Kluczowa różnica między estryfikacją Fischera a estryfikacją Steglich polega na tym, że estryfikacja Fischera obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności mocnego kwasu jako katalizatora, podczas gdy estryfikacja Steglich obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkohol w obecności dimetyloaminopirydyny (DMAP) jako katalizatora.
Estryfikacja to ważna reakcja syntezy organicznej w chemii, w której możemy wytworzyć związek estrowy przy użyciu kwasu karboksylowego i alkoholu. Ta reakcja wymaga jednak katalizatora, aby przyspieszyć reakcję. Estryfikacja Fischera i estryfikacja Steglicha to dwa rodzaje reakcji estryfikacji, w których możemy użyć dwóch różnych typów katalizatorów, które są specyficzne dla każdej reakcji.
Co to jest estryfikacja Fischera?
Estryfikacja Fischera to rodzaj organicznej reakcji chemicznej, w której możemy wytworzyć ester poprzez reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności mocnego kwasu jako katalizatora. Jest to specjalny rodzaj reakcji estryfikacji, w której następuje wrzenie kwasu karboksylowego i alkoholu w celu uzyskania produktu końcowego. Metoda ta została opracowana przez Emila Fischera w 1895 roku. Do tej reakcji nadają się prawie wszystkie związki kwasów karboksylowych, ale można stosować tylko alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe. Gdy stosuje się alkohole trzeciorzędowe, może to powodować reakcję eliminacji, a nie estryfikacji. Powszechnie stosowanym katalizatorem w tej reakcji jest kwas siarkowy; jednak istnieją również inne katalizatory, takie jak kwas p-toluenosulfonowy i kwasy Lewisa.
Rysunek 01: Urządzenie używane do estryfikacji Fishera
Estryfikacja Fischera jest odpowiednia dla mniej wartościowych i mniej wrażliwych podłoży. Rozważając reakcję estryfikacji, która jest zaangażowana w tej metodzie, często używamy ośrodka, w którym nie ma rozpuszczalnika, głównie w przypadku użycia dużej ilości alkoholu. Albo inaczej, sposób jest przeprowadzany przy użyciu niepolarnego rozpuszczalnika, takiego jak toluen. Ten typ rozpuszczalników ułatwia metodę Deana-Starka (ważna technika, która pomaga w zbieraniu wody, która jest wytwarzana jako produkt uboczny estryfikacji).
Co to jest estryfikacja Steglich?
Estryfikacja Steglicha to rodzaj organicznej reakcji chemicznej, w której możemy wytworzyć ester poprzez reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności dimetyloaminopirydyny (DMAP) jako katalizatora i dicykloheksylokarbodimidu (DCC) jako czynnika sprzęgającego agent. Ta metoda reakcji została opracowana przez naukowca Wolfganga Steglicha w 1978 roku.
Rysunek 02: Ogólny wzór estryfikacji Stiglicha
Na ogół ta reakcja zachodzi w temperaturze pokojowej. Najbardziej odpowiednim rozpuszczalnikiem dla tej drogi jest dichlorometan. Reakcja ta jest bardzo łagodna, dzięki czemu możemy uzyskać estry niedostępne innymi metodami. Jako cechę charakterystyczną możemy zaobserwować (woda wytworzona tą metodą) pobór przez DCC. Ten pobór wody tworzy związek mocznika, dicykloheksylomocznik (DCU).
Jaka jest różnica między estryfikacją Fischera a estryfikacją Steglich?
Estryfikacja to organiczna reakcja chemiczna, która jest przydatna w produkcji estru. Kluczowa różnica między estryfikacją Fischera a estryfikacją Steglicha polega na tym, że estryfikacja Fischera obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności mocnego kwasu jako katalizatora, podczas gdy estryfikacja Steglicha obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności dimetyloaminopirydyna (DMAP) jako katalizator.
Poniższa infografika przedstawia więcej różnic między estryfikacją Fischera a estryfikacją Steglich.
Podsumowanie – estryfikacja Fischera kontra estryfikacja Steglicha
Estryfikacja Fischera i estryfikacja Steglicha to dwa rodzaje reakcji estryfikacji, które różnią się od siebie w zależności od katalizatora zastosowanego w reakcji. Kluczowa różnica między estryfikacją Fischera a estryfikacją Steglicha polega na tym, że estryfikacja Fischera obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności mocnego kwasu jako katalizatora, podczas gdy estryfikacja Steglicha obejmuje reakcję między kwasem karboksylowym a alkoholem w obecności dimetyloaminopirydyna (DMAP) jako katalizator.
