Kluczowa różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem polega na tym, że aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem.
Zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton to węglowodany proste. Oba te związki mają ten sam wzór chemiczny C3H6O3 Ale ich struktury i grupy funkcyjne różnią się od siebie. W związku z tym istnieje różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem również pod względem reaktywności.
Co to jest aldehyd glicerynowy?
Aldehyd glicerynowy to prosty aldehyd, który jest węglowodanem. Jest to monosacharyd triozy. To znaczy; ma trzy atomy węgla (trioza) i jest podstawową jednostką cukrów (monosacharyd). Jej wzór chemiczny to C3H6O3 Jest to aldoza i najprostsza spośród aldoz. Aldoza jest monosacharydem posiadającym grupę aldehydową na końcu łańcucha węglowego. Ponieważ jest to monosacharyd, aldehyd glicerynowy ma słodki smak.
Ponadto jest to bezbarwne i krystaliczne ciało stałe. Możemy go znaleźć jako związek pośredni w metabolizmie węglowodanów. Nazwa aldehyd glicerynowy pochodzi z połączenia dwóch terminów: glicerol + aldehyd. Masa molowa tego związku wynosi 90,07 g/mol. Ponadto jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio 145 °C i 150 °C.
Rysunek 01: Aldehyd glicerynowy
Istnieją dwa stereoizomery aldehydu glicerynowego, ponieważ zawiera on chiralny atom węgla. Dwie struktury nazwano enancjomerami. W laboratorium możemy przygotować ten związek z łagodnego utleniania glicerolu. Daje zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton. Do tego utleniania możemy użyć nadtlenku wodoru i katalizatora, takiego jak sól żelaza.
Co to jest dihydroksyaceton?
Dihydroksyaceton to prosty keton będący węglowodanem. Synonimem tego związku jest gliceron. Jest to trioza, co oznacza, że ma trzy atomy węgla. Wzór chemiczny to C3H6O3, a masa molowa wynosi 90,07 g/mol. Jego temperatura topnienia może wynosić od 89 do 91°C. Ponadto związek ten jest higroskopijny i ma postać białego krystalicznego proszku. Dihydroksyaceton ma słodki, chłodzący smak. Posiada również charakterystyczny zapach. W przeciwieństwie do aldehydu glicerynowego związek ten nie posiada centrum chiralnego, a więc nie ma enancjomerów. Oznacza to, że jest optycznie nieaktywny. Zwykle związek ten występuje w formie dimeru.
Rysunek 02: Dihydroksyaceton
Co więcej, jego monomer jest dobrze rozpuszczalny w wodzie; jest również rozpuszczalny w etanolu i acetonie. Sposób przygotowania jest taki sam jak w przypadku aldehydu glicerynowego, ponieważ łagodne utlenianie glicerolu daje zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton. Istnieje jednak inny sposób wytwarzania tego związku przy użyciu katalizatorów na bazie glicerolu i kationowo-palladu w obecności tlenu w temperaturze pokojowej. I ta metoda daje dihydroksyaceton bardziej selektywnie, z wysoką wydajnością.
Jakie są podobieństwa między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem?
- Aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton to proste węglowodany.
- Oba te związki mają ten sam wzór chemiczny C3H6O3.
Jaka jest różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem?
Kluczowa różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem polega na tym, że aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem. Rozważając budowę tych związków, aldehyd glicerynowy zawiera trzy atomy węgla w łańcuchu, dwie grupy –OH i podwójnie związany atom tlenu na końcu łańcucha węglowego; w przeciwieństwie do tego dihydroksyaceton zawiera trzy atomy węgla w łańcuchu, dwie grupy –OH i podwójnie związany atom tlenu w środku łańcucha węglowego.
Co więcej, aldehyd glicerynowy jest związkiem chiralnym i ma dwa enancjomery, podczas gdy dihydroksyaceton nie wykazuje chiralności. Dlatego aldehyd glicerynowy jest optycznie aktywny, podczas gdy dihydroksyaceton jest optycznie nieaktywny. Ponadto w laboratorium możemy przygotować aldehyd glicerynowy z łagodnego utleniania glicerolu w obecności nadtlenku wodoru i katalizatora, takiego jak sól żelaza. Dihydroksyaceton możemy wytworzyć stosując katalizatory glicerolowe i kationowo-palladowe w obecności tlenu w temperaturze pokojowej. Oprócz tego aldehyd glicerynowy nie jest higroskopijny, podczas gdy dihydroksyaceton jest higroskopijny.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem.
Podsumowanie – Aldehyd glicerynowy kontra dihydroksyaceton
Podsumowując, zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton to węglowodany proste. Jednak kluczowa różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem polega na tym, że aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem.
