Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna

Spisu treści:

Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna
Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna

Wideo: Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna

Wideo: Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna
Wideo: Easy trick to remember Sandmeyer reaction and Gattermann reaction 2024, Lipiec
Anonim

Kluczowa różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna polega na tym, że reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylowych z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, podczas gdy reakcja Gattermanna odnosi się do formylowania związków aromatycznych w obecność katalizatora kwasu Lewisa.

Zarówno reakcja Sandmeyera, jak i Gattermanna to specyficzne typy reakcji podstawienia, nazwane na cześć naukowców, którzy odkryli reakcję. W związku z tym nazwa „Sandmeyer” pochodzi od Traugotta Sandmeyera, a nazwa „Gattermann” od Ludwiga Gattermanna.

Co to jest reakcja Sandmeyera?

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji podstawienia organicznego, w której możemy zsyntetyzować halogenki arylowe z soli arylowych diazoniowych. Katalizatorem, którego używamy w tej reakcji są sole miedzi(I). Ponadto reakcja ta należy do kategorii rodnikowo-nukleofilowego podstawienia aromatycznego. Ponadto jest bardzo przydatny w halogenowaniu, cyjanowaniu, trifluorometylacji i hydroksylacji benzenu.

Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna
Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna

Co więcej, ten mechanizm reakcji zaczyna się od przeniesienia pojedynczego elektronu, które zachodzi z miedzi na diazoni. Tworzy obojętny rodnik diazowy i halogenek miedzi(II). Następnie rodnik diazowy uwalnia cząsteczkę gazowego azotu, tworząc rodnik arylowy. Rodnik arylowy reaguje następnie z halogenkiem miedzi(II) w celu regeneracji halogenku miedzi(I). W związku z tym możemy uzyskać produkt końcowy: halogenek arylu.

Co to jest reakcja Gattermanna?

Reakcja Gatttermanna to reakcja podstawienia organicznego, w której możemy formylować związki aromatyczne. Możemy to zrobić w obecności katalizatorów reklamowych Lewisa. Ponadto formylowanie odbywa się za pomocą mieszaniny HCN (cyjanowodór) i HCl (kwas solny). Najczęściej stosowanym przez nas katalizatorem kwasowym Lewisa jest AlCl3 Ponadto, dla uproszczenia, możemy zastąpić mieszaninę HCN/HCl cyjankiem cynku. Tak więc ta metoda staje się również bezpieczniejsza, ponieważ cyjanek cynku nie jest tak toksyczny jak HCN.

Krok 1:

Reakcja Gattermanna_Rysunek 1
Reakcja Gattermanna_Rysunek 1

Krok 2:

Kluczowa różnica - reakcja Sandmeyera vs reakcja Gattermanna
Kluczowa różnica - reakcja Sandmeyera vs reakcja Gattermanna

Ponadto należy zauważyć, że reakcja Gattermanna jest ważna we wprowadzaniu grup aldehydowych do pierścienia benzenowego.

Jaka jest różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna?

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji podstawienia organicznego, w której możemy zsyntetyzować halogenki arylowe z soli arylodiazoniowych, podczas gdy reakcja Gattermanna jest reakcją podstawienia organicznego, w której możemy formylować związki aromatyczne. Tak więc kluczowa różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna polega na tym, że reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylowych z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, podczas gdy reakcja Gattermanna odnosi się do formylowania związków aromatycznych w obecności katalizatora kwasowego Lewisa.

Ponadto istnieje różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna w zależności od użycia. Reakcja Sandmeyera jest przydatna w halogenowaniu, cyjanowaniu, trifluorometylacji i hydroksylacji benzenu, podczas gdy reakcja Gattermanna jest ważna we wprowadzaniu grup aldehydowych do pierścienia benzenowego.

Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna w formie tabelarycznej
Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna w formie tabelarycznej

Podsumowanie – Reakcja Sandmeyera kontra Gattermann

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji podstawienia organicznego, w której możemy zsyntetyzować halogenki arylowe z soli arylodiazoniowych, podczas gdy reakcja Gattermanna jest reakcją podstawienia organicznego, w której możemy formylować związki aromatyczne. Tak więc kluczowa różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna polega na tym, że reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylowych z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, podczas gdy reakcja Gattermanna odnosi się do formylowania związków aromatycznych w obecności katalizator kwasowy Lewisa.

Zalecana: