Kluczowa różnica między podstawieniem wolnorodnikowym a podstawieniem nukleofilowym polega na tym, że w reakcjach podstawienia wolnorodnikowego biorą udział wolne rodniki chemiczne mające niesparowane elektrony, podczas gdy reakcje podstawienia nukleofilowego obejmują nukleofile mające pary elektronów, które mogą zostać przekazane.
Podstawienie wolnych rodników to rodzaj organicznej syntetycznej reakcji chemicznej, w której jeden atom w cząsteczce zostaje zastąpiony innym atomem lub grupą atomów. Z drugiej strony podstawienie nukleofilowe jest rodzajem reakcji chemicznej, w której bogaty w elektrony składnik chemiczny ma tendencję do zastępowania grupy funkcyjnej w cząsteczce z niedoborem elektronów.
Co to jest wolna radykalna substytucja?
Podstawienie wolnych rodników to rodzaj organicznej syntetycznej reakcji chemicznej, w której jeden atom w cząsteczce zostaje zastąpiony innym atomem lub grupą atomów. Często reakcja podstawienia wolnych rodników obejmuje rozpad wiązania węgiel-wodór w alkanach, takich jak metan i propan. Następnie tworzy się nowe wiązanie, co zdarza się również w grupach alkilowych, takich jak metyl i etyl.
Rysunek 01: Wolna substytucja rodnikowa w cząsteczce ogólnej
Na przykład cząsteczka kwasu etanowego zawiera grupę metylową. Posiada wiązanie węgiel-wodór, które może zachowywać się podobnie do tych w cząsteczkach metanu. W związku z tym można go zepsuć etanem i zastąpić czymś innym w podobny sposób. Np. reakcja między metanem a chlorem w obecności światła UV.
Wolne rodniki można opisać jako atomy lub grupy atomów posiadające pojedynczy niesparowany elektron. Zwykle reakcja podstawienia wolnych rodników obejmuje tego typu rodniki. Wolne rodniki tworzą się, gdy wiązanie chemiczne dzieli się równomiernie, gdzie każdy atom otrzymuje jeden z dwóch wiążących elektronów. Nazywamy to rozszczepieniem hemolitycznym. Wskazując, czy składnik chemiczny jest wolnym rodnikiem, używamy kropki dołączonej do wzoru chemicznego, aby pokazać niesparowany elektron.
Co to jest substytucja nukleofilowa?
Substytucja nukleofilowa to rodzaj reakcji chemicznej, w której bogaty w elektrony składnik chemiczny ma tendencję do zastępowania grupy funkcyjnej w cząsteczce z niedoborem elektronów. Bogata w elektrony substancja chemiczna nazywana jest nukleofilem, a forma z niedoborem elektronów nazywana jest elektrofilem. Jako substrat nazwano związek chemiczny posiadający elektrofil i grupę funkcyjną.
Rysunek 02: Przykład mechanizmu reakcji substytucji nukleofilowej
W tego typu reakcji para elektronów nukleofila ma tendencję do atakowania cząsteczki substratu, aby się z nią związać. W tym samym czasie grupa funkcyjna opuszcza cząsteczkę. Dlatego nazywamy to grupą opuszczającą. Ta grupa opuszczająca odchodzi z parą elektronów. Ta reakcja daje R-Nuc jako główny produkt, w którym R jest cząsteczką substratu, a Nuc jest nukleofilem. Czasami nukleofil jest elektrycznie obojętny lub może być naładowany ujemnie. Podobnie podłoże jest czasami obojętne lub naładowane dodatnio.
Na przykład hydroliza bromku alkilu jest rodzajem podstawienia nukleofilowego. W tej reakcji nukleofilem jest grupa wodorotlenkowa (OH-), a grupą opuszczającą jest anion bromkowy (Br-). Co więcej, ten typ reakcji jest bardzo powszechny w chemii organicznej.
Jaka jest różnica między substytucją wolnych rodników a substytucją nukleofilową?
Podstawienie wolnych rodników to rodzaj organicznej syntetycznej reakcji chemicznej, w której jeden atom w cząsteczce zostaje zastąpiony innym atomem lub grupą atomów. Substytucja nukleofilowa to rodzaj reakcji chemicznej, w której bogaty w elektrony składnik chemiczny ma tendencję do zastępowania grupy funkcyjnej w cząsteczce z niedoborem elektronów. Kluczowa różnica między podstawieniem wolnorodnikowym a podstawieniem nukleofilowym polega na tym, że w reakcjach podstawienia wolnorodnikowego biorą udział wolne rodniki chemiczne mające niesparowane elektrony, podczas gdy reakcje podstawienia nukleofilowego obejmują nukleofile mające pary elektronów, które mogą być dawcami.
Poniższa infografika przedstawia różnice między podstawieniem wolnych rodników a podstawieniem nukleofilowym w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – Wolna substytucja rodnikowa a substytucja nukleofilowa
Kluczowa różnica między podstawieniem wolnorodnikowym a podstawieniem nukleofilowym polega na tym, że w reakcjach podstawienia wolnorodnikowego biorą udział wolne rodniki chemiczne mające niesparowane elektrony, podczas gdy reakcje podstawienia nukleofilowego obejmują nukleofile mające pary elektronów, które mogą zostać przekazane.
