Kluczowa różnica między estryfikacją a zmydlaniem polega na tym, że estryfikacja tworzy ester, podczas gdy zmydlanie rozkłada estry na materiały wyjściowe.
Ester powstaje z kwasu karboksylowego i alkoholu. Dlatego estryfikacja jest tworzeniem estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Podczas gdy zmydlanie tworzy kwas karboksylowy i alkohol, które są używane do produkcji estru.
Co to jest estryfikacja?
Estryfikacja to tworzenie estru w reakcji między kwasem karboksylowym a alkoholem. Proces ten wymaga katalizatora w celu zmniejszenia bariery energetycznej aktywacji reakcji. Ten katalizator jest zazwyczaj katalizatorem kwasowym. Dodatkowo należy podgrzać mieszaninę reakcyjną, ponieważ proces estryfikacji wymaga energii (rozerwanie wiązania C-OH kwasu karboksylowego w celu usunięcia grupy –OH).
Rysunek 1: Tworzenie estru przez estryfikację
Proces estryfikacji polega na usunięciu grupy hydroksylowej (-OH) kwasu karboksylowego i atomu wodoru grupy hydroksylowej alkoholu. Podczas tego procesu, gdy grupa –OH zostaje usunięta z kwasu karboksylowego, działa on jak elektrofil. A kiedy proton alkoholu zostanie usunięty, działa jak nukleofil. Dlatego ten nukleofil atakuje elektrofil utworzony z kwasu karboksylowego i tworzy ester. Daje to cząsteczkę wody jako produkt uboczny. Tak więc cząsteczka wody powstaje z połączenia grupy –OH z kwasu karboksylowego i protonu z alkoholu. Czysty ester można zatem otrzymać za pomocą środka odwadniającego (w celu usunięcia wody z mieszaniny reakcyjnej).
Co to jest zmydlanie?
Zmydlanie to rozkład estru na kwas karboksylowy i alkohol. To przeciwieństwo estryfikacji. Zmydlanie zachodzi w środowisku wodnym w obecności zasady. Podstawowe warunki pożywki sprawiają, że anion karboksylanowy jest bardziej stabilny niż forma kwasu karboksylowego. Dlatego jon karboksylanowy oddziela się od estru. Zmydlanie może wystąpić przy braku energii cieplnej, ponieważ nie ma bariery energetycznej. Tutaj cząsteczki wody w środowisku wodnym dostarczają jony H+, a zasada dostarcza jony OH– wymagane do tworzenia alkoholu i kwasu karboksylowego odpowiednio.
Rysunek 2: Ogólny proces zmydlania
Mechanizm reakcji zmydlania:
- Atak nukleofilowy
- Rearanżacja
- Usunięcie opuszczającej grupy
- Deprotonacja
Jony hydroksylowe (OH–) działają jak nukleofile, ponieważ są bogate w elektrony. Jony te mogą atakować wiązanie estrowe (-C-O-O-) estru. Atakują atom węgla tego wiązania, ponieważ atom węgla ma częściowy ładunek dodatni ze względu na obecność atomów tlenu przyłączonych do atomu węgla. Następnie jon OH tworzy wiązanie kowalencyjne z atomem węgla. Ale atom węgla nie może mieć pięciu wiązań kowalencyjnych, ponieważ jest to niestabilny stan węgla. Dlatego po utworzeniu wiązania następuje etap przegrupowania. Na etapie przegrupowania cząsteczki stają się stabilne dzięki usunięciu grupy –OR (pochodzącej z alkoholu użytego do wytworzenia estru). Jest to grupa opuszczająca reakcję zmydlania. Zachodzi deprotonacja kwasu karboksylowego, ponieważ jon karboksylanowy jest formą stabilną w środowisku zasadowym.
Jaka jest różnica między estryfikacją a zmydlaniem?
Estryfikacja a zmydlanie |
|
| Estryfikacja to tworzenie estru w reakcji między kwasem karboksylowym a alkoholem. | Zmydlanie to rozkład estru na kwas karboksylowy i alkohol. |
| Zapotrzebowanie na energię | |
| Estryfikacja wymaga energii w postaci ciepła. | Zmydlanie nie wymaga energii zewnętrznej. |
| Reagenty | |
| Reagentami estryfikacji są alkohol i kwas karboksylowy. | Reagentami zmydlania są ester i zasada wraz z wodą. |
| Katalizator | |
| Estryfikacja wymaga katalizatora kwasowego. | Zmydlanie wymaga katalizatora bazowego. |
Podsumowanie – estryfikacja a zmydlanie
Estryfikacja i zmydlanie to ważne reakcje chemiczne w chemii. Estryfikacja to synteza estrów, a zmydlanie to zerwanie wiązania estrowego. Kluczowa różnica między estryfikacją a zmydlaniem polega na tym, że proces estryfikacji obejmuje tworzenie estru, podczas gdy proces zmydlania polega na rozbiciu estru na jego materiały wyjściowe.
