Kluczowa różnica między L-fenyloalaniną a DL-fenyloalaniną polega na tym, że L-fenyloalanina jest izomerem L fenyloalaniny, podczas gdy DL-fenyloalanina jest mieszaniną racemiczną izomerów D i L fenyloalaniny.
Fenyloalanina jest niezbędnym alfa-aminokwasem. Ma wzór chemiczny C9H11NO2. Rozważając budowę cząsteczki fenyloalaniny, posiada ona pierścień benzenowy (grupę fenylową) podstawiony pochodną metylową grupy alaninowej. To jest powód, dla którego nazwano go fenyloalaniną.
Co to jest L-fenyloalanina?
L-fenyloalanina jest L-izomerem fenyloalaniny. Fenyloalanina jest alfa-aminokwasem posiadającym pierścień benzenowy podstawiony pochodną metylową grupy alaninowej. Ten aminokwas jest związkiem obojętnym i niepolarnym, ponieważ jest obojętny i hydrofobowy w swoim benzylowym łańcuchu bocznym. Izomer L fenyloalaniny jest użyteczny w tworzeniu białek, które są kodowane biochemicznie przez DNA.
Rysunek 01: Struktura L-fenyloalaniny
L-fenyloalanina jest powszechnym i stabilnym izomerem z natury. Naturalnie, możemy znaleźć ten aminokwas w mleku ssaków. Ponadto jest przydatny w produkcji żywności i napojów sprzedawanych jako suplementy diety ze względu na swoje właściwości przeciwbólowe i działanie przeciwdepresyjne. Typowe źródła L-fenyloalaniny obejmują jaja, kurczaka, wątrobę, wołowinę, mleko i soję.
Biologicznie L-fenyloalanina ulega konwersji do L-tyrozyny. L-tyrozyna jest również aminokwasem kodowanym przez DNA. Ponadto L-tyrozyna przekształca się w L-DOPA, która odpowiada za tworzenie dopaminy, adrenaliny i noradrenaliny. Ponadto w roślinach L-fenyloalanina jest ważnym związkiem wyjściowym do syntezy flawonoidów. Ogólnie rzecz biorąc, L-fenyloalanina jest wytwarzana do zastosowań medycznych, paszowych i żywieniowych. Ilość tej produkcji została w dużej mierze zwiększona przy użyciu E.coli.
Co to jest DL-fenyloalanina
DL-fenyloalanina to racemiczna mieszanina izomerów D i L fenyloalaniny. Spośród tych dwóch izomerów L-fenyloalanina jest powszechnym i stabilnym izomerem, podczas gdy D-fenyloalanina jest rzadkością ze względu na mniej stabilny charakter. Możemy jednak wytworzyć cząsteczkę D-fenyloalaniny poprzez konwencjonalną syntezę organiczną. Ale ta reakcja daje izomer jako pojedynczy enancjomer lub jako mieszaninę racemiczną, którą możemy nazwać DL-fenyloalaniną. Ta mieszanina racemiczna nie może uczestniczyć w biosyntezie białek. Ten typ mieszanin występuje również w śladowych ilościach w białkach.
Rysunek 02: Biosynteza dopaminy począwszy od fenyloalaniny
Na rynku możemy znaleźć mieszankę DL-fenyloalaniny jako suplement diety. Suplement ten jest ważny ze względu na swoje właściwości przeciwbólowe i przeciwdepresyjne. Właściwości te wynikają z możliwej blokady degradacji enkefaliny przez D-fenyloalaninę.
Jaka jest różnica między L-fenyloalaniną a DL-fenyloalaniną?
Fenyloalanina jest niezbędnym aminokwasem alfa, który występuje w dwóch izomerach jako izomer L i izomer D. Kluczowa różnica między L-fenyloalaniną a DL-fenyloalaniną polega na tym, że L-fenyloalanina jest izomerem L fenyloalaniny, podczas gdy DL-fenyloalanina jest mieszaniną racemiczną izomerów D i L fenyloalaniny.
Ponadto, L-fenyloalanina jest powszechna i stabilna w przyrodzie, podczas gdy DL-fenyloalaninę można znaleźć w śladowych ilościach. L-fenyloalanina biologicznie przekształca się w L-tyrozynę w celu wytworzenia dopaminy, może przechodzić przez barierę krew-mózg, może być antagonistą, może hamować neuroprzekaźniki itp. Z kolei DL-fenyloalanina ma właściwości przeciwbólowe i przeciwdepresyjne, nie może przejść przez barierę krew-mózg i jest ważny jako suplement diety.
Poniższa infografika przedstawia szczegółowo różnice między L-fenyloalaniną i DL-fenyloalaniną.
Podsumowanie – L-fenyloalanina kontra DL-fenyloalanina
Fenyloalanina jest niezbędnym alfa-aminokwasem, który występuje w dwóch izomerach jako izomer L i izomer D. Kluczowa różnica między L-fenyloalaniną a DL-fenyloalaniną polega na tym, że L-fenyloalanina jest izomerem L fenyloalaniny, podczas gdy DL-fenyloalanina jest mieszaniną racemiczną izomerów D i L fenyloalaniny.
