Różnica między pirolopirydyną a piperydyną

Spisu treści:

Różnica między pirolopirydyną a piperydyną
Różnica między pirolopirydyną a piperydyną

Wideo: Różnica między pirolopirydyną a piperydyną

Wideo: Różnica między pirolopirydyną a piperydyną
Wideo: Basic Strength of Pyrrole, Pyridine and Piperidine 2024, Lipiec
Anonim

Kluczową różnicą między pirolopirydyną a piperydyną jest ich zasadowość. Pirol jest najmniej zasadowy, a pirydyna jest umiarkowanie zasadowa, natomiast piperydyna jest najbardziej zasadowa.

Pirol, pirydyna i piperydyna to związki organiczne zawierające atomy azotu w swoich strukturach chemicznych. Związki te są związkami zasadowymi (w przeciwieństwie do kwaśnych).

Co to jest Pyrrol?

Pyrol jest związkiem organicznym o pięcioczłonowej strukturze pierścieniowej o wzorze chemicznym C4H4NH. Jest to związek heterocykliczny mający atom azotu przyczyniający się do tworzenia struktury pierścienia, wraz z czterema innymi atomami węgla. Pyrrole jest lotną i bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej. Pod wpływem normalnego powietrza płyn pirolu łatwo ciemnieje, co powoduje konieczność oczyszczenia go przed użyciem. Oczyszczanie poprzez destylację możemy przeprowadzić bezpośrednio przed użyciem. Ponadto płyn ten ma orzechowy zapach.

Różnica między pirolem pirydyną a piperydyną
Różnica między pirolem pirydyną a piperydyną

W przeciwieństwie do niektórych innych pięcioczłonowych pierścieni heterocyklicznych, takich jak furan i tiofen, ten związek ma dipol, w którym dodatnia strona pierścienia znajduje się przy heteroatomie (grupa -NH ma ładunek dodatni). Ponadto jest związkiem słabo zasadowym.

Pyrol istnieje w naturze jako pochodne pirolu. Na przykład witamina B12, pigmenty żółciowe, takie jak bilirubina, porfiryny itp., są pochodnymi pirolu. Jednak ten związek jest lekko toksyczny. W skali przemysłowej możemy syntetyzować pirol poprzez obróbkę furanu amoniakiem. Ale ta reakcja wymaga również stałego katalizatora.

Co to jest pirydyna?

Pirydyna jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C5H5N. Jest związkiem heterocyklicznym. Budowa pirydyny przypomina budowę benzenu, gdzie jedną grupę metylową zastępuje atom azotu. Ponadto pirydyna jest związkiem słabo zasadowym i występuje w stanie ciekłym, gdzie występuje jako lepka ciecz. Poza tym pirydyna jest bezbarwna i ma charakterystyczny rybi zapach. Ponadto płyn ten jest rozpuszczalny w wodzie i jest wysoce łatwopalny.

Kluczowa różnica - pirol-pirydyna vs piperydyna
Kluczowa różnica - pirol-pirydyna vs piperydyna

Pirydyna jest substancją diamagnetyczną. Struktura cząsteczki pirydyny to sześciokąt. W tej cząsteczce wiązanie C-N jest krótsze niż wiązania C-C. Pirydyna krystalizuje w rombowym układzie kryształów. Jednak cząsteczka pirydyny jest strukturą z niedoborem elektronów z powodu obecności bardziej elektroujemnego atomu azotu. Dlatego ma tendencję do ulegania reakcjom elektrofilowego podstawienia aromatycznego. Innym powodem tej zdolności jest obecność pojedynczej pary elektronów na atomie azotu.

Jeśli chodzi o zastosowania pirydyny, jest ona użyteczna głównie jako składnik pestycydów, jako polarno-zasadowy rozpuszczalnik, jako odczynnik Karla Fischera w syntezie organicznej itp.

Co to jest Piperydyna?

Piperydyna jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (CH2)5NH. Związek ten występuje jako sześcioczłonowa struktura cykliczna, która jest heterocykliczna. W tej strukturze oprócz pięciu atomów węgla występuje atom azotu jako członek struktury cyklicznej. Dlatego jest to amina heterocykliczna. Piperydyna jest bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do aminy. Ponadto piperydyna miesza się z wodą, a jej roztwór wodny charakteryzuje się wysoką kwasowością.

Starszą metodą produkcji piperydyny była reakcja piperyny z kwasem azotowym. Możemy jednak wyprodukować go na skalę przemysłową poprzez reakcję uwodornienia pirydyny. Ten proces jest zwykle przeprowadzany na katalizatorze z dwusiarczku molibdenu. Ponadto możemy otrzymać piperydynę redukując pirydynę w zmodyfikowanym procesie redukcji brzozy za pomocą sodu w etanolu. Piperydynę możemy jednak uzyskać bezpośrednio, ekstrahując ją z pieprzu czarnego.

Pirol vs pirydyna vs piperydyna
Pirol vs pirydyna vs piperydyna

Rozważając strukturę chemiczną piperydyny, ma ona konformację krzesła podobną do cykloheksanu. Istnieją dwie różne konformacje krzeseł tego związku. Jedno ma wiązanie N-H w pozycji osiowej, podczas gdy drugie potwierdzenie ma je w pozycji równikowej.

Piperydyna jest aminą drugorzędową. Jest szeroko stosowany do przekształcania ketonów w enaminy. Enaminy te można stosować w reakcji alkilowania enaminą bociana. Ponadto piperydyna jest użyteczna jako rozpuszczalnik i jako zasada. W przemyśle piperydyna jest przydatna do produkcji tetrasiarczku dipiperydynyloditiuramu (akcelerator do siarkowej wulkanizacji gumy).

Jaka jest różnica między pirolopirydyną a piperydyną?

Pyrol, pirydyna i piperydyna to związki organiczne. Kluczowa różnica między pirolo-pirydyną a piperydyną polega na tym, że pirol jest najmniej zasadowy, a pirydyna jest umiarkowanie zasadowa, podczas gdy piperydyna jest najbardziej zasadowa.

Poniższa infografika podsumowuje różnice między pirolo-pirydyną i piperydyną w formie tabelarycznej.

Różnica między pirolopirydyną a piperydyną w formie tabelarycznej
Różnica między pirolopirydyną a piperydyną w formie tabelarycznej

Podsumowanie – pirol kontra pirydyna kontra piperydyna

Pirol, pirydyna i piperydyna to związki organiczne zawierające atomy azotu w swoich strukturach chemicznych. Związki te są związkami zasadowymi. Kluczowa różnica między pirolem, pirydyną i piperydyną polega na tym, że pirol jest najmniej zasadowy, a pirydyna jest umiarkowanie zasadowa, podczas gdy piperydyna jest najbardziej zasadowa.

Zalecana: