Kluczowa różnica między stereocentrum a centrum chiralnym polega na tym, że stereocentrum to dowolny punkt cząsteczki, który może dać stereoizomer, gdy dwie grupy są zamienione w tym punkcie, podczas gdy centrum chiralne to atom w cząsteczce, który może dać enancjomer, gdy dwie grupy w tym centrum są zamienione.
Dwa terminy stereocentrum i centrum chiralne są często używane zamiennie, ponieważ wszystkie centra chiralne są stereocentrami; jednak wszystkie stereocentra nie są centrami chiralnymi.
Co to jest centrum stereo?
Stereocentrum to punkt w cząsteczce, z którego mogą powstać stereoizomery. Jednak niekoniecznie musi to być atom. Jeśli dwie grupy atomów związane z tym punktem zostaną zamienione, daje stereoizomer. Stereoizomery to cząsteczki, które mają ten sam wzór cząsteczkowy i budowę atomową, ale różne układy przestrzenne.
Stereocentra są również znane jako centra stereogeniczne. Jeśli stereocentrum jest atomem węgla, może być zhybrydyzowane z sp2 lub zhybrydyzowane z sp3. Oznacza to, że stereocentrum może mieć odpowiednio wiązania podwójne lub wiązania pojedyncze. Niektóre cząsteczki achiralne mają również stereocentra. Na przykład izomery cis-trans mają stereocentra, ale większość z nich nie ma centrów chiralnych.
Rysunek 1: Izomery Cis-trans dichloroetenu (izomer I-cis, izomer II-trans)
Powyższe cząsteczki nie mają centrów chiralnych. Ale mają stereocentra. Oba winylowe atomy węgla są stereocentrami (podwójnie związane atomy węgla). Dzieje się tak, ponieważ gdy grupy przyłączone do tych atomów węgla zamieniają się, dają początek izomerom.
Co to jest centrum chiralne?
Centrum chiralne to atom węgla, z którym połączone są cztery różne atomy lub grupy atomów. Związki chiralne to związki zawierające chiralne atomy węgla. Należy zauważyć, że właściwość posiadania centrów chiralnych jest znana jako chiralność. Centrum chiralne jest zasadniczo zhybrydyzowane przez sp3, ponieważ musi zawierać cztery różne grupy atomów, tworząc cztery pojedyncze wiązania kowalencyjne.
Rysunek 2: Wzrost enancjomerów ze względu na obecność centrów chiralnych.
Centra chiralne powodują optyczną izomerię związków. Innymi słowy, związki posiadające centra chiralne nie nakładają się na swoje lustrzane odbicie. Zatem związek posiadający centrum chiralne i cząsteczka przypominająca jej lustrzane odbicie to dwa różne związki. Te dwie cząsteczki razem są znane jako enancjomery.
Jakie są podobieństwa między stereocentrum a centrum chiralności?
- Zarówno stereocentra, jak i centra chiralne dają początek stereoizomerom.
- Wszystkie centra chiralne są stereocentrami, ale wszystkie stereocentra nie są centrami chiralnymi.
Jaka jest różnica między stereocentrum a centrum chiralnym?
Stereocentrum a centrum chiralne |
|
| Stereocentrum to punkt w cząsteczce, w którym mogą powstać stereoizomery. | Centrum chiralne to atom węgla, z którym połączone są cztery różne atomy lub grupy atomów. |
| Natura | |
| Stereocentrum to punkt w cząsteczce, niekoniecznie atom. | Centrum chiralne to atom węgla. |
| Hybrydyzacja węgla | |
| Jeśli stereocentrum jest atomem węgla, może być zhybrydyzowane sp2 lub zhybrydyzowane sp3. | Centra chiralne są zasadniczo hybrydyzowane przez sp3. |
| Grupy atomów | |
| Do stereocentrów mogą być dołączone trzy lub cztery grupy. | Centra chiralne mają w zasadzie cztery grupy. |
| Więzi chemiczne | |
| Stereocentrum może mieć wokół siebie wiązania pojedyncze lub wiązania podwójne. | Centra chiralne mają wokół siebie tylko pojedyncze wiązania. |
| Wyniki wymiany grup | |
| Wymiana grup w stereocentrum tworzy stereoizomery. | Wymiana grup w centrum chiralnym tworzy enancjomery. |
Podsumowanie – Stereocentrum a centrum chiralne
Wszystkie centra chiralne są centrami stereofonicznymi, ale wszystkie centra stereofoniczne nie są centrami chiralnymi. Stereocentrum to dowolny punkt cząsteczki, który może dać stereoizomer, gdy dwie grupy są w tym miejscu zamienione, podczas gdy centrum chiralne to atom w cząsteczce, który może dać enancjomer, gdy dwie grupy w tym centrum są zamienione. To jest kluczowa różnica między centrum stereo a centrum chiralnym.
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. „Dichloroeten” Autor: V8rik – en:Obraz: Dichloroethene-p.webp
2. „Talidomid-enancjomery” Klaus Hoffmeier – Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
