Kluczowa różnica między acylacją a alkilacją Friedela Craftsa polega na tym, że acylacja Friedela Craftsa obejmuje acylację pierścienia aromatycznego, podczas gdy acylacja Friedela Craftsa obejmuje alkilację pierścienia aromatycznego. Ponadto w reakcjach acylowania nie występują liczne reakcje i przegrupowania karbokationu, podczas gdy mogą one występować w reakcjach alkilowania.
Reakcje Friedela Craftsa to zestaw reakcji, które możemy wykorzystać do przyłączenia grup podstawnikowych do pierścieni aromatycznych i usunięcia tych grup podstawnikowych z pierścieni aromatycznych. Naukowcy Charles Friedel i James Crafts opracowali te reakcje w 1877 roku. Istnieją dwa główne typy tej reakcji i są to reakcja acylowania Friedela Craftsa i reakcja alkilowania Friedela Craftsa. Obie te reakcje są elektrofilowymi reakcjami substytucji.
Co to jest acylacja Friedel Crafts?
Acylacja Friedela Craftsa polega na przyłączeniu grupy acylowej do pierścienia aromatycznego. To dodanie grupy acylowej to „acylowanie” w chemii organicznej. Typowymi środkami acylującymi stosowanymi w tej reakcji są chlorki acylu. Ponadto katalizatory zwiększają postęp tych reakcji. Typowe katalizatory obejmują kwasy i trichlorek glinu.
Rysunek 01: Acylacja benzenu Friedla
Co więcej, możemy przeprowadzić tę reakcję przy użyciu bezwodników kwasowych. Ta reakcja ma przewagę nad alkilacją. Po pierwsze, wielokrotne acylacje nie występują w tym samym czasie. Dzieje się tak, ponieważ produkt ketonowy reakcji jest zawsze mniej reaktywny niż pierwotna cząsteczka z powodu efektu odciągania elektronów przez grupę karbonylową. Ponadto podczas postępu reakcji nie dochodzi do przegrupowań karbokationu. Powstający podczas reakcji jon węgla stabilizuje się dzięki strukturom rezonansowym.
Co to jest alkilacja Friedel Crafts?
Alkilacja Friedela Craftsa obejmuje przyłączenie grup alkilowych do pierścienia aromatycznego. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej. W tej reakcji możemy użyć halogenków alkilu wraz z silnym katalizatorem kwasu Lewisa. Jeśli jako katalizator użyjemy chlorku żelazowego (FeCl3), przyłącza się on do jonu chlorkowego chlorku alkilowego i tworzy kation alkilowy. Ten kation alkilowy może następnie przyłączyć się do pierścienia aromatycznego. Główną wadą tej reakcji jest to, że produkt reakcji jest bardziej nukleofilowy niż reagent. Dlatego może to spowodować nadmierne alkilowanie.
Rysunek 02: Alkilacja benzenu Friedel
Co więcej, reakcja jest odpowiednia dla węgla trzeciorzędowego w pierścieniu aromatycznym. W przeciwnym razie karbokation może ulec przegrupowaniu. Istnieje hipoteza, że reakcje alkilowania Friedla Craftsa są odwracalne. Nazywamy to de-alkilacją Friedel Crafts.
Jaka jest różnica między acylacją a alkilacją Friedla Crafts?
Friedel Crafts Acylacja obejmuje przyłączenie grupy acylowej do pierścienia aromatycznego. Nie ma wielokrotnych reakcji acylowania, ponieważ produkt ketonowy reakcji jest zawsze mniej reaktywny niż pierwotna cząsteczka z powodu efektu odciągania elektronów przez grupę karbonylową. Ponadto nie ma przegrupowań karbokationów. W przeciwieństwie do tego, wielokrotne reakcje alkilowania mają miejsce podczas alkilowania Friedela Craftsa, które obejmuje przyłączanie grup alkilowych do pierścienia aromatycznego. Jeśli substytucja ma miejsce na węglu pierwszorzędowym lub drugorzędowym, występują również przegrupowania karbokationu.
Podsumowanie – Acylacja Friedla Crafts kontra Alkilacja
Reakcja Friedela Craftsa to zestaw reakcji organicznych, które obejmują reakcje acylowania i alkilowania. Różnica między acylacją a alkilacją Friedela Craftsa polega na tym, że reakcja acylowania Friedela Craftsa obejmuje acylację pierścienia aromatycznego, podczas gdy alkilacja Friedela Craftsa obejmuje alkilację pierścienia aromatycznego.
