Kluczowa różnica między estrem a tioestrem polega na tym, że związki estrowe zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, podczas gdy związki tioestrowe zawierają atomy węgla, wodoru, tlenu i siarki.
Związki estrowe i tioestrowe są ze sobą spokrewnione, jak sugeruje ich nazwa; tioester różni się od estru obecnością atomu siarki, który zastępuje jeden atom tlenu obecny w związku estrowym. Właściwości i inne różnice między estrem i tioestrem omówiono poniżej w tym artykule.
Co to jest ester?
Estry to związki organiczne o ogólnym wzorze chemicznym R-C(=O)-OR”. Te związki chemiczne pochodzą od organicznych lub nieorganicznych związków kwasowych, w których co najmniej jedna grupa hydroksylowa jest zastąpiona grupą alkoksylową. Zazwyczaj estry powstają w wyniku reakcji podstawienia kwasów karboksylowych i alkoholi.
Rysunek 01: Ogólna struktura estru
W estrze znajduje się centrum karbonylowe, które nadaje estrowi jego geometrię – trójkątny planar wokół węgla karbonylowego. Strukturalnie estry są elastycznymi grupami funkcyjnymi (w przeciwieństwie do amidów), ponieważ bariera lub rotacja wokół tej grupy karbonylowej jest niska. Ponadto związki te mają niską polarność. Dlatego estry są mniej sztywne i bardziej lotne niż odpowiadające im amidy.
Rozważając reakcje estrów, te związki chemiczne mają tendencję do reagowania z nukleofilami na węglu karbonylowym. Grupa karbonylowa jest słabo elektrofilowa, ale może podlegać atakom silnych nukleofilów, takich jak aminy i alkoholany.
Istnieje wiele różnych zastosowań estrów; stosowanie ich jako składników perfum ze względu na ich pachnący zapach, jako składniki olejków eterycznych, aromatów spożywczych, kosmetyków itp. Ponadto estry są ważne jako rozpuszczalniki organiczne, jako naturalne feromony, jako naturalnie występujące tłuszcze i oleje (estry kwasów tłuszczowych i gliceryny) itp.
Co to jest Thioester?
Tioestry to związki organiczne o ogólnym wzorze chemicznym R-C(=O)-SR”. Związki te są analogiczne do estrów karboksylanowych i różnią się od nich obecnością atomu siarki, w którym w estrze karboksylanowym występuje łączący atom tlenu. Tioester tworzy się, gdy tiol reaguje z kwasem karboksylowym. W dziedzinie biochemii pochodne koenzymu A, takie jak acetylo-CoA, są dobrze znanymi tioestrami.
Rysunek 02: Ogólna struktura chemiczna tioestru
Rozważając wytwarzanie tioestrów, najbardziej typową drogą jest reakcja między chlorkiem kwasowym a solą tiolu metalu alkalicznego. Inną powszechną drogą jest wypieranie halogenków przez sól metalu alkalicznego kwasu tiokarboksylowego.
W tioestrze znajduje się centrum karbonylowe, które jest reaktywne wobec nukleofilów, w tym wody. Dlatego te związki chemiczne są powszechnymi produktami pośrednimi konwersji halogenków alkilowych do alkilotioli. Co więcej, tioester może łączyć się z aminą, dając amid.
Istnieją różne zastosowania tioestrów, w tym synteza wszystkich estrów, biorących udział w syntezie wielu innych składników komórkowych, w tym peptydów, kwasów tłuszczowych, steroli, terpenów itp.
Jaka jest różnica między estrem a tioestrem?
Ester i tioester to dwa spokrewnione związki. Kluczową różnicą między estrem a tioestrem jest to, że związki estrowe zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, podczas gdy związki tioestrowe zawierają atomy węgla, wodoru, tlenu i siarki. Ponadto estry występują naturalnie i można je wytwarzać różnymi drogami, takimi jak estryfikacja kwasów karboksylowych alkoholami, podczas gdy najbardziej typową drogą dla tioestrów jest reakcja między chlorkiem kwasowym a solą tiolu metalu alkalicznego.
Poniższa infografika przedstawia więcej różnic między estrem a tioestrem.
Podsumowanie – Ester kontra Thioester
Tioester różni się od estru obecnością atomu siarki zastępującego atom tlenu w estrze. Kluczową różnicą między estrem a tioestrem jest to, że związki estrowe zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, podczas gdy związki tioestrowe zawierają atomy węgla, wodoru, tlenu i siarki.
