Kluczowa różnica między acetylacją a metylacją polega na tym, że acetylacja jest procesem wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki, podczas gdy metylacja jest procesem wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki.
Acetylacja i metylacja to bardzo ważne reakcje syntezy, które mają wiele zastosowań w przemyśle. Reakcje te są pomocne w tworzeniu nowych związków z cząsteczek poprzez wprowadzanie różnych grup funkcyjnych. Acetylację i metylację można również znaleźć w układach biologicznych.
Co to jest acetylacja?
Acetylacja to proces wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki. Ac oznacza grupę acetylową i ma wzór chemiczny –C(O)CH3, w którym atom tlenu jest połączony z atomem węgla wiązaniem podwójnym, a grupa metylowa jest przyłączona do atomu węgla. To jest reakcja zastępcza. Jest również znana jako reakcja podstawienia, ponieważ w tej reakcji grupa acetylowa zastępuje funkcyjność funkcyjną już obecną w cząsteczce.
Najczęściej grupy acetylowe mogą zastąpić reaktywne atomy wodoru obecne w cząsteczkach. Na przykład wodór w grupach –OH to reaktywny wodór. Możliwe jest również podstawienie tego atomu wodoru grupą acetylową. To zastąpienie powoduje powstanie estru. To dlatego, że to zastąpienie tworzy wiązanie –O-C(O)-O.
Rysunek 01: Acetylowanie kwasu salicylowego tworzy kwas acetylosalicylowy
Acetylacja zachodzi powszechnie w białkach. Proces ten jest znany jako acetylacja białek. Tutaj N-końcowa acetylacja odbywa się poprzez zastąpienie atomu wodoru grupy –NH2 białka grupą acetylową. Jest to reakcja enzymatyczna, ponieważ enzymy ją katalizują.
Co to jest metylacja?
Metylacja to proces wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki. Podobnie jak w procesie acetylacji, w metylacji również grupa metylowa zastępuje reaktywny atom. Dlatego jest to forma alkilacji, w której alkilacja polega na podstawieniu grupy alkilowej.
Metylacja odbywa się za pośrednictwem dwóch mechanizmów;
- Metylacja elektrofilowa
- Metylacja nukleofilowa
Jednak szlaki elektrofilowe są najczęstszym sposobem przeprowadzania metylacji. Ale w reakcji Grignarda aldehydy lub ketony ulegają metylacji poprzez addycję nukleofilową. W tych reakcjach najpierw jon metalu łączy się z grupą metylową. Działa jak odczynnik Grignarda.
Rysunek 02: Metylacja cytozyny
W systemach biologicznych metylacja DNA i metylacja białek są częstymi reakcjami. Tam grupa metylowa przyłącza się do azotowej zasady DNA, podczas gdy w metylacji białka aminokwasy w łańcuchach polipeptydowych przyłączają się do grup metylowych.
Jaka jest różnica między acetylacją a metylacją?
Acetylacja a metylacja |
|
| Acetylacja to proces wprowadzania grupy acetylowej do cząsteczki. | Metylacja to proces wprowadzania grupy metylowej do cząsteczki. |
| Dodanie grupy funkcjonalnej | |
| Acetylacja powoduje dodanie acetylowej grupy funkcyjnej. | Metylacja powoduje dodanie alkilowej (metylowej) grupy funkcyjnej. |
| Mechanizm reakcji | |
| Acetylacja następuje poprzez podstawienie. | Metylacja może nastąpić poprzez substytucję lub dodanie. |
| Zastosowania w systemach biologicznych | |
| Acetylacja zachodzi w cząsteczkach białka. | Metylacja cząsteczek DNA i białek. |
Podsumowanie – acetylacja a metylacja
Acetylacja i metylacja są bardzo ważnymi reakcjami, ponieważ umożliwiają tworzenie nowych związków z istniejących cząsteczek poprzez podstawienie (lub czasami przez addycję) grup funkcyjnych, takich jak grupa acetylowa i grupa alkilowa. Kluczowa różnica między acetylacją a metylacją polega na tym, że acetylacja jest reakcją chemiczną, w której grupa acetylowa jest wprowadzana do cząsteczki, podczas gdy metylacja jest reakcją chemiczną, w której grupa metylowa jest wprowadzana do cząsteczki.
