Kluczowa różnica – estryfikacja vs transestryfikacja
Estryfikacja i transestryfikacja to dwa ważne procesy dotyczące estrów. Kluczowa różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.
Ester to związek organiczny składający się z atomów C, H i O. Ester powstaje przez zastąpienie grupy –Oh kwasu karboksylowego grupą alkoksylową. Estry to cząsteczki polarne. Są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Wynika to z obecności atomów tlenu. Proces estryfikacji wytwarza estry, podczas gdy transestryfikacja modyfikuje estry.
Co to jest estryfikacja?
Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Ester powstaje, gdy grupa –OH kwasu karboksylowego zostaje zastąpiona grupą alkoksylową alkoholu. Proces estryfikacji wymaga katalizatora progresji. Katalizator służy do zmniejszenia bariery energii aktywacji procesu estryfikacji. Katalizatorem jest zazwyczaj kwas. A także ciepło powinno być dostarczane jako źródło energii. W przeciwnym razie nie nastąpi reakcja między kwasem karboksylowym a alkoholem.
Woda jest produktem ubocznym procesu estryfikacji. Grupa –OH usunięta z kwasu karboksylowego i grupa –H usunięta z alkoholu, razem tworzą cząsteczkę wody (H-OH). Zmieniając alkohol lub kwas karboksylowy, można otrzymać estry o pożądanej liczbie atomów węgla.
Reakcja estryfikacji jest reakcją równowagi między reagentami a produktami. Dlatego stosowanie dużych ilości reagentów daje wysoką wydajność estru wraz z wodą. do usunięcia powstałej wody można użyć środków odwadniających. Ponadto do usuwania wody można również stosować zaawansowane metody, takie jak destylacja.
Rysunek 01: Formacja estrów
Mechanizm estryfikacji
W mechanizmie estryfikacji najpierw następuje usunięcie –OH z kwasu karboksylowego oraz –H (proton) z alkoholu. Tworzy to kation karboksylowy i alkoholowy nukleofil. Te dwa składniki mogą ze sobą reagować tworząc ester. Usunięte grupy reagują ze sobą tworząc wodę.
Co to jest transestryfikacja?
Transestryfikacja to proces służący do modyfikacji struktury estru. Zawiera ester i alkohol jako reagenty. Transestryfikacja zachodzi, gdy grupa alkilowa estru jest wymieniona z grupą alkilową alkoholu. Tam alkohol działa jak nukleofil. Proces wymaga katalizatora; katalizator kwasowy lub katalizator zasadowy. Katalizator może zmniejszyć barierę energii aktywacji procesu.
Rysunek 02: Proces transestryfikacji
Mechanizm transestryfikacji
Po pierwsze, alkohol jest przekształcany w nukleofil poprzez usunięcie końcowego atomu wodoru jako protonu. Transestryfikacja rozpoczyna się atakiem nukleofilowym; alkohol atakuje atom węgla estru, który jest związany z dwoma atomami tlenu. Dzieje się tak, ponieważ ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni, ponieważ dwa atomy tlenu przyciągają do siebie elektrony wiązania (atomy tlenu są bardziej elektroujemne niż atomy węgla).
Atak alkoholowego nukleofila skutkuje utworzeniem związku pośredniego, w którym zarówno ester, jak i alkohol są połączone ze sobą poprzez atom węgla zaatakowany przez nukleofil. Ten związek pośredni jest bardzo niestabilny. Tam następuje przegrupowanie w celu uzyskania stabilnej formy. Daje to nową formę estrową. Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny.
Jaka jest różnica między estryfikacją a transestryfikacją?
Estryfikacja a transestryfikacja |
|
| Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. | Transestryfikacja to proces służący do modyfikacji struktury estru. |
| Użycie Ester | |
| W estryfikacji głównym produktem jest ester. | W transestryfikacji ester jest używany jako reagent.. |
| Produkt uboczny | |
| Estryfikacja daje wodę jako produkt uboczny. | Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny. |
| Katalizator | |
| Estryfikacja wymaga katalizatora kwasowego. | Transestryfikacja wymaga katalizatora kwasowego lub zasadowego. |
| Źródło energii | |
| Estryfikacja wymaga ciepła jako źródła energii. | Transestryfikacja nie wymaga energii. |
Podsumowanie – Estryfikacja vs Transestryfikacja
Estryfikacja to tworzenie estru kwasów karboksylowych i alkoholi. Transestryfikacja to proces modyfikacji tych wytworzonych estrów. Różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.
