Kluczowa różnica między odczynnikiem Gilmana i Grignarda polega na tym, że odczynnik Gilmana jest odczynnikiem miedzi i litu, podczas gdy odczynnik Grignarda jest odczynnikiem magnezu.
Odczynnik to substancja, którą możemy dodać do mieszaniny reakcyjnej w celu wywołania reakcji chemicznej lub sprawdzenia, czy reakcja chemiczna zachodzi w określonym systemie. Odczynnik Gilmana i odczynnik Grignarda to takie dwa rodzaje substancji.
Co to jest odczynnik Gilmana?
Odczynnik Gilmana jest odczynnikiem miedzi i litu. Dlatego możemy nazwać go substancją diorganomiedzi. Ogólny wzór chemiczny tej substancji to R2CuLi. W tym wzorze chemicznym R oznacza grupę alkilową lub arylową. Ten odczynnik jest bardzo przydatny, ponieważ w przeciwieństwie do niektórych innych odczynników metalicznych, odczynnik Gilmana może reagować z halogenkami organicznymi w celu zastąpienia grupy halogenkowej grupą R. Tego typu reakcje są nazywane reakcjami Corey-House. Te reakcje wymiany są ważne w syntezie złożonych produktów z prostych bloków budulcowych.
Rysunek 01: Ogólna struktura odczynnika Gilmana
Ten odczynnik został odkryty przez naukowca Henry'ego Gilmana i jego współpracowników. Powszechnym odczynnikiem Gilmana jest dimetylomiedź litu o wzorze chemicznym (CH3)2CuLi. Odczynnik ten możemy przygotować poprzez dodanie jodku miedzi(I) do metylolitu w obecności tetrahydrofuranu w bardzo niskich temperaturach. Produkt tej reakcji istnieje jako dimer w eterze dietylowym, tworząc ośmioczłonową strukturę pierścieniową.
Co to jest odczynnik Grignarda?
Odczynnik Grignarda to odczynnik zawierający metaliczny magnez. Ogólny wzór chemiczny tej substancji to R-Mg-X. W tym wzorze R odnosi się do organicznej grupy chemicznej, Mg do magnezu, a X do halogenu. Na ogół grupa R w tym odczynniku jest grupą alkilową lub arylową. Istnieją dwa typowe przykłady odczynnika Grignarda; chlorek metylomagnezu i bromek fenylomagnezu.
W reakcjach syntezy organicznej odczynniki Grignarda są popularnymi substancjami. Odczynniki te są pomocne w tworzeniu nowych wiązań węgiel-węgiel. Np. W reakcji pomiędzy chlorowcowanym związkiem R’-X’ a odczynnikiem Grignarda w obecności odpowiedniego katalizatora produktem końcowym jest R-R’, a produktem ubocznym reakcji jest MgXX’.
Rysunek 02: Reakcje między odczynnikiem Grignarda a związkami karbonylowymi
Co więcej, czyste odczynniki Grignarda są wyjątkowo reaktywnymi substancjami stałymi. Dlatego musimy traktować te substancje jako roztwory w rozpuszczalnikach, takich jak eter dietylowy czy THF. Odczynniki te są stabilne przez pewien czas, jeśli woda zostanie wykluczona z roztworu.
Jaka jest różnica między odczynnikiem Gilmana a Grignarda?
Kluczowa różnica między odczynnikiem Gilmana i Grignarda polega na tym, że odczynnik Gilmana jest odczynnikiem miedzi i litu, podczas gdy odczynnik Grignarda jest odczynnikiem magnezu. Ponadto odczynniki Gilmana występują w stanie ciekłym, podczas gdy odczynniki Grignarda, gdy są czyste, występują w stanie stałym.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między odczynnikiem Gilmana i Grignarda.
Podsumowanie – Gilman kontra odczynnik Grignarda
Odczynnik to substancja, którą możemy dodać do mieszaniny reakcyjnej w celu wywołania reakcji chemicznej lub sprawdzenia, czy reakcja chemiczna zachodzi w określonym systemie. Kluczową różnicą między odczynnikiem Gilmana i Grignarda jest to, że odczynnik Gilmana jest odczynnikiem miedzi i litu, podczas gdy odczynnik Grignarda jest odczynnikiem magnezu.
