Kluczowa różnica między halogenkami winylowymi a halogenkami arylowymi polega na tym, że halogenki winylowe są nazywane zgodnie z atomem węgla, z którym atom halogenku jest związany, podczas gdy halogenki arylowe są nazywane w zależności od obecności struktury cyklicznej, do której atom halogenku jest załączony.
Halogenki winylu i halogenki arylowe są organicznymi związkami chemicznymi, w których atomy halogenków (pierwiastki grupy 7) są połączone bezpośrednio z atomami węgla. Możemy kategoryzować te związki w zależności od atomu węgla, do którego przyłączony jest atom halogenku.
Co to są halogenki winylu?
Halogenki winylu to związki organiczne z atomem halogenku związanym z jednym z dwóch atomów węgla w podwójnym wiązaniu obecnym w tej cząsteczce. Są to zatem alkeny zawierające atom chloru przy podwójnym wiązaniu. Innymi słowy, atom węgla zawierający atom halogenku ma hybrydyzację sp2, a jego geometria wokół atomu węgla jest trygonalnie planarna. Te atomy węgla w podwójnym wiązaniu nazywane są węglami winylowymi. Gęstość elektronów wokół tych centrów węgla jest wyższa; jednak atom węgla zawierający atom halogenku ma większą gęstość elektronów niż drugi atom węgla, ponieważ atom chloru jest cząsteczką bogatą w elektrony.
Rysunek 01: Struktura chlorku winylu
Chlorek winylu jest powszechnym związkiem w tej klasie związków organicznych. Związek ten występuje jako bezbarwny gaz w temperaturze pokojowej i ma również przyjemny zapach. Ponadto jest ważny jako monomer do produkcji polimeru polichlorku winylu. Dlatego chlorek winylu jest chemicznym półproduktem, a nie produktem końcowym. Produkt polimerowy chlorku winylu (polichlorek winylu) jest stabilny, możliwy do przechowywania i nietoksyczny.
Czym są halogenki arylu?
Halogenek arylu jest związkiem organicznym mającym atom halogenu przyłączony bezpośrednio do węgla zhybrydyzowanego sp2 w pierścieniu aromatycznym. Dlatego możemy nazwać ten związek jako strukturę nienasyconą ze względu na obecność wiązań podwójnych w pierścieniu aromatycznym. Halogenki arylowe również wykazują interakcje dipol-dipol. Wiązanie węgiel-halogen jest silniejsze niż w przypadku halogenków alkilowych ze względu na obecność elektronów pierścieniowych. Dzieje się tak, ponieważ pierścień aromatyczny przekazuje elektrony atomowi węgla, zmniejszając ładunek dodatni. Halogenki arylowe mogą ulegać podstawieniu elektrofilowemu i mogą przyłączać grupy alkilowe do pozycji orto, para lub meta pierścienia aromatycznego. Do pierścienia aromatycznego można również przyłączyć jeden lub dwa halogeny. Dotyczy to również pozycji orto, para lub meta.
Rysunek 02: Tworzenie chlorku benzylu
Halogenki alkilowe to druga główna grupa związków halogenkowych. Możemy użyć prostego testu chemicznego, aby odróżnić halogenki arylowe od alkilowych. Tutaj możemy użyć testu chemicznego. Najpierw należy dodać NaOH, a następnie ogrzewać. Następnie mieszaninę schładza się i dodaje HNO3 id, po czym dodaje się AgNO3. Halogenek alkilu da biały osad, podczas gdy halogenek arylu nie. Dzieje się tak, ponieważ halogenki arylowe nie ulegają podstawieniu nukleofilowemu, w przeciwieństwie do halogenków alkilowych. Powodem braku substytucji nukleofilowej jest to, że chmura elektronowa pierścienia aromatycznego powoduje odpychanie nukleofila.
Jaka jest różnica między halogenkami winylu a halogenkami arylu?
Możemy kategoryzować związki halogenkowo-organiczne w zależności od atomu węgla, do którego przyłączony jest atom halogenku. Kluczowa różnica między halogenkami winylowymi a halogenkami arylowymi polega na tym, że halogenki winylowe są nazywane zgodnie z atomem węgla, z którym atom halogenku jest związany, podczas gdy halogenki arylowe są nazywane w zależności od obecności struktury cyklicznej, do której przyłączony jest atom halogenku.
Poniższa infografika przedstawia więcej różnic między halogenkami winylowymi a halogenkami arylowymi.
Podsumowanie – Halogenki winylu kontra halogenki arylu
Związki organiczne zawierające halogenki można podzielić głównie na dwie grupy: halogenki alkilowe i arylowe. Halogenki winylowe należą do grupy halogenków alkilowych. Halogenki winylu są związkami organicznymi zawierającymi atom halogenku związany z jednym z dwóch atomów węgla w podwójnym wiązaniu obecnym w tej cząsteczce, podczas gdy halogenki arylowe są związkami organicznymi mającymi atom halogenu przyłączony bezpośrednio do węgla zhybrydyzowanego sp2 w pierścieniu aromatycznym. Jest to więc kluczowa różnica między halogenkami winylowymi a halogenkami arylowymi.
