Kluczowa różnica między reakcją Gattermanna i Gattermanna Kocha polega na tym, że w reakcji Gattermanna stosuje się mieszaninę cyjanowodoru i kwasu chlorowodorowego, podczas gdy w reakcji Gattermanna Kocha wykorzystuje się tlenek węgla zamiast cyjanowodoru.
Reakcja Gattermanna Kocha jest odmianą reakcji Gattermanna. Mechanizm reakcji Gattermanna został odkryty przez niemieckiego naukowca Ludwiga Gattermanna, natomiast mechanizm reakcji Gattermanna Kocha opracowali Ludwig Gattermann i Julius Kocha.
Co to jest reakcja Gattermanna?
Reakcja Gatttermanna to reakcja podstawienia organicznego, w której możemy formylować związki aromatyczne. Jego nazwa pochodzi od niemieckiego chemika Ludwiga Gattermanna. Ponadto ta reakcja może zachodzić w obecności katalizatorów kwasu Lewisa. Ponadto formylowanie odbywa się za pomocą mieszaniny HCN (cyjanowodór) i HCl (kwas solny). Najczęściej stosowanym przez nas katalizatorem kwasowym Lewisa jest AlCl3
Ponadto, dla uproszczenia, możemy zastąpić mieszaninę HCN/HCl cyjankiem cynku. Wtedy ta metoda staje się również bezpieczniejsza, ponieważ cyjanek cynku nie jest tak toksyczny jak HCN. Ponadto należy zauważyć, że reakcja Gattermanna jest ważna we wprowadzaniu grup aldehydowych do pierścienia benzenowego.
Rysunek 01: Synteza aldehydu Gattermanna
Ponieważ głównym zastosowaniem tej reakcji jest formylowanie związków aromatycznych, możemy ją nazwać formylowaniem Gattermanna; czasami nazywamy to syntezą aldehydu salicylowego Gattermanna. Poza tym reakcja ta jest bardzo podobna do reakcji Friedla-Crafta.
Co to jest reakcja Gattermanna Kocha?
Reakcja Gattermanna Kocha jest odmianą reakcji Gattermanna, w której zamiast cyjanowodoru (HCN) stosuje się tlenek węgla. Dlatego, w przeciwieństwie do reakcji Gattermanna, nie możemy zastosować reakcji Gattermann Kocha do substratów fenolowych i fenoloeterowych.
Rysunek 02: Reakcja Gattermanna Kocha
Ponadto w tej reakcji zwykle jako katalizator stosuje się chlorek cynku i wymaga obecności śladowej ilości chlorku miedzi(I) jako kokatalizatora.
Jaka jest różnica między reakcją Gattermanna i Gattermanna Kocha?
Reakcja Gattermanna Kocha jest odmianą reakcji Gattermanna. Reakcja Gattermanna to reakcja podstawienia organicznego, w której możemy formylować związki aromatyczne. Reakcja Gattermanna Kocha jest odmianą reakcji Gattermanna i obejmuje użycie tlenku węgla zamiast cyjanowodoru (HCN). Dlatego kluczowa różnica między reakcją Gattermanna i Gattermanna Kocha polega na tym, że w reakcji Gattermanna stosuje się mieszaninę cyjanowodoru i kwasu chlorowodorowego, podczas gdy w reakcji Gattermanna Kocha wykorzystuje się tlenek węgla zamiast cyjanowodoru.
Co więcej, reakcja Gattermanna Kocha zwykle wykorzystuje chlorek cynku jako katalizator i wymaga obecności śladowej ilości chlorku miedzi(I) jako kokatalizatora. Jednak w reakcji Gattermanna katalizatorem jest zwykle chlorek glinu. Poza tym, w przeciwieństwie do reakcji Gattermanna, nie możemy zastosować reakcji Gattermann Kocha do substratów fenolowych i fenoloeterowych.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między reakcją Gattermanna i Gattermanna Kocha.
Podsumowanie – Reakcja Gattermann kontra Gattermann Kocha
Reakcja Gattermanna Kocha jest odmianą reakcji Gattermanna. Kluczowa różnica między reakcją Gattermanna i Gattermanna Kocha polega na tym, że reakcja Gattermanna wykorzystuje mieszaninę cyjanowodoru i kwasu chlorowodorowego, podczas gdy reakcja Gattermanna Kocha wykorzystuje tlenek węgla zamiast cyjanowodoru. Reakcja Gattermanna została nazwana na cześć niemieckiego naukowca Ludwiga Gattermanna, podczas gdy reakcja Gattermanna Kocha została nazwana na cześć dwóch naukowców, Juliusa Kocha i Ludwiga Gattermanna.