Kluczowa różnica między addycją nukleofilową a elektrofilową polega na tym, że w reakcjach addycji nukleofilowej składnik bogaty w elektrony łączy się z cząsteczką, podczas gdy w reakcjach addycji elektrofilowej występuje albo forma z niedoborem elektronów, albo związek obojętny z pustymi orbitalami łączy się z cząsteczką.
Nukleofil to bogata w elektrony substancja chemiczna, która może przekazać parę elektronów gatunkom z niedoborem elektronów. Z drugiej strony elektrofil jest naładowany dodatnio lub neutralnie. Jeśli jest obojętny, powinien mieć puste orbitale, aby przyjąć elektrony z innego gatunku.
Co to jest dodatek nukleofilowy?
Dodawanie nukleofilowe to proces dodawania nukleofila do gatunku z niedoborem elektronów lub wiązania pi w cząsteczce (nazywamy to substratem). Dodany nukleofil tworzy pojedyncze wiązanie (wiązanie sigma) z podłożem. Rozważmy kilka przykładów, aby zrozumieć proces dodawania nukleofilowego.
Dodanie nukleofilów do węgla karbonylowego
Grupy karbonylowe są polarne, ponieważ mają podwójny atom węgla związany z atomem tlenu. Ta polaryzacja wynika z dużej różnicy między wartościami elektroujemności węgla i tlenu. Oznacza to, że tlen ma większe powinowactwo do elektronów wiążących niż węgiel. Wtedy atom węgla grupy karbonylowej otrzymuje częściowy ładunek dodatni. Ten węgiel jest lepszą pozycją dla nukleofila do atakowania cząsteczki. Nukleofil przekazuje swoje elektrony temu węglu i tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Jest to zatem dodatek nukleofilowy. Ponadto tego typu reakcje zachodzą powszechnie w aldehydach i ketonach.
Rysunek 1: Dodatek nukleofilowy do węgla karbonylowego
Dodanie nukleofilów do nitryli
Nitryl jest związkiem zawierającym węgiel potrójnie związany z atomem azotu. To wiązanie jest bardzo polarne, ponieważ elektroujemność azotu jest wyższa niż węgla. Wtedy atom węgla zostaje częściowo naładowany dodatnio. W rezultacie węgiel ten może ulegać addycji nukleofilowej. Nukleofil łączy się z atomem węgla. Powstała cząsteczka ma podwójne wiązanie między węglem a azotem, zamiast potrójnego wiązania.
Dodanie nukleofilów do podwójnych wiązań
Wiązanie podwójne ma wiązanie pi i wiązanie sigma. Wiązania podwójne są obecne w alkenach. Kiedy alken ulega addycji nukleofilowej, nienasycona cząsteczka zostaje nasycona nukleofilem i łączy się z jednym z winylowych atomów węgla (podwójnie wiązanych atomów węgla) poprzez wiązanie kowalencyjne.
Co to jest dodatek elektrofilowy?
Dodawanie elektrofilowe to proces dodawania elektrofila do wiązania pi alkenu. Pod koniec reakcji to wiązanie pi rozpada się, tworząc dwa nowe wiązania sigma. Cząsteczka powinna zawierać wiązanie podwójne lub wiązanie potrójne, aby otrzymać elektrofil. Dzieje się to w dwóch krokach. Rozważmy przykład, aby zrozumieć mechanizm addycji elektrofilowej.
Rysunek 2: Dodatek elektrofilowy
Tutaj mamy dodatnio naładowany elektrofil. Ponadto wiązanie nienasycone lub wiązanie podwójne jest bogate w elektrony. Dlatego może przekazać elektrony elektrofilowi z niedoborem elektronów. Następnie ładunek dodatni jest przenoszony na wiązanie C-C, podczas gdy wiązanie sigma tworzy się między atomem węgla a elektrofilem. Powoduje to karbokation. Ponieważ jest to niestabilne, dodatnio naładowany atom węgla otrzymuje elektrony z anionu, tworząc kolejne wiązanie sigma.
Jaka jest różnica między dodawaniem nukleofilowym a elektrofilowym?
Dodawanie nukleofilowe a elektrofilowe |
|
| Dodawanie nukleofilowe to proces dodawania nukleofila do gatunku z niedoborem elektronów lub wiązania pi w cząsteczce. | Dodawanie elektrofilowe to proces dodawania elektrofila do wiązania pi alkenu. |
| Gatunki są dodawane | |
| Nukleofil łączy się z cząsteczką. | Elektrofil łączy się z cząsteczką. |
| Podłoże | |
| Albo dodatni ładunek chemiczny, albo wiązanie pi w cząsteczce. | Alken lub alkin |
| Proces | |
| Nukleofil tworzy wiązanie sigma z atomem węgla w podłożu | Elektrofil tworzy wiązanie sigma z winylowym atomem węgla w podwójnym wiązaniu. |
Podsumowanie – Dodawanie nukleofilowe kontra elektrofilowe
Zarówno addycja nukleofilowa, jak i addycja elektrofilowa to dwie ważne reakcje chemiczne stosowane w syntezie związków nasyconych ze związków nienasyconych. Kluczowa różnica między addycją nukleofilową a elektrofilową polega na tym, że w reakcjach addycji nukleofilowej do cząsteczki dodaje się składnik bogaty w elektrony, podczas gdy w addycji elektrofilowej do cząsteczki dodaje się rodzaj z niedoborem elektronów.
