Kluczowa różnica – eliminacja vs reakcja substytucji
Reakcje eliminacji i podstawienia to dwa rodzaje reakcji chemicznych występujących głównie w chemii organicznej. Kluczową różnicę między reakcją eliminacji i substytucji można najlepiej wyjaśnić za pomocą ich mechanizmu. W reakcji eliminacji przegrupowanie poprzednich wiązań następuje po reakcji, podczas gdy reakcja substytucji zastępuje grupę opuszczającą nukleofilem. Te dwie reakcje konkurują ze sobą i mają na nie wpływ kilka innych czynników. Warunki te różnią się w zależności od reakcji.
Co to jest reakcja eliminacyjna?
Reakcje eliminacji występują w chemii organicznej, a mechanizm polega na usunięciu dwóch podstawników z cząsteczki organicznej w jednym lub dwóch etapach. Gdy reakcja zachodzi w mechanizmie jednoetapowym, jest znana jako reakcja E2 (reakcja dwucząsteczkowa), a gdy ma mechanizm dwuetapowy, jest znana jako reakcja E1 (reakcja jednocząsteczkowa). Ogólnie rzecz biorąc, większość reakcji eliminacji obejmuje utratę co najmniej jednego atomu wodoru w celu utworzenia wiązania podwójnego. Zwiększa to nienasycenie cząsteczki.
Reakcja E1
Co to jest reakcja podstawienia?
Reakcje podstawienia to rodzaj reakcji chemicznych, które polegają na zastąpieniu jednej grupy funkcyjnej w związku chemicznym inną grupą funkcyjną. Reakcje podstawienia są również znane jako „reakcje pojedynczego podstawienia” lub „reakcje pojedynczego zastąpienia”. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej i są głównie klasyfikowane na dwie grupy, w oparciu o odczynniki biorące udział w reakcji: reakcja podstawienia elektrofilowego i reakcja nukleofilowa reakcja podstawienia. Te dwa typy reakcji podstawienia istnieją jako reakcja SN1 i reakcja SN2.
Reakcja substytucji -Metanowe chlorowanie
Jaka jest różnica między eliminacją a reakcją substytucji?
Mechanizm:
Reakcja eliminacji: Reakcje eliminacji można podzielić na dwie kategorie; Reakcje E1 i reakcje E2. Reakcje E1 mają dwa etapy reakcji, a reakcje E1 mają jednoetapowy mechanizm.
Reakcja podstawienia: Reakcje podstawienia są podzielone na dwie kategorie w zależności od mechanizmu reakcji: SN1 reakcje i SN2.
Właściwości:
Reakcja eliminacji:
Reakcje
E1: Reakcje te są niestereospecyficzne i są zgodne z regułą Zajcewa (Saytseffa). W reakcji powstaje półprodukt karbokationowy, tak że te reakcje są reakcjami nieutrwalonymi. Są to reakcje jednocząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy tylko od stężenia. Reakcje te nie zachodzą z pierwszorzędowymi halogenkami alkilowymi (grupy opuszczające). Silne kwasy są w stanie promować utratę OH jako H2O lub OR jako HOR, jeśli trzeciorzędowa lub sprzężona karbokation może powstać jako związek pośredni.
Reakcje E2: Reakcje te są stereospecyficzne; Preferowana jest geometria antyperiplanarna, ale możliwa jest również geometria synperiplanarna. Są one uzgodnione i uważane za reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia zasady i substratu. Reakcjom tym sprzyjają silne zasady.
Reakcja podstawienia:
SN1 reakcje: Mówi się, że reakcje te są niestereospecyficzne, ponieważ nukleofil może atakować cząsteczkę z obu stron. W reakcji powstaje stabilny karbokation i dlatego reakcje te są reakcjami nieskoncentrowanymi. Szybkość reakcji zależy tylko od stężenia substratu i są one nazywane reakcjami jednocząsteczkowymi.
SN2 reakcje: Reakcje te są stereospecyficzne i uzgodnione. Szybkość reakcji zależy od stężenia zarówno nukleofila, jak i substratu. Reakcje te występują bardzo często, gdy nukleofil jest bardziej reaktywny (bardziej anionowy lub zasadowy).
Definicje:
Stereospecyficzne:
W reakcji chemicznej wytwarzanie określonej postaci stereomerycznej produktu, niezależnie od konfiguracji reagenta.
Wspólne reakcje:
Reakcja potwierdzona to reakcja chemiczna, w której wszystkie wiązania pękają i tworzą się w jednym kroku.
