Kluczowa różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro polega na tym, że kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.
W reakcji aldolowej, enol lub enolan łączy się ze związkiem karbonylowym, tworząc β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. Nazywamy to reakcją sprzęgania, ponieważ dwa związki łączą się, tworząc jeden duży związek. Z drugiej strony, reakcja Cannizzaro jest reakcją redoks, w której jedna cząsteczka aldehydu ulega utlenieniu z wytworzeniem kwasu, podczas gdy druga aldehyd ulega redukcji z wytworzeniem alkoholu.
Co to jest kondensacja aldolowa?
Kondensacja aldolowa to rodzaj organicznej reakcji chemicznej, w której przez połączenie enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym powstaje β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. Dlatego możemy sklasyfikować to jako reakcję sprzęgania. Po reakcji następuje reakcja odwodnienia, w wyniku której powstaje sprzężony enon. Ogólna reakcja jest następująca;
Mechanizm
Są dwa etapy: reakcja aldolowa i reakcja odwodnienia. Czasami zachodzi również reakcja dikarboksylowa. Odwodnienie produktu aldolowego może zachodzić na dwa sposoby: mechanizm katalizowany silną zasadą lub mechanizm katalizowany kwasem. Mechanizm reakcji aldolowej katalizowanej przez zasadę jest następujący:
Proces kondensacji aldolów jest bardzo ważny w procesach syntezy organicznej. Dzieje się tak, ponieważ ta reakcja jest dobrym sposobem na utworzenie wiązania węgiel-węgiel.
Co to jest reakcja Cannizzaro?
Reakcja Cannizzaro to organiczna reakcja redoks, w której dochodzi do dysproporcjonowania dwóch cząsteczek w celu uzyskania pierwszorzędowego alkoholu i kwasu karboksylowego. W tej reakcji dysproporcja jest reakcją wywołaną zasadą. Reakcja jest następująca:
Tutaj reakcja ta obejmuje przeniesienie wodorku z jednego podłoża na drugie. Ponadto jeden związek aldehydowy ulega utlenianiu, a drugi redukcji. Utlenianie aldehydu daje kwas, a redukcja daje alkohol.
Mechanizm
Mechanizm obejmuje nukleofilowe podstawienie acylowe w związku aldehydowym. Tutaj grupa opuszczająca jednocześnie atakuje drugi aldehyd. Rozważając ogólną reakcję, kieruje się kinetykami trzeciego rzędu. Mechanizm wygląda następująco:
Jaka jest różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro?
Kondensacja aldolowa to rodzaj organicznej reakcji chemicznej, w której przez połączenie enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym powstaje β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. W przeciwieństwie do tego, reakcja Cannizzaro jest organiczną reakcją redoks, w której następuje dysproporcjonowanie dwóch cząsteczek dając pierwszorzędowy alkohol i kwas karboksylowy. Tak więc kluczowa różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro polega na tym, że kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.
Co więcej, reagentami kondensacji aldolowej są enol lub enolian i związek karbonylowy, podczas gdy w reakcji Cannizzaro reagentami są dwa nieenolizowalne aldehydy. Produktami kondensacji aldolowej są β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon, w zależności od rodzaju związków karbonylowych, które występują jako reagent. Ale w reakcji Cannizzaro produktami są pierwszorzędowy alkohol i kwas karboksylowy. Jest to zatem również różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro.
Podsumowanie – kondensacja aldolowa kontra reakcja Cannizzaro
Kondensacja aldolowa to rodzaj organicznej reakcji chemicznej, w której przez połączenie enolu lub enolanu ze związkiem karbonylowym powstaje β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. Reakcja Cannizzaro to organiczna reakcja redoks, w której dochodzi do dysproporcjonowania dwóch cząsteczek dając pierwszorzędowy alkohol i kwas karboksylowy. Kluczowa różnica między kondensacją aldolową a reakcją Cannizzaro polega na tym, że kondensacja aldolowa jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja Cannizzaro jest rodzajem organicznej reakcji redoks.
