Kluczowa różnica – substytucja elektrofilowa a nukleofilowa
Reakcje podstawienia elektrofilowego i nukleofilowego to dwa rodzaje reakcji podstawienia w chemii. Zarówno reakcje podstawienia elektrofilowego, jak i podstawienia nukleofilowego obejmują zerwanie istniejącego wiązania i utworzenie nowego wiązania zastępującego poprzednie wiązanie; jednak odbywa się to za pomocą dwóch różnych mechanizmów. W reakcjach podstawienia elektrofilowego, elektrofil (jon dodatni lub częściowo dodatni koniec cząsteczki polarnej) atakuje centrum elektrofilowe cząsteczki, podczas gdy w reakcji podstawienia nukleofilowego nukleofil (rodzaj cząsteczki bogatej w elektrony) atakuje centrum nukleofilowe cząsteczki, aby usuń grupę opuszczającą. To jest kluczowa różnica między substytucją elektrofilową a nukleofilową.
Co to jest substytucja elektroficzna?
Są to ogólny typ reakcji chemicznej, w której grupa funkcyjna w związku jest zastępowana przez elektrofil. Ogólnie rzecz biorąc, atomy wodoru działają jak elektrofile w wielu reakcjach chemicznych. Reakcje te można dalej podzielić na dwie grupy; elektrofilowe reakcje podstawienia aromatycznego i elektrofilowe reakcje podstawienia alifatycznego. Reakcje elektrofilowego podstawienia aromatycznego zachodzą w związkach aromatycznych i służą do wprowadzania grup funkcyjnych do pierścieni benzenowych. Jest to bardzo ważna metoda syntezy nowych związków chemicznych.
Elektrofilowa Substytucja Aromatyczna
Co to jest substytucja nukleofilowa?
Reakcje podstawienia nukleofilowego to podstawowa klasa reakcji, w których nukleofil bogaty w elektrony selektywnie atakuje dodatnio lub częściowo dodatnio naładowany atom lub grupę atomów w celu utworzenia wiązania poprzez przemieszczenie przyłączonej grupy lub atomu. Grupa poprzednio przyłączona, która opuszcza cząsteczkę, nazywana jest „grupą opuszczającą”, a dodatni lub częściowo dodatni atom nazywamy elektrofilem. Cała jednostka molekularna, w tym elektrofil i grupa opuszczająca, nazywana jest „podłożem”.
Ogólny wzór chemiczny:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofilska grupa LG-odchodząca
Nukleofilowa substytucja acylowa
Jaka jest różnica między substytucją elektrofilową a nukleofilową?
Mechanizm Substytucji Elektrofilowej i Nukleofilowej
Podstawienie elektrofilowe: Większość reakcji podstawienia elektrofilowego zachodzi w pierścieniu benzenowym w obecności elektrofila (jonu dodatniego). Mechanizm może zawierać kilka kroków. Przykład podano poniżej.
Elektrofile:
Jon wodorowy H 3O + (z kwasów Bronsted)
Trójfluorek boru BF 3
Chlorek glinu AlCl 3
Cząsteczki halogenowe F 2, Cl 2, Br 2, I2
Substytucja nukleofilowa: Obejmuje reakcję między donorem pary elektronów (nukleofilem) a akceptorem pary elektronów (elektrofilem). Elektrofil musi mieć grupę opuszczającą, aby reakcja mogła zajść.
Mechanizm reakcji zachodzi na dwa sposoby: SN2 reakcje i SN1 reakcje. W reakcjach SN2 usuwanie grupy opuszczającej i atak od tyłu przez nukleofil zachodzi jednocześnie. W reakcjach SN1 najpierw tworzy się płaski jon karbenowy, a następnie poddaje się dalszej reakcji z nukleofilem. Nukleofil ma swobodę ataku z każdej strony, a ta reakcja jest związana z racemizacją.
Przykłady substytucji elektrofilowej i nukleofilowej
Podstawienie Elektroniczne:
Reakcje podstawienia w pierścieniu benzenowym są przykładami reakcji podstawienia elektrofilowego.
Nitowanie benzenu
Substytucja nukleofilowa:
Hydroliza bromku alkilowego jest przykładem substytucji nukleofilowej.
R-Br, w warunkach podstawowych, gdzie atakującym nukleofilem jest OH−, a grupą opuszczającą jest Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definicje:
Recemizacja: racemizacja polega na wytworzeniu optycznie aktywnej substancji w optycznie nieaktywną mieszaninę równych ilości postaci prawoskrętnej i lewoskrętnej.
