Kluczowa różnica między reakcją Woodwarda i Prevosta polega na tym, że reakcja Woodwarda przebiega w obecności jodu i octanu srebra, podczas gdy reakcja Prevosta zachodzi w obecności soli srebra i kwasu benzoesowego.
Reakcje Woodwarda i Prevosta są ważne w tworzeniu wicynalnych dioli z alkenów. Termin wicynalny odnosi się do faktu, że grupy funkcyjne diolu (grupy hydroksylowe) są przyłączone do sąsiednich atomów węgla lub sąsiednich atomów węgla. Rozważając geometrię, mogą to być izomery cis lub trans. Jednak reakcja Woodwarda tworzy tylko izomer cis.
Co to jest reakcja Woodwarda?
Reakcja Woodwarda to rodzaj reakcji chemicznej, w której z alkenu powstaje cis-diol. Reakcja została nazwana na cześć naukowca Roberta Burnsa Woodwarda. Reakcja ta przebiega w obecności jodu i odczynnika octanu srebra. Również ta reakcja wymaga wilgotnego środowiska z kwasem octowym. Ponadto jest to rodzaj reakcji addycji w chemii organicznej.
Rysunek 01: Ogólne równanie reakcji Woodwarda
Co więcej, reakcja Woodwarda ma zastosowanie w dziedzinie syntezy steroidów. Rozważając mechanizm reakcji Woodwarda, w pierwszej kolejności wykorzystuje jod, który reaguje z alkenem. I ten etap reakcji jest wspierany przez octan srebra. Produktem tego etapu reakcji jest jon jodoniowy. Następnie zachodzi reakcja SN2; jon jodoniowy otwiera się w wyniku działania kwasu octowego lub octanu srebra i daje pierwszy związek pośredni reakcji, jodooctan. Następnie zachodzi kolejna reakcja SN2 – powoduje wyparcie jodu, dając jon oksoniowy. Następnie ten produkt hydrolizuje dając monoester.
Co to jest reakcja Prevost?
Reakcja Prevost to rodzaj reakcji chemicznej, w której alken przekształca się w wicynalny diol. Ta reakcja została wprowadzona przez francuskiego chemika Charlesa Prevosta. Reakcja przebiega w obecności jodu i soli srebra kwasu benzoesowego. Ponadto wicynalny diol, który powstaje w wyniku tej reakcji, ma antystereochemię.
Rysunek 02: Ogólne równanie reakcji Prevosta
Rozważając mechanizm reakcji Prevost, obejmuje on reakcję między benzoesanem srebra a jodem (bardzo szybka reakcja), w wyniku której powstaje bardzo reaktywny pośredni benzoesan jodu. Ten związek pośredni następnie reaguje z alkenem, dając inną krótkotrwałą sól jodoniową. Następnie zachodzi reakcja SN2, w wyniku której powstaje ester w obecności soli benzoesanowej. Następnie inny jon srebra powoduje, że ester benzoesanowy daje sól oksoniową. Zachodzi druga reakcja SN2, w wyniku której powstaje pożądany diester. Na koniec następuje hydroliza w celu uzyskania antydiolu z grup estrowych w produkcie końcowym.
Jaka jest różnica między reakcją Woodwarda i Prevosta?
Reakcja Woodwarda i reakcja Prevosta są ważne przy wytwarzaniu diolu z alkenu. Kluczowa różnica między reakcją Woodwarda i Prevosta polega na tym, że reakcja Woodwarda zachodzi w obecności jodu i octanu srebra, podczas gdy reakcja Prevosta zachodzi w obecności soli srebra z kwasem benzoesowym.
Poniższa infografika pokazuje więcej szczegółów na temat różnicy między reakcją Woodwarda i Prevost.
Podsumowanie – Reakcja Woodward kontra Prevost
Reakcja Woodwarda i reakcja Prevosta są ważne przy wytwarzaniu diolu z alkenu. Te dwa typy reakcji różnią się od siebie w zależności od odczynników stosowanych podczas procesu reakcji. Kluczowa różnica między reakcją Woodwarda i Prevosta polega na tym, że reakcja Woodwarda zachodzi w obecności jodu i octanu srebra, podczas gdy reakcja Prevosta zachodzi w obecności soli srebra z kwasem benzoesowym.
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” Nie podano autorów do odczytu maszynowego. ~K założył. Zakładana praca własna (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich) (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Prevost Reaction Scheme” Autor: ~K – Praca własna.-p.webp
