Kluczowa różnica między pirolidyną a piperydyną polega na tym, że pirolidyna zawiera pierścień pięcioczłonowy, podczas gdy piperydyna zawiera pierścień sześcioczłonowy.
Pirolidyna i piperydyna to związki organiczne o strukturze cyklicznej. Oba te związki są strukturami niearomatycznymi, heterocyklicznymi – co oznacza, że związki te nie mają zdelokalizowanych chmur elektronowych (ponieważ nie ma wiązań podwójnych) i mają różne typy atomów jako członków struktury cyklicznej.
Co to jest pirolidyna?
Pirrolina jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (CH2)4NH. Jest również nazywany tetrahydropirolem. Związek ten jest aminą cykliczną, którą można sklasyfikować jako nasycony heterocykl. Występuje jako bezbarwna ciecz w temperaturze pokojowej. Ten płyn jest mieszalny z wodą i większością rozpuszczalników organicznych. W tym związku występuje charakterystyczny zapach, który jest amonowy i rybi.
Rysunek 01: Struktura piroliny
W skali przemysłowej pirolidyna jest wytwarzana w reakcji 1,4-butanodiolu i amoniaku w wysokiej temperaturze i ciśnieniu. Reakcja ta jest przeprowadzana w obecności katalizatora z tlenku niklu, który jest osadzony na tlenku glinu. Jednak w laboratorium możemy łatwo wytworzyć ten związek z reakcji 4-chlorobutano1-aminy z mocną zasadą. Jednak pirolidyna jest naturalnie występującym związkiem, który możemy znaleźć w różnych alkaloidach, takich jak nikotyna.
Co to jest Piperydyna?
Piperydyna jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (CH2)5NH. Tworzy sześcioczłonową strukturę cykliczną, która jest heterocykliczna. Dzieje się tak dlatego, że oprócz pięciu atomów węgla w strukturze cyklicznej występuje atom azotu. Dlatego jest to amina heterocykliczna. Związek ten występuje jako bezbarwna ciecz i ma zapach podobny do aminy. Ponadto piperydyna miesza się z wodą i ma wysoką kwasowość.
Rysunek 02: Struktura piperydyny
Starszą metodą produkcji piperydyny była reakcja piperyny z kwasem azotowym. Możemy jednak wyprodukować go na skalę przemysłową poprzez reakcję uwodornienia pirydyny. Ten proces jest zwykle przeprowadzany na katalizatorze z dwusiarczku molibdenu. Ponadto możemy otrzymać piperydynę redukując pirydynę w zmodyfikowanym procesie redukcji brzozy za pomocą sodu w etanolu. Piperydynę możemy jednak uzyskać bezpośrednio, ekstrahując ją z pieprzu czarnego.
Rozważając strukturę chemiczną piperydyny, ma ona konformację krzesła podobną do cykloheksanu. Istnieją dwie różne konformacje krzeseł tego związku. Jedna ma wiązanie N-H w pozycji osiowej, podczas gdy druga konformacja ma je w pozycji równikowej.
Piperydyna jest aminą drugorzędową. Jest szeroko stosowany do przekształcania ketonów w enaminy. Enaminy te można stosować w reakcji alkilowania enaminą bociana. Ponadto piperydyna jest użyteczna jako rozpuszczalnik i jako zasada. W przemyśle piperydyna jest przydatna do produkcji tetrasiarczku dipiperydynyloditiuramu (akcelerator do siarkowej wulkanizacji gumy).
Jaka jest różnica między pirolidyną a piperydyną?
Pirrolina jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (CH2)4NH natomiast piperydyna jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (CH2)5NH. Zarówno pirolina, jak i piperydyna zawierają struktury cykliczne. Kluczowa różnica między pirolidyną a piperydyną polega na tym, że pirolidyna zawiera pierścień pięcioczłonowy, podczas gdy piperydyna zawiera pierścień sześcioczłonowy.
Ponadto, pirolidyna może być wytwarzana w reakcji 1,4-butanodiolu i amoniaku w wysokiej temperaturze i ciśnieniu. Z drugiej strony piperydyna jest wytwarzana w reakcji uwodornienia pirydyny.
Poniższa infografika podsumowuje różnice między pirolidyną a piperydyną.
Podsumowanie – Pirolidyna kontra Piperydyna
Zarówno pirolina, jak i piperydyna zawierają struktury cykliczne. Kluczowa różnica między pirolidyną a piperydyną polega na tym, że pirolidyna zawiera pierścień pięcioczłonowy, podczas gdy piperydyna zawiera pierścień sześcioczłonowy.
