy wiązaniu podwójnemu, ale nie jest częścią wiązania podwójnego. Innymi słowy, ten atom węgla jest związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. Atomy węgla w podwójnym wiązaniu są zhybrydyzowane sp2. Ale węgiel allilowy jest zhybrydyzowany sp3. Jest on związany ze zhybrydyzowanym atomem węgla sp2 poprzez pojedyncze wiązanie. Gęstość elektronów wokół tego atomu węgla jest mniejsza niż atomów węgla w wiązaniu podwójnym. Ogólny wzór można podać jako CH3-CH=CH2 Ponieważ nie jest bezpośrednio związany z podwójnym wiązaniem, nie ma to wpływu na ten węgiel przez reakcje zachodzące na wiązaniu podwójnym, takie jak addycje elektrofilowe. Atomy wodoru związane z tym węglem allilowym nazywane są wodorem allilowym. Węgiel allilowy może działać jako mostek, który łączy łańcuch węglowy i wiązanie podwójne. Tutaj wiązanie CH jest słabsze niż zwykłe wiązania CH. Dzieje się tak, ponieważ elektrony wokół tego węgla są przesunięte przez podwójne wiązanie. Miejsca te są więc bardzo reaktywne.
Rysunek 01: Atom na czerwono to węgiel allilowy.
Co to jest węgiel winylowy?
Węgiel winylowy to węgiel, który jest zaangażowany w podwójne wiązanie z innym węglem. Jest hybrydyzacją sp2. Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie z innym węglem, który jest również zhybrydyzowany sp2. Oba węgle zaangażowane w to wiązanie to węgle winylowe. Gęstość elektronów wokół tych atomów jest wyższa niż gęstość wokół allilowych atomów węgla. Ogólny wzór może być podany jako CH2=CH2
Węgiel winylowy jest rodzajem alkenylowej grupy funkcyjnej, ponieważ węgiel jest w alkenowej grupie funkcyjnej. Grupa winylowa pochodzi od odpowiedniego alkenu. Dlatego węgiel ten jest również nazywany węglem alkenylowym. Czasami węgiel ten może być związany z innymi węglami poprzez podwójne wiązania z obu stron. Wtedy wszystkie trzy atomy węgla nazywane są winylowymi węglami. Wzór ten można podać jako: CH2=C=CH2 Ponieważ te węgle są bezpośrednio związane z podwójnym wiązaniem, przechodzą takie reakcje jako dodatek elektrofilowy.
Rysunek 02: Węgle allilowe i winylowe
Jaka jest różnica między węglem allilowym a winylowym?
Węgiel allilowy kontra winylowy |
|
| Węgiel allilowy to atom węgla związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. | Węgiel winylowy to węgiel, który jest zaangażowany w podwójne wiązanie z innym węglem. |
| Hybrydyzacja | |
| Atom węgla w grupie allilowej jest sp3 zhybrydyzowany. | Węgiel winylowy jest sp2 zhybrydyzowany. |
| Długość wiązania | |
| Długość wiązania C-H w węglu allilowym jest wyższa. | Winylowe wiązanie C=H jest niższe. |
| Typ obligacji | |
| Węgiel allilowy tworzy tylko pojedyncze wiązanie. | Węgiel winylowy może mieć po bokach dwa wiązania podwójne lub jedno wiązanie podwójne. Tworzy co najmniej jedno podwójne wiązanie. |
| Liczba atomów wodoru | |
| Węgiel allilowy może zawierać maksymalnie 3 atomy wodoru. | Węgiel winylowy może mieć tylko dwa węgle jako maksymalną liczbę. |
| Atom węgla i podwójne wiązanie | |
| Węgiel allilowy działa jak mostek łączący podwójne wiązanie z resztą cząsteczki. | Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie. |
Podsumowanie – Allylic vs Vinylic Carbon
Różnica między węglem allilowym i winylowym zależy od tego, czy atom węgla jest związany bezpośrednio czy pośrednio z wiązaniem podwójnym. Węgiel allilowy pośrednio odnosi się do wiązania podwójnego, podczas gdy węgiel winylowy jest bezpośrednio zaangażowany w wiązanie podwójne. Inną ważną różnicą między węglem allilowym i winylowym jest to, że węgiel allilowy jest zhybrydyzowany sp3, gdzie węgiel winylowy jest zhybrydyzowany sp2.
