Kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem polega na tym, że synton jest ugrupowaniem związku chemicznego, który może być utworzony w znanym procesie syntezy, podczas gdy syntetyczny odpowiednik to odczynnik, który pełni funkcję syntonu.
Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik należą do gałęzi analizy retrosyntetycznej. Jest to technika przydatna do rozwiązywania problemów pojawiających się podczas planowania procesu syntezy organicznej. W tej technice analitycznej musimy przekształcić cząsteczkę docelową w prostą strukturę bez efektu oddziaływania odczynnika. Czasami zamiennie używamy terminów synton i syntetyczny odpowiednik, ale są to dwa różne składniki.
Co to jest Synthon?
Synthon jest ugrupowaniem związku chemicznego, który może zostać utworzony w znanym procesie syntezy. Jest to hipotetyczna jednostka w obrębie docelowego związku chemicznego (związek organiczny). Synton reprezentuje potencjalny odczynnik wyjściowy do retroaktywnej syntezy tej cząsteczki docelowej. Koncepcja syntonu została opracowana przez E. J. Coreya w 1967 roku. W tamtym czasie używał terminu synthon do nazwania retrosyntetycznej struktury fragmentacyjnej, ale obecnie używamy go głównie do nazywania syntetycznych bloków budulcowych.
Rysunek 01: Syntony i syntetyczne odpowiedniki
Syntony są naładowanymi ugrupowaniami chemicznymi. Ale w procesie syntezy używamy głównie form neutralnych, ponieważ naładowane gatunki mogą być potencjalnie lotnymi syntonami. Jeśli weźmiemy pod uwagę przykład, dla syntezy kwasu fenylooctowego, planując ten proces syntezy, możemy znaleźć dwa syntony. Dwa syntony obecne w cząsteczce kwasu fenylooctowego to grupa karboksylowa lub –COOH i elektrofilowa grupa benzylowa lub –PhCH2+.
Podczas tego planowania musimy również zidentyfikować odpowiednie syntetyczne odpowiedniki. W tym przykładzie syntezy kwasu fenylooctowego odpowiednim syntetycznym równoważnikiem grupy karboksylowej jest anion cyjankowy. Dla grupy –PhCH2+ bromek benzylu jest odpowiednim syntonem. Następnie etapy reakcji dla dwóch syntonów są następujące:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Możemy sklasyfikować syntony jako syntony karbokationowe i syntony karbokationowe. W technice retrosyntezy zazwyczaj rozbijamy wiązania heterolitycznie (nie homolitycznie), co tworzy karboaniony i karbokationy. Te dwie formy są następnie dostępne dla chemików w celu zbudowania skomplikowanych struktur organicznych.
Co to jest syntetyczny odpowiednik?
Syntetyczny odpowiednik to odczynnik pełniący funkcję syntonu. Syntony poddaje się reakcji z odpowiednim syntetycznym odpowiednikiem w celu uzyskania pożądanej cząsteczki docelowej. Na przykład syntetycznym odpowiednikiem grupy kwasu karboksylowego w syntezie kwasu fenylooctowego jest anion cyjankowy.
Jaka jest różnica między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem?
Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik należą do gałęzi analizy retrosyntetycznej. Kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem polega na tym, że synton jest ugrupowaniem związku chemicznego, który można utworzyć w znanym procesie syntezy, podczas gdy syntetyczny odpowiednik to odczynnik pełniący funkcję syntonu. To znaczy; synton to część cząsteczki substratu, której strukturę zamierzamy zmienić w celu uzyskania pożądanej struktury, natomiast syntetyczny odpowiednik to cząsteczka, którą musimy reagować z syntonem, aby uzyskać pożądany związek.
Poniżej znajduje się podsumowanie różnicy między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem.
Podsumowanie – Synton kontra syntetyczny odpowiednik
Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik należą do gałęzi analizy retrosyntetycznej. Kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem polega na tym, że synton jest ugrupowaniem związku chemicznego, który można utworzyć w znanym procesie syntezy, podczas gdy syntetyczny odpowiednik to odczynnik pełniący funkcję syntonu.
