Kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym polega na tym, że kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodiowego, podczas gdy kwas fumarowy jest izomerem trans.
Kwas maleinowy i kwas fumarowy to kwasy karboksylowe. Są to wzajemne izomery cis-trans. Oba te związki mają dwie grupy kwasu karboksylowego w cząsteczce.
Co to jest kwas maleinowy?
Kwas maleinowy to kwas karboksylowy o wzorze chemicznym HO2CCH=CHCO2H. Jest kwasem dikarboksylowym, ponieważ ma dwie grupy karboksylowe w cząsteczce. Jest izomerem kwasu fumarowego. Masa molowa kwasu maleinowego wynosi 116.072 g/mol. Ten materiał ma postać białego ciała stałego i jest mniej stabilny w porównaniu z kwasem fumarowym, ale jest bardziej rozpuszczalny w wodzie. Jego temperatura topnienia wynosi 135 °C i jest to znacznie niższa wartość w porównaniu z temperaturą topnienia kwasu fumarowego. Powyżej tej temperatury związek rozkłada się. Właściwości te wynikają z wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego cząsteczek kwasu maleinowego.
Rysunek 01: Struktura kwasu maleinowego
Na skalę przemysłową produkujemy kwas maleinowy poprzez hydrolizę bezwodnika maleinowego. Możemy go również wyprodukować za pomocą utleniania benzenu lub butanu.
Co to jest kwas fumarowy?
Kwas fumarowy to kwas karboksylowy o wzorze chemicznym HO2CCH=CHCO2H. Ponadto związek ten ma smak owocowy; dzięki temu możemy go używać jako dodatku do żywności. Masa molowa związku wynosi 116,072 g/mol. Jest równa masie molowej kwasu maleinowego, ponieważ oba mają ten sam wzór chemiczny.
Rysunek 02: Struktura kwasu fumarowego
Co więcej, związek ten pojawia się jako białe ciało stałe. Temperatura topnienia wynosi 287°C, a po dalszym ogrzewaniu związek rozkłada się. Poza tym możemy wytworzyć kwas fumarowy poprzez katalityczną izomeryzację kwasu maleinowego przy niskim pH. Odbywa się to również w roztworze wodnym.
Jaka jest różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym?
Kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym polega na tym, że kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodiowego, podczas gdy kwas fumarowy jest izomerem trans. Ponadto kwas maleinowy tworzy słabe wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe i ma znacznie niższą temperaturę topnienia niż kwas fumarowy. Dzieje się tak, ponieważ wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe w kwasie fumarowym są znacznie silniejsze ze względu na geometrię trans.
Poniższa infografika zawiera więcej szczegółów na temat różnicy między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym.
Podsumowanie – Kwas maleinowy kontra kwas fumarowy
Zarówno kwas maleinowy, jak i fumarowy są kwasami karboksylowymi. Ponadto są to wzajemne izomery cis-trans. Kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym polega na tym, że kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodiowego, podczas gdy kwas fumarowy jest izomerem trans.
