Najlepszym sposobem odróżnienia benzaldehydu od acetofenonu jest użycie odczynnika Tollena. Benzaldehyd może zredukować odczynnik Tollena, dając czerwono-brązowy osad Cu2O, podczas gdy acetofenon nie wykazuje żadnej reakcji na odczynnik Tollena.
Odczynnik Tollena jest odczynnikiem chemicznym przydatnym do wykrywania aldehydowych grup funkcyjnych, w tym aromatycznych aldehydowych grup funkcyjnych i alfa-hydroksyketonowych grup funkcyjnych. Odczynnik ten został nazwany na cześć niemieckiego chemika Bernharda Tollensa.
Co to jest benzaldehyd?
Benzaldehyd można zdefiniować jako aldehyd aromatyczny o wzorze chemicznym C6H5CHO. Ma grupę fenylową przyłączoną do aldehydowej grupy funkcyjnej. Ponadto jest to najprostszy aldehyd aromatyczny. Występuje jako bezbarwna ciecz i ma charakterystyczny zapach przypominający migdały. Jego masa molowa wynosi 106,12 g/mol. Jego temperatura topnienia wynosi -57,12 °C, a wrzenia 178,1 °C.
Rysunek 01: Benzaldehyd
Rozważając produkcję benzaldehydu, głównymi drogami produkcji tego związku są chlorowanie w fazie ciekłej i utlenianie toluenu. Jednak związek ten występuje naturalnie również w wielu produktach spożywczych, na przykład w migdałach. Dlatego jednym z głównych zastosowań tego związku jest jego użycie jako aromatu migdałowego w żywności i produktach zapachowych.
Co to jest acetofenon?
Acetofenon można zdefiniować jako związek organiczny o wzorze chemicznym C8H8O. Jest to keton i jest to najprostszy keton wśród ketonów aromatycznych. Nazwa IUPAC tego związku to 1-fenyloetano-1-on. Inne popularne nazwy to keton metylowo-fenylowy i fenyloetanon.
Rysunek 02: Acetofenon
Masa molowa acetofenonu wynosi 120,15 g/mol; temperatura topnienia może wynosić od 19 do 20 °C, podczas gdy temperatura wrzenia wynosi 202 °C. Ponadto związek ten występuje w postaci bezbarwnej, lepkiej cieczy. Co więcej, możemy go otrzymać jako produkt uboczny utleniania etylobenzenu do wodoronadtlenku etylobenzenu.
Rozważając zastosowania acetofenonu na skalę komercyjną, jest on ważny jako prekursor do produkcji żywic, jako składnik substancji zapachowych itp. Możemy również przekształcić go w styren i jest on przydatny do produkcja wielu farmaceutyków.
Jak odróżnić benzaldehyd od acetofenonu?
Benzaldehyd jest aromatycznym aldehydem, podczas gdy acetofenon jest aromatycznym związkiem ketonowym. Dlatego najłatwiejszą metodą odróżnienia benzaldehydu od acetofenonu jest użycie odczynnika Tollena, ponieważ aldehydowa grupa funkcyjna może tworzyć osad z tym odczynnikiem. Benzaldehyd może zredukować odczynnik Tollena, dając czerwono-brązowy osad Cu2O, podczas gdy acetofenon nie wykazuje żadnej reakcji na odczynnik Tollena.
Podczas testu Tollena musimy wziąć trzy czyste i suche probówki – dwie probówki zawierające próbki i jedną zawierającą wodę destylowaną. Następnie do każdej z tych probówek należy dodać odczynnik Tollena, a następnie trzymać je w łaźni wodnej przez około minutę. Następnie możemy zaobserwować narastanie czerwono-brązowego osadu w probówce zawierającej benzaldehyd, ale w pozostałych dwóch probówkach zawierających acetofenon i wodę destylowaną nie ma zmian koloru ani formacji osadu. Tutaj używamy wody destylowanej jako ślepej próbki, aby zaobserwować różnicę w kolorze z próbką.
Poniższa tabela podsumowuje różnice między tymi związkami, ułatwiając odróżnienie benzaldehydu od acetofenonu.
Podsumowanie – Benzaldehyd kontra acetofenon
Benzaldehyd to aromatyczny aldehyd o wzorze chemicznym C6H5CHO, podczas gdy acetofenon jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C8H8O. Najłatwiejszą metodą odróżnienia benzaldehydu od acetofenonu jest użycie odczynnika Tollena; aldehydowa grupa funkcyjna może tworzyć osad z tym odczynnikiem. Benzaldehyd może zredukować odczynnik Tollena, dając czerwono-brązowy osad Cu2O, podczas gdy acetofenon nie wykazuje żadnej reakcji na odczynnik Tollena.
