Kluczowa różnica między reakcją elektrocykliczną a cykloaddycją polega na tym, że reakcje elektrocykliczne są reakcjami przegrupowania, podczas gdy reakcje cykloaddycji są reakcjami addycji.
Zarówno reakcje elektrocykliczne, jak i reakcje cykloaddycji są formami organicznych reakcji chemicznych, które są ważne w organicznej syntezie związków chemicznych. Mają różne mechanizmy działania; dlatego możemy podzielić reakcje elektrocykliczne i reakcje cykloaddycji na dwie różne grupy, odpowiednio jako reakcje przegrupowania i reakcje addycji.
Co to jest reakcja elektrocykliczna?
Reakcja elektrocykliczna jest rodzajem pericyklicznego przegrupowania w chemii organicznej, która daje wynik netto jako konwersję wiązania pi w wiązanie sigma lub odwrotnie. Istnieją różne typy reakcji elektrocyklicznych, ponieważ jest to szeroka gałąź chemii organicznej. Niektóre kategorie obejmują reakcje fotochemiczne, reakcje termiczne, reakcje otwarcia lub zamknięcia pierścienia itp.
Klasycznym przykładem reakcji elektrocyklicznej jest termiczna reakcja otwarcia pierścienia izomeru cis 3,4-dimetylocyklobutenu. Ta reakcja daje cis,trans-heksa-2,4-dien. Podobnie, jeśli używamy izomeru trans cząsteczki substratu, to wynikiem końcowym jest również transdien. Reakcja jest następująca:
Rysunek 01: Klasyczny przykład reakcji elektrocyklicznej
Powyższa reakcja zachodzi za pomocą metody orbitalnej granicy. Tutaj wiązanie sigma w odczynniku otwiera się, tworząc orbitale p, które mają taką samą symetrię jak HOMO produktu, heksadienu. Ta konwersja odbywa się za pomocą metody otwierania pierścienia obrotowego, co skutkuje przeciwstawnymi znakami dla płatów końcowych. Ta konwersja orbitali jest pokazana poniżej.
Na ogół reakcja elektrocykliczna wykazuje stereospecyficzność. Oznacza to, że możemy przewidzieć geometrię cis-trans produktu końcowego. W pierwszym kroku tej prognozy powinniśmy określić, czy reakcja przebiega w sposób dokładny zakręceniem, czy zakręceniem. Po tym oznaczeniu możemy zbadać cząsteczkę wyjściową, aby określić, czy produkt końcowy jest izomerem cis czy trans.
Co to jest reakcja Cyclloaddition?
Reakcja cykloaddycji to rodzaj reakcji chemicznej w chemii organicznej, w której dwie lub więcej nienasyconych cząsteczek łączy się ze sobą, tworząc cykliczny addukt. Ta reakcja powoduje zmniejszenie netto krotności wiązania. Tę powstałą reakcję możemy nazwać reakcją cyklizacji. Generalnie cykloaddycje są uzgodnione. Dlatego możemy je sklasyfikować jako reakcje pericykliczne. Podobnie niekoncertowane cykloaddycje nie są pericykliczne. Reakcje cykladdycji są rodzajem reakcji addycji, które umożliwiają tworzenie wiązań węgiel-węgiel bez użycia elektrofila lub nukleofila.
Istnieją różne typy cykloaddycji, takie jak cykloaddycja termiczna, fotochemiczna cykloaddycja, reakcja Dielsa-Aldera, cykloaddycja Huisgena, reakcje cheletropowe itp. Zwykle reakcje Dielsa-Aldera są najważniejszymi reakcjami cykloaddycji.
Jaka jest różnica między reakcją elektrocykliczną a cykloaddycyjną?
Zarówno reakcje elektrocykliczne, jak i reakcje cykloaddycji są ważne w syntezie organicznej związków chemicznych. Kluczowa różnica między reakcją elektrocykliczną a cykloaddycją polega na tym, że reakcje elektrocykliczne są reakcjami przegrupowania, podczas gdy reakcje cykloaddycji są reakcjami addycji.
Co więcej, reakcja elektrocykliczna obejmuje konwersję wiązania pi w wiązanie sigma lub odwrotnie, podczas gdy reakcja cykloaddycji obejmuje połączenie dwóch lub więcej nienasyconych związków w celu utworzenia związku cyklicznego.
Poniższa infografika przedstawia różnicę między reakcją elektrocykliczną a cykloaddycją w formie tabelarycznej.
Podsumowanie - reakcja elektrocykliczna a reakcja cykloaddycyjna
Zarówno reakcje elektrocykliczne, jak i reakcje cykloaddycji są ważne w syntezie organicznej związków chemicznych. Kluczowa różnica między reakcją elektrocykliczną a cykloaddycją polega na tym, że reakcje elektrocykliczne są reakcjami przegrupowania, podczas gdy reakcje cykloaddycji są reakcjami addycji.
