Kluczowa różnica między DMF a DMSO polega na tym, że DMF jest amidem, podczas gdy DMSO jest związkiem siarkoorganicznym.
Termin DMF oznacza dimetyloformamid, podczas gdy DMSO oznacza dimetylosulfotlenek. Oba te związki zawierają dwie grupy metylowe przyłączone do tego samego atomu grupy funkcyjnej. Grupa funkcyjna w DMF to grupa amidowa, podczas gdy grupa funkcyjna DMSO to grupa tlenkowa.
Co to jest DMF?
Termin DMF oznacza dimetyloformamid. Jest to związek organiczny o wzorze chemicznym (CH3)2NC(O)H. Substancja ta występuje jako bezbarwna ciecz mieszająca się z wodą i większością innych rozpuszczalników organicznych. Ta ciecz jest również przydatna jako rozpuszczalnik w reakcjach chemicznych. Wynika to z jego polarnego charakteru.
DMF jest uważany za rozpuszczalnik aprotonowy o wysokiej temperaturze wrzenia. Dlatego ten rozpuszczalnik może ułatwiać reakcje SN2. DMF jest zwykle bezwonny, ale niektóre gatunki tego płynu mogą mieć rybi zapach ze względu na obecność zanieczyszczeń, takich jak dimetyloamina. Zanieczyszczenia te można usunąć poprzez przedmuchiwanie zdegradowanych próbek DMF gazem obojętnym, np. argon lub przez sonikację próbek pod zmniejszonym ciśnieniem.
Rysunek 01: Struktura chemiczna DMF
Rozważając strukturę chemiczną DMF, ma on charakter wiązań częściowych w wiązaniach C-N i C-O. Związek ten może ulegać hydrolizie w obecności mocnych kwasów i zasad w wysokich temperaturach. Ponadto w obecności wodorotlenku sodu związek ten przekształca się w mrówczan i dimetyloaminę. Ponadto DMF może ulegać dekarbonylacji w temperaturach zbliżonych do temperatury wrzenia DMF, tworząc dimetyloaminę. Dlatego też, jeśli prowadzimy proces destylacji z użyciem tej cieczy, musi on być prowadzony przy obniżonych ciśnieniach i niskich temperaturach.
DMF może być wytwarzany przez połączenie mrówczanu metylu z dimetyloaminą. Inną metodą jest przeprowadzenie reakcji dimetyloaminy z tlenkiem węgla. Ponadto DMF można wytwarzać z nadkrytycznego dwutlenku węgla przy użyciu katalizatorów na bazie rutenu.
Co to jest DMSO?
Termin DMSO oznacza dimetylosulfotlenek o wzorze chemicznym (CH3)2SO. Występuje jako bezbarwna ciecz. Ta ciecz jest ważnym polarnym rozpuszczalnikiem aprotonowym, który może rozpuszczać zarówno związki polarne, jak i niepolarne. Ponadto płyn ten jest mieszalny z szeroką gamą rozpuszczalników organicznych, a także z wodą. DMSO ma stosunkowo wysoką temperaturę wrzenia. Ponadto po kontakcie ze skórą ma w ustach niezwykły smak czosnku.
Rysunek 02: Struktura chemiczna DMSO
Rozważając strukturę cząsteczki DMSO, ma ona symetrię Cs i trygonalną piramidalną geometrię cząsteczek. Na w przybliżeniu czworościennym atomie siarki znajduje się niezwiązana para elektronów. Wzór chemiczny DMSO to C2H6OS. Występuje jako bezbarwna ciecz.
W produkcji na skalę przemysłową DMSO jest przygotowywany z siarczku dimetylu, który jest produktem ubocznym procesu Krafta. Proces ten obejmuje reakcję utleniania, która zachodzi z użyciem gazowego tlenu lub gazowego dwutlenku azotu.
Jaka jest różnica między DMF a DMSO?
DMF to dimetyloformamid, podczas gdy DMSO to dimetylosulfotlenek. Oba są związkami organicznymi. Kluczową różnicą między DMF a DMSO jest to, że DMF jest amidem, podczas gdy DMSO jest związkiem siarkoorganicznym.
DMF jest otrzymywany przez połączenie mrówczanu metylu i dimetyloaminy lub z reakcji pomiędzy dimetyloaminą i tlenkiem węgla, podczas gdy DMSO jest otrzymywany z siarczku dimetylu, który jest produktem ubocznym procesu Krafta. Co więcej, DMF jest bardziej toksyczny niż DMSO.
Poniższa infografika przedstawia bardziej szczegółowe porównanie obu stron, aby łatwo dostrzec różnice między DMF a DMSO.
Podsumowanie – DMF vs DMSO
DMF to dimetyloformamid, podczas gdy DMSO to dimetylosulfotlenek. Oba są związkami organicznymi. Kluczową różnicą między DMF a DMSO jest to, że DMF jest amidem, podczas gdy DMSO jest związkiem siarkoorganicznym.
