Kluczowa różnica między anomerami alfa i beta polega na tym, że w anomerze alfa grupa hydroksylowa przy węglu anomerycznym jest cis względem tlenu egzocyklicznego w centrum anomerycznym, podczas gdy w anomerze beta grupa hydroksylowa jest trans wobec tlenu egzocyklicznego.
Anomer to geometryczna odmiana wśród węglowodanów. Jest to rodzaj epimeru, w którym możemy zobaczyć anomeryczny atom węgla. Anomeryczny atom węgla pochodzi od węgla karbonylowego w strukturze otwartego łańcucha węglowodanu. Dlatego tworzenie struktury cyklicznej ze struktury o otwartym łańcuchu nazywa się anomeryzacją.
Czym są alfa anomery?
Alfa anomer to konfiguracja węglowodanu, w której grupa hydroksylowa znajduje się w pozycji cis względem egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po tej samej stronie projekcji molekularnej. Kiedy rysujemy wzór Hawortha, grupa hydroksylowa jest skierowana w dół, jeśli jest anomerem alfa. Poniższy przykład przedstawia alfa anomer D-glukopiranozy.
Rysunek 01: Grupa hydroksylowa skierowana w dół jest pokazana w kolorze zielonym na powyższym obrazku. Kierunek w dół przypomina anomer alfa.
Ponieważ anomery różnią się budową chemiczną, różnią się również właściwościami. Anomery są wzajemnymi diastereoizomerami.
Czym są anomery beta?
Beta anomer to konfiguracja węglowodanu, w której grupa hydroksylowa jest przeniesiona do egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po przeciwnych stronach projekcji molekularnej.
Rysunek 02: Grupa hydroksylowa w kierunku do góry jest pokazana w kolorze czerwonym na powyższym obrazku. Kierunek w górę przypomina anomer alfa.
Gdy rysujemy wzór Hawortha, grupa hydroksylowa jest skierowana ku górze, jeśli jest anomerem beta. Powyższy przykład pokazuje anomer beta D-glukopiranozy.
Jaka jest różnica między anomerami alfa i beta?
Kluczowa różnica między anomerami alfa i beta polega na tym, że w anomerze alfa grupa hydroksylowa przy węglu anomerycznym jest cis względem egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym, podczas gdy w anomerze beta grupa hydroksylowa jest trans tlen. W rzucie Hawortha cząsteczki cukru możemy zobaczyć grupę hydroksylową przy anomerycznym atomie węgla w dół, jeśli jest to anomer alfa. Ale w anomerze beta grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla jest skierowana ku górze. Na przykład alfa D-glukopiranoza jest alfa anomerem glukopiranozy, podczas gdy beta D-glukopiranoza jest beta anomerem cząsteczki glukopiranozy.
Poniższa tabela podsumowuje różnice między anomerami alfa i beta.
Podsumowanie – anomers alfa kontra beta
Anomer to geometryczna odmiana wśród węglowodanów. Kluczowa różnica między anomerami alfa i beta polega na tym, że w anomerze alfa grupa hydroksylowa przy węglu anomerycznym jest cis względem tlenu egzocyklicznego w centrum anomerycznym, podczas gdy w anomerze beta grupa hydroksylowa jest trans wobec tlenu egzocyklicznego. W rzucie Hawortha cząsteczki cukru możemy zobaczyć grupę hydroksylową przy anomerycznym atomie węgla w dół, jeśli jest to anomer alfa. Ale w anomerze beta grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla jest skierowana do góry.
