Kluczowa różnica – halogenek alkilu vs halogenek arylu
Zarówno halogenki alkilowe, jak i halogenki arylowe są związkami organicznymi. Są one również nazywane halogenkami organicznymi. Rodzaje halogenów, które można przyłączyć w celu wytworzenia tego typu cząsteczki to fluor, chlor, brom i jod. Te atomy halogenu są przyłączone do atomu węgla w halogenkach organicznych. Kluczowa różnica między halogenkiem alkilu i halogenkiem arylu polega na tym, że atom halogenu w halogenkach alkilu jest przyłączony do zhybrydyzowanego atomu węgla sp3, podczas gdy atom halogenu w halogenkach arylowych jest przyłączony do sp 2 zhybrydyzowany atom węgla.
Co to jest halogenek alkilu?
Halogenek alkilu, wyrażony nazwą, jest związkiem zawierającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla. Tutaj jeden atom wodoru łańcucha węglowego jest zastąpiony atomem halogenu. W zależności od typu dołączonego halogenu i struktury łańcucha węglowego właściwości halogenków organicznych będą się od siebie różnić. Halogenki alkilu można podzielić na kategorie w zależności od tego, ile atomów węgla jest przyłączonych do atomu węgla, który jest przyłączony do atomu halogenu. W związku z tym można zaobserwować pierwszorzędowe halogenki alkilowe, drugorzędowe halogenki alkilowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe.
Rysunek 01: Pierwotny halogenek alkilowy
Jednak halogenki alkilowe mogą być czasami mylone z halogenkami arylowymi. Na przykład, jeśli atom halogenu jest przyłączony do atomu węgla, który jest przyłączony do pierścienia benzenowego (Cl-CH2-C6H 5), można by pomyśleć, że jest to halogenek arylu. Ale jest to halogenek alkilu, ponieważ atom halogenu jest przyłączony do węgla, który jest zhybrydyzowany sp3.
Halogeny są bardziej elektroujemne niż węgiel. W związku z tym obserwuje się moment dipolowy w wiązaniu węgiel-halogen, to znaczy cząsteczka staje się cząsteczką polarną, gdy wiązanie staje się polarne. Atom węgla otrzymuje niewielki ładunek dodatni, a halogen ma niewielki ładunek ujemny. Prowadzi to do interakcji dipol-dipol między halogenkami alkilu. Ale siła tego oddziaływania jest inna w przypadku halogenków pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych. Dzieje się tak, ponieważ łańcuchy boczne przyłączone do atomu węgla mogą zmniejszyć mały ładunek dodatni na atomie węgla.
Co to jest halogenek arylu?
Halogenek arylu jest cząsteczką mającą atom halogenu przyłączony bezpośrednio do węgla zhybrydyzowanego sp2 w pierścieniu aromatycznym. Jest to struktura nienasycona ze względu na obecność wiązań podwójnych w pierścieniu aromatycznym. Halogenki arylowe wykazują również oddziaływania dipol-dipol. Wiązanie węgiel-halogen jest silniejsze niż w przypadku halogenków alkilowych ze względu na obecność elektronów pierścieniowych. Dzieje się tak, ponieważ pierścień aromatyczny przekazuje elektrony atomowi węgla, zmniejszając ładunek dodatni. Halogenki arylowe mogą ulegać podstawieniu elektrofilowemu i mogą przyłączać grupy alkilowe do pozycji orto, para lub meta pierścienia aromatycznego. Do pierścienia aromatycznego można również przyłączyć jeden lub dwa halogeny. Dotyczy to również pozycji orto, para lub meta.
Rysunek 02: Różnica między halogenkiem alkilu i halogenkiem arylu
Test chemiczny w celu odróżnienia halogenku alkilu i halogenku arylu
Aby odróżnić halogenek alkilu od halogenku arylu, można użyć testu chemicznego. Najpierw należy dodać NaOH, a następnie ogrzewać. Następnie mieszaninę schładza się i dodaje HNO3 id , a następnie dodaje się AgNO3Halogenek alkilu może dawać biały osad, podczas gdy halogenek arylu nie. To dlatego, że halogenki arylowe nie ulegają podstawieniu nukleofilowemu, w przeciwieństwie do halogenków alkilowych. Powodem, dla którego nie zachodzi substytucja nukleofilowa, jest to, że chmura elektronowa pierścienia aromatycznego powoduje odpychanie nukleofila.
Jaka jest różnica między halogenkiem alkilu i halogenkiem arylu?
halogenek alkilu kontra halogenek arylu |
|
| Halogenek alkilu jest związkiem zawierającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla. | Halogenek aarylu jest cząsteczką mającą atom halogenu przyłączony do zhybrydyzowanego węgla sp2 bezpośrednio w pierścieniu aromatycznym. |
| Przyłączanie atomu halogenu | |
| Atom halogenu jest przyłączony do sp3 zhybrydyzowanego atomu węgla w halogenkach alkilu. | Atom halogenu jest przyłączony do zhybrydyzowanego atomu węgla sp2 w halogenkach arylowych. |
| Struktura | |
| Halogenki alkilowe mają zazwyczaj strukturę liniową lub rozgałęzioną. | Halogenki arylu są zawsze strukturami pierścieniowymi. |
| Gęstość elektronowa | |
| Wiązanie węgiel-halogenek halogenków alkilowych ma niską gęstość elektronów w porównaniu z halogenkami arylowymi. | Wiązanie węgiel-halogenek halogenków arylowych ma wysoką gęstość elektronów. |
| Reakcje | |
| Halogenki alkilowe podlegają podstawieniu nukleofilowemu. | Halogenki arylowe nie podlegają podstawieniu nukleofilowemu. |
Podsumowanie – halogenek alkilu kontra halogenek arylu
Halogenki alkilowe i halogenki arylowe są halogenkami organicznymi. Kluczowa różnica między halogenkiem alkilu i arylu polega na tym, że atom halogenu w halogenkach alkilu jest przyłączony do zhybrydyzowanego atomu węgla sp3, podczas gdy w halogenkach arylowych jest przyłączony do sp 2 zhybrydyzowany atom węgla.
