Kluczowa różnica między ozonolizą oksydacyjną i redukcyjną polega na tym, że ozonoliza oksydacyjna daje jako produkty kwasy karboksylowe lub ketony, podczas gdy ozonoliza redukcyjna daje albo alkohole, albo związki karbonylowe.
Ozonoliza to organiczna reakcja chemiczna, w której nienasycone wiązania chemiczne są rozrywane za pomocą ozonu. Tutaj cząsteczkami reagentów są alkeny, alkiny lub związki azowe. W zależności od materiału wyjściowego produkt końcowy różni się; np. jeśli rozszczepienie zachodzi w alkenach lub alkinach, produktem końcowym jest związek karbonylowy. Ozonolizę można przeprowadzić na dwa sposoby, jako ozonolizę oksydacyjną i ozonolizę redukcyjną. Jednak najczęstszym sposobem jest redukcyjna ozonoliza.
Co to jest ozonoliza oksydacyjna?
Ozonoliza oksydacyjna to proces utleniającego rozszczepiania wiązań nienasyconych w obecności ozonu. Ozon to reaktywny alotrop tlenu. Ta reakcja chemiczna obejmuje podwójne lub potrójne wiązania między kowalencyjnie związanymi atomami węgla w związkach organicznych. Wiązania podwójne lub potrójne są zastępowane tlenem, tworząc związki karbonylowe. Co więcej, ozonoliza oksydacyjna jest ważna w identyfikacji nieznanych alkenów.
Rysunek 01: Dwie ścieżki ozonolizy
Ponadto ozonolizę można uznać za proces naturalny. Produktem końcowym ozonolizy oksydacyjnej jest kwas karboksylowy. Rozważając mechanizm ozonolizy oksydacyjnej, pierwszym krokiem jest syntetyczne dodanie ozonu do wiązania nienasyconego. Tam elektrony pi w wiązaniu nienasyconym działają jako nukleofil, a ozon jest elektrofilem. Gdy elektrofil atakuje związek, na drugim końcu wiązania podwójnego tworzy się drugie wiązanie węgiel-tlen. Następnie następuje przegrupowanie w celu utworzenia stabilnego produktu. Produkt ten jest ozonkiem, który następnie rozkłada się na keton i kwas karboksylowy w obecności nadtlenku wodoru.
Co to jest redukcyjna ozonoliza?
Redukcyjna ozonoliza to organiczna reakcja chemiczna, w której nienasycone wiązania rozpadają się redukcyjnie. Ten rodzaj ozonolizy daje jako produkt końcowy alkohole i związki karbonylowe. Chociaż ozon jest dobrym utleniaczem, proces redukcyjny jest również możliwy przy ozonolizie. W tym procesie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się środek redukujący; np. metaliczny cynk lub siarczek dimetylu.
Zazwyczaj redukcyjna ozonoliza jest najczęstszą metodą rozbijania nienasyconych wiązań. W porównaniu do ozonolizy redukcyjnej, ozonid powstały w pierwszym etapie jest rozkładany przez czynnik redukujący (w ozonolizie oksydacyjnej ten produkt ozonkowy jest rozszczepiany przez nadtlenek wodoru). Gdy materiałem wyjściowym redukcyjnej ozonolizy jest alken, produkty będą albo alkoholem, albo formami aldehydu wraz z ketonem.
Jaka jest różnica między ozonolizą oksydatywną a redukcyjną?
Ozonoliza to organiczna reakcja chemiczna. Może występować w dwóch szlakach jako szlak oksydacyjny i szlak redukcyjny. Ozonoliza oksydacyjna to proces oksydacyjnego rozszczepiania wiązań nienasyconych w obecności ozonu. Redukcyjna ozonoliza to organiczna reakcja chemiczna, w której nienasycone wiązania rozpadają się redukcyjnie. Kluczowa różnica między ozonolizą oksydacyjną i redukcyjną polega na tym, że ozonoliza oksydacyjna daje jako produkty kwasy karboksylowe lub ketony, podczas gdy ozonoliza redukcyjna daje albo alkohole, albo związki karbonylowe.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między ozonolizą oksydacyjną i redukcyjną.
Podsumowanie – Ozonoliza oksydacyjna a redukcyjna
Ozonoliza to organiczna reakcja chemiczna. Może występować w dwóch szlakach jako szlak oksydacyjny i szlak redukcyjny. Kluczowa różnica między ozonolizą oksydacyjną i redukcyjną polega na tym, że ozonoliza oksydacyjna daje jako produkty kwasy karboksylowe lub ketony, podczas gdy ozonoliza redukcyjna daje albo alkohole, albo związki karbonylowe.