Kluczowa różnica między reakcją NaBH4 i LiAlH4 polega na tym, że NaBH4 jest słabym środkiem redukującym, podczas gdy LiAlH4 jest silnym środkiem redukującym.
Zarówno NaBH4, jak i LiAlH4 są czynnikami redukującymi. Są to najczęstsze źródła nukleofili wodorkowych, których używamy w reakcjach syntezy organicznej. Nazwa NaBH4 to borowodorek sodu, a nazwa LiAlH4 to wodorek litowo-glinowy.
Co to jest reakcja NaBH4?
Reakcja NaBH4 jest rodzajem reakcji redoks, w której NaBH4 jest czynnikiem redukującym. Wzór chemiczny NaBH4 oznacza borowodorek sodu. Jest to jedno z najczęstszych źródeł nukleofili wodorkowych. Ten związek ma polarne wiązanie metal-wodór. Dlatego podczas reakcji redoks nie możemy znaleźć anionu wodorkowego; zatem odczynnik ten służy jako źródło wodorku ze względu na obecność tego wiązania metal-wodór. Jednak gdy porównamy NaBH4 z LiAlH4, wiązanie metal-wodór LiAlH4 jest bardziej polarne; dlatego jest silniejszym środkiem redukującym niż NaBH4. Dzieje się tak głównie dlatego, że aluminium w LiAlH4 jest bardziej elektroujemne niż bor w NaBH4.
Borowodorek sodu może redukować wiele organicznych związków karbonylowych. Zazwyczaj ta substancja jest używana w laboratorium do przekształcenia ketonu lub aldehydu w alkohol. Ponadto reakcje NaBH4 mogą skutecznie redukować chlorki, bezwodniki, tioestry i iminy acylu w temperaturze pokojowej. Ponadto NaBH4 reaguje z wodą i alkoholami, tworząc gazowy wodór i sól boranową.
Rysunek 01: Struktura chemiczna NaBH4
Ponadto, w reakcjach NaBH4, alkohol (taki jak metanol lub etanol) jest używany jako rozpuszczalnik do redukcji ketonów lub aldehydów. Jednak reaktywność NaBH4 można zwiększyć lub zwiększyć przez różne związki, takie jak metanol.
Co to jest reakcja LiAlH4?
LiAlH4 to rodzaj reakcji redoks, w której LiALH4 jest środkiem redukującym. Wzór chemiczny LiAlH4 oznacza wodorek litowo-glinowy. Ma cztery wiązania metal-wodór, które są wysoce polarne ze względu na różnicę w elektroujemności atomów litu i wodoru. To sprawia, że związek jest silnym środkiem redukującym. Co więcej, związek ten istnieje jako ciało stałe w temperaturze pokojowej, gdzie jest niezwykle reaktywny w stosunku do wody i uwalnia gazowy wodór w reakcji z wodą. Ta reakcja jest bardzo niebezpieczna ze względu na wysoką reaktywność mieszaniny reakcyjnej.
Rysunek 02: Struktura chemiczna LiAlH4
LiAlH4 może przekształcać estry, kwasy karboksylowe, chlorki acylu, aldehydy i ketony w odpowiadające im alkohole. Ponadto może przekształcać amidy, związki nitrylowe, azydki i związki nitrowe w odpowiednie aminy.
Jaka jest różnica między reakcją NaBH4 i LiAlH4?
NaBH4 i LiAlH4 są najczęstszymi środkami redukującymi w chemii organicznej. Kluczowa różnica między NaBH4 i LiAlH4 polega na tym, że NaBH4 jest słabym środkiem redukującym, podczas gdy LiAlH4 jest silnym środkiem redukującym. Porównując NaBH4 z LiAlH4, wiązanie metal-wodór LiAlH4 jest bardziej polarne; dlatego jest silniejszym środkiem redukującym niż NaBH4. Dzieje się tak głównie dlatego, że aluminium w LiAlH4 jest bardziej elektroujemne niż bor w NaBH4.
Poniższa infografika zawiera szczegółowe porównanie dotyczące różnicy między NaBH4 i LiAlH4.
Podsumowanie – Reakcja NaBH4 vs LiAlH4
Środek redukujący to substancja chemiczna, która może zredukować inną substancję, jednocześnie się utleniając. NaBH4 i LiAlH4 są najczęstszymi środkami redukującymi w chemii organicznej. Kluczowa różnica między NaBH4 i LiAlH4 polega na tym, że NaBH4 jest słabym środkiem redukującym, podczas gdy LiAlH4 jest silnym środkiem redukującym.