Kluczowa różnica między regułą Saytzeffa i Hofmanna polega na tym, że reguła Saytzeffa wskazuje, że najbardziej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem, podczas gdy reguła Hofmanna wskazuje, że najmniej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem.
Reguła Saytzeffa i reguła Hofmanna są bardzo ważne w przewidywaniu końcowego produktu reakcji eliminacji organicznej. Reguły te mogą wskazywać na charakter końcowego produktu określonej organicznej reakcji chemicznej, opartej na podstawieniu produktu końcowego, np. najbardziej lub najmniej podstawiony produkt.
Co to jest reguła Saytzeffa?
Reguła Saytzeffa jest regułą empiryczną, która określa końcowy produkt określonej reakcji jako najbardziej podstawiony produkt. Nazywa się to głównie rządami Zajcewa. Ta zasada jest ważna w przewidywaniu podstawienia końcowego produktu alkenowego otrzymanego z reakcji eliminacji. Zgodnie z atomem węgla, w którym tworzy się wiązanie podwójne w końcowym produkcie alkenowym, możemy zdefiniować regułę Saytzeffa jako „alken, który powstaje poprzez eliminację wodoru z węgla beta posiadającego najmniej podstawników wodorowych”. Dlatego najbardziej podstawionym produktem końcowym jest główny produkt reakcji chemicznej, który również okazuje się być najbardziej stabilnym produktem.
Na przykład 2-jodobutan zawiera grupę jodkową na drugim węglu łańcucha węglowego. Kiedy związek ten traktuje się mocnym kwasem, takim jak wodorotlenek potasu, możemy uzyskać 2-buten jako główny produkt, a produktem drugorzędnym jest 1-buten. Tutaj atomem węgla, który ma najmniej podstawników wodorowych jest trzeci atom węgla; w związku z tym następuje eliminacja atomu wodoru z tego węgla, który daje 2-buten. Pierwszy atom węgla ma najwięcej podstawników wodorowych; w ten sposób eliminacja wodoru z pierwszego atomu węgla tworzy produkt drugorzędny, 1-buten. Reakcja jest następująca:
Rysunek 01: Reakcja eliminacyjna występująca zgodnie z regułą Saytzeffa
Co to jest reguła Hofmanna?
Reguła Hofmanna to empiryczna reguła, która określa końcowy produkt danej reakcji jako najmniej podstawiony produkt. To znaczy; reakcja chemiczna zachodzi zgodnie z tą zasadą, jeśli większość produktu końcowego stanowi najmniej podstawiona olefina (produkt alkenowy). Zgodnie z atomem węgla, w którym tworzy się podwójne wiązanie w końcowym produkcie alkenowym, możemy zdefiniować regułę Hofmanna jako „alken, który powstaje poprzez eliminację wodoru z węgla alfa posiadającego najwięcej podstawników wodorowych”.
Spójrzmy na przykład:
Rysunek 02: Reakcja zachodząca zgodnie z regułą Hofmanna
Podczas tworzenia czwartorzędowych związków amoniowych i alkenów w reakcji między trzeciorzędową aminą a nadmiarem jodku metylu, najmniej podstawiony produkt form alkenu jest głównym produktem.
Jaka jest różnica między regułą Saytzeffa a Hofmanna?
Kluczowa różnica między regułą Saytzeffa i Hofmanna polega na tym, że reguła Saytzeffa wskazuje, że najbardziej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem, podczas gdy reguła Hofmanna wskazuje, że najmniej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem. Zgodnie z regułą Saytzeffa większość jest produktem najbardziej podstawionym, natomiast zgodnie z regułą Hofmanna większość jest produktem najmniej podstawionym.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między regułą Saytzeffa i Hofmanna.
Podsumowanie – zasada Saytzeff kontra Hofmann
Reguła Saytzeffa i reguła Hofmanna są bardzo ważne w przewidywaniu końcowego produktu reakcji eliminacji organicznej. Kluczowa różnica między regułą Saytzeffa i Hofmanna polega na tym, że reguła Saytzeffa wskazuje, że najbardziej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem, podczas gdy reguła Hofmanna wskazuje, że najmniej podstawiony produkt jest najbardziej stabilnym produktem.
